2-amino-4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)chroman-3-carbonitrile；2-Amino-4-(5-bromo-1h-indol-3-yl)-4h-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃O
• 分子量: 366.217
• InChiKey: QYLOBUDGQVOIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在低共熔溶剂 (DES) 中轻松无催化剂一锅三组分合成药理学重要的以吲哚为中心的 4H-色烯

  摘要：

  多组分反应 (MCR) 的流行在于其合成程序的多功能性和简单性，通过试剂组合的多种前景，可以获取各种有价值的生物活性产品以及精细化学品。在本文中，我们报告了一种简单、绿色且高效的方案，使用氯化胆碱和尿素的低熔点混合物以良好的产率组装各种基于吲哚的 4-色烯。为此，我们采用廉价且容易获得的吲哚衍生物、水杨醛、2-羟基-1-萘醛、丙二腈和氰基乙酸乙酯来制备多种以吲哚为中心的色烯。重要的是，反应介质被回收/再利用，收率和催化活性没有任何明显下降。更重要的是，深共晶介质具有溶剂和催化剂的双重作用，因此也避免了挥发性有机溶剂和腐蚀性催化剂的使用。此外，我们还揭示了由此制备的分子的初步光物理（吸收和发射）特性。由于这种特殊的方法既涉及绿色反应介质，又涉及简单的无催化剂多组分程序，因此它可能会在未来的许多年里为在绿色和温和的条件下合成各种治疗用途的混合吲哚和色烯基杂环化合物开辟新的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.122951
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 水杨醛 、 丙二腈 在 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-amino-4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于DABCO的离子液体催化的2-氨基-4H-色烯快速合成的高效环保三组分反应

  摘要：

  摘要 已经成功开发了通过串联的Knoevenagel-Pinner环化-Michael反应构建生物相关的2-氨基-4 H-色烯支架的有效，经济和绿色策略。在基于DABCO的离子液体的存在下，两种不同的2-amino-4 H -chromene衍生物，2-amino-4-（吲哚-3-yl）-4 H -chromenes和2-amino-4-（pyrazol-在温和的条件下，在较短的反应时间内就可以以良好的产率（4-97％）制备4-yl）-4 H-苯甲基。所有产品均通过简单的结晶纯化。催化剂可以循环至少五次。 已经成功开发了通过串联的Knoevenagel-Pinner环化-Michael反应构建生物相关的2-氨基-4 H-色烯支架的有效，经济和绿色策略。在基于DABCO的离子液体的存在下，两种不同的2-amino-4 H -chromene衍生物，2-amino-4-（吲哚-3-yl）-4 H

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610123

文献信息

• Ascorbic acid: an efficient organocatalyst for environmentally benign synthesis of indole-substituted 4H‑chromenes
  作者：Debjit Das

  DOI：10.1007/s00706-021-02824-5

  日期：2021.8

  An expedient, straightforward, and efficient one-pot three-component synthesis of biologically relevant indole-substituted 4H-chromenes has been developed by the reaction of various indoles, malononitrile, and salicylaldehydes using a catalytic amount of ascorbic acid in aqueous ethanol at room temperature. The significant features of the developed protocol are the clean reaction profile, operational

  通过各种吲哚、丙二腈和水杨醛的反应，使用催化量的抗坏血酸在乙醇水溶液中室温反应，开发了一种方便、直接且有效的一锅三组分合成生物相关吲哚取代 4 H-色烯温度。所开发的协议的显着特点是干净的反应曲线、操作简单、无危险的实验条件、无柱色谱纯化、使用廉价、市售且无毒的无金属催化剂，实现良好的收率, 和大规模合成。 图形摘要
• An eco-friendly synthesis of 2-aminochromenes and indolyl chromenes catalyzed by InCl3 in aqueous media
  作者：Gnanamani Shanthi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.102

  日期：2007.9

  A simple and convenient method for the synthesis of new 2-aminochromenes and indolyl chromenes via an indium trichloride catalyzed, three-component reaction in aqueous media is described.

  描述了一种简单方便的方法，用于在水性介质中通过三氯化铟催化的三组分反应合成新的2-氨基色烯和吲哚基色烯。
• Experimental and theoretical studies on SPION@glutathione catalyzed synthesis of indolyl chromene, indolo xanthene, and pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline
  作者：Geetmani Singh Nongthombam、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2017.1410893

  日期：2018.3.4

  characterized by the following analytical techniques: TEM, scanning electron microscope, EDS, powder X-ray diffraction, vibrating sample magnetometry, FTIR, TGA, DTA. Its catalytic prowess in the synthesis of several indolyl chromenes, pyrrolyl chromenes, and indoloxanthenes were meticulously investigated. The synthetic protocol was found to be efficient, economical, and environment benign. Quantum

  摘要 通过实验和计算研究了谷胱甘肽作为碳-氧环环化催化剂的潜力。谷胱甘肽分子被固定在超顺磁性氧化铁纳米颗粒上，以提高催化剂的效率并增强磁辅助可回收性。还利用超声波使纳米颗粒在水性介质中彻底分散，从而增强催化剂与反应物之间的接触。这种纳米有机催化剂是通过以下分析技术合成和表征的：TEM、扫描电子显微镜、EDS、粉末 X 射线衍射、振动样品磁强计、FTIR、TGA、DTA。仔细研究了其在几种吲哚基色烯、吡咯基色烯和吲哚茚的合成中的催化能力。该合成方案被发现高效、经济且环境友好。使用高斯程序即进行量子化学研究以研究催化剂对 C-O 环环化的影响。B3LYP。图形概要
• Functionalized superparamagnetic Fe₃O₄ as an efficient quasi-homogeneous catalyst for multi-component reactions
  作者：U. Chinna Rajesh、Divya Divya、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c4ra06803c

  日期：——

  Tetrabutylammonium valinate [NBu₄][Val] ionic liquid functionalized Fe₃O₄ NPs (VSF) was used as an efficient “quasi-homogeneous” catalyst for multi-component synthesis of 1,4-dihydropyridines and 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes at room temperature.

  四丁基铵缬氨酸盐[NBu₄][Val]离子液体功能化Fe₃O₄纳米颗粒（VSF）被用作高效的“准均相”催化剂，用于在室温下合成1,4-二氢吡啶和2-氨基-4-(吲哚-3-基)-4H-色酮的多组分反应。
• Facile construction of 3-indolochromenes and 3-indoloxanthenes via EDDF catalyzed one-pot three component reactions
  作者：Anuj Thakur、P. Linga Reddy、Mohit Tripathi、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c5nj01288k

  日期：——

  EDDF–ethylene glycol, an ambiphilic catalytic system has been employed for the mild and rapid synthesis of various 3-indolochromenes and 3-indoloxanthenesviaa one-pot MCR. Besides recyclability of the catalyst, the present method circumvents the formation of any by-products.

  EDDF-乙二醇，一种两性催化系统已被用于温和快速合成各种3-吲哚色酮和3-吲哚氧蒽，通过一锅多组分反应。除了催化剂的可回收性外，该方法还避免了任何副产物的形成。