methyl 2-amino-4-(4-chloroxyphenyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyran-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-4-(4-chloroxyphenyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-amino-5-cyano-4-(4'-chloro-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate；methyl 6-amino-5-cyano-4-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate；Methyl 6-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 304.733
• InChiKey: IKPRFAJSDYYCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-4-(4-chloroxyphenyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyran-5-carboxylate 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称