2-amino-5-oxo-4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3‑carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3‑carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 384.314
• InChiKey: CPJUBBVTYOPJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-amino-5-oxo-4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3‑carbonitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-cyano-4-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydro-2H-furo[3,2-c]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的一锅合成呋喃并[3,2- c ]二甲基苯并进行抗菌活性评估

  摘要：

  已经通过简单的方法完成了许多2-氰基-4-氧代-3-苯基-3,4-二氢-2 H-呋喃[3,2 - c ]亚甲基-2-羧酸酯化合物的合成（5），多组分一锅反应并评估其对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。筛选研究的结果表明，化合物5c对黄斑微球菌MTCC 2470和植物克雷伯菌MTCC 530表现出有希望的活性。而化合物5g对枯草芽孢杆菌MTCC 121，黄球菌MTCC 2470和植物克雷伯菌显示优异的活性与环丙沙星（标准对照）相比，MTCC 530，大肠杆菌MTCC 739表现出对金黄色葡萄球菌MTCC 96和白色念珠菌MTCC 3017的中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.022
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 4-羟基香豆素 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-5-oxo-4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有效抗炎剂吡喃香豆素衍生物的合成和生物学性质

  摘要：

  本研究旨在合成 23 种香豆素衍生物，并分析它们对脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞炎症的抗炎作用。对 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞进行的细胞毒性测试表明，23 种香豆素衍生物均不具有细胞毒性。在 23 种香豆素衍生物中，香豆素衍生物 2 通过以浓度依赖性方式显着减少一氧化氮的产生，表现出最高的抗炎活性。香豆素衍生物 2 抑制促炎细胞因子的产生，包括肿瘤坏死因子 α 和白细胞介素 6，并降低每种 mRNA 的表达水平。此外，它还抑制细胞外信号调节激酶、p38、c-Jun NH2 末端激酶、核因子 kappa-B p65 (NF-κB p65)、和诱导型一氧化氮合酶。这些结果表明，香豆素衍生物2抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中丝裂原激活蛋白激酶和NF-κB p65信号转导通路，以及促炎细胞因子和与炎症反应相关的酶，从而发挥抗炎作用。香豆素衍生物2显示出

  DOI：

  10.3390/ijms241210026

文献信息

• Synthesis of new low-viscous sulfonic acid-functionalized ionic liquid and its application as a Brönsted liquid acid catalyst for the one-pot mechanosynthesis of 4H-pyrans through the ball milling process
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.024

  日期：2019.3

  solubility in some common solvents. The catalytic activity of new SAIL was demonstrated for the one-pot mechanosynthesis of pyrano[4,3-b]pyrans, dihydropyrano[3,2-c]chromene and tetrahydrobenzo[b]pyrans using planetary ball mill under solvent-free conditions. This current mechanosynthesis methodology for the synthesis of 4H-pyran-annulated heterocyclic scaffolds displays a combination of the synthetic virtues

  在本研究中，一种新的低粘度磺酸官能化离子液体（SAIL）即。合成了4,4'-三亚甲基-N，N'-磺酸-二哌啶鎓氯化物，并用FTIR，1D和2D NMR以及质谱进行了表征。然后，确定了新的SAIL的一些特性，包括pH，粘度，密度和在某些常用溶剂中的溶解度。在无溶剂条件下，使用行星式球磨机证明了新SAIL对吡喃并[4,3- b ]吡喃，二氢吡喃并[3,2- c ]色烯和四氢苯并[ b ]吡喃的一锅机械合成具有催化活性。目前用于合成4 H的机械合成方法-吡喃环化的杂环支架结合了常规多组分反应的合成优点，生态效益和简单的机械催化方法的便利性。新的SAIL易于回收利用，可以重复使用多次，而不会造成严重的活动损失。
• 离子液体促进的一锅法合成4H-吡喃并香豆素衍生物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110156809A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种离子液体促进的一锅法合成4H‑吡喃并香豆素衍生物的方法，以4‑羟基香豆素、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物，以功能化离子液体为催化剂，于室温搅拌反应0.5‑12h制得目标产物4H‑吡喃并香豆素衍生物。本发明所用离子液体催化剂制备简便，且原料具有良好的生物相容性，价廉易得；一锅法制备4H‑吡喃并香豆素衍生物的方法反应条件温和，无需添加溶剂等助剂，原子经济性高；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求；此催化体系的操作及后处理过程简单；离子液体催化剂可以方便的回收使用。因此该方法是工业化合成4H‑吡喃并香豆素衍生物的首选方法。
• Synthesis and Biological Properties of Pyranocoumarin Derivatives as Potent Anti-Inflammatory Agents
  作者：Su Ji Min、Heesu Lee、Myoung-Sook Shin、Jae Wook Lee

  DOI：10.3390/ijms241210026

  日期：——

  synthesize 23 coumarin derivatives and analyze their anti-inflammatory effects on lipopolysaccharide (LPS)-induced inflammation in RAW264.7 macrophages. A cytotoxicity test performed on LPS-induced RAW264.7 macrophages revealed that none of the 23 coumarin derivatives were cytotoxic. Among the 23 coumarin derivatives, coumarin derivative 2 showed the highest anti-inflammatory activity by significantly

  本研究旨在合成 23 种香豆素衍生物，并分析它们对脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞炎症的抗炎作用。对 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞进行的细胞毒性测试表明，23 种香豆素衍生物均不具有细胞毒性。在 23 种香豆素衍生物中，香豆素衍生物 2 通过以浓度依赖性方式显着减少一氧化氮的产生，表现出最高的抗炎活性。香豆素衍生物 2 抑制促炎细胞因子的产生，包括肿瘤坏死因子 α 和白细胞介素 6，并降低每种 mRNA 的表达水平。此外，它还抑制细胞外信号调节激酶、p38、c-Jun NH2 末端激酶、核因子 kappa-B p65 (NF-κB p65)、和诱导型一氧化氮合酶。这些结果表明，香豆素衍生物2抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中丝裂原激活蛋白激酶和NF-κB p65信号转导通路，以及促炎细胞因子和与炎症反应相关的酶，从而发挥抗炎作用。香豆素衍生物2显示出
• Meglumine: A Novel and Efficient Catalyst for One-Pot, Three-Component Combinatorial Synthesis of Functionalized 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Rui-Yun Guo、Zhi-Min An、Li-Ping Mo、Rui-Zhi Wang、Hong-Xia Liu、Shu-Xia Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1021/co400107j

  日期：2013.11.11

  An efficient one-pot synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans by a meglumine-catalyzed three-component reaction has been developed. A broad range of substrates including aromatic and heteroaromatic aldehydes, isatin derivatives, and acenaphthenequinone are condensed with enolizable C-H activated compounds and alkylmalonates to give the desired products in high to excellent yields. This methodology provides an alternative approach for rapid access to construct a diversity-oriented library of 4H-pyrans.
• A simple, one pot synthesis of furo[3,2- c ]chromenes and evaluation of antimicrobial activity
  作者：Ashok Kale、Chiranjeevi Bingi、Sarada Sripada、C. Ganesh Kumar、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.022

  日期：2016.10

  Synthesis of a number of 2-cyano-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-furo[3,2-c]chromene-2-carboxylate compounds (5) have been accomplished by a simple, multicomponent one pot reaction and evaluated for in vitro antimicrobial activity against different Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. The outcome of the screening study showed that compound 5c exhibited promising activity against Micrococcus

  已经通过简单的方法完成了许多2-氰基-4-氧代-3-苯基-3,4-二氢-2 H-呋喃[3,2 - c ]亚甲基-2-羧酸酯化合物的合成（5），多组分一锅反应并评估其对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。筛选研究的结果表明，化合物5c对黄斑微球菌MTCC 2470和植物克雷伯菌MTCC 530表现出有希望的活性。而化合物5g对枯草芽孢杆菌MTCC 121，黄球菌MTCC 2470和植物克雷伯菌显示优异的活性与环丙沙星（标准对照）相比，MTCC 530，大肠杆菌MTCC 739表现出对金黄色葡萄球菌MTCC 96和白色念珠菌MTCC 3017的中等活性。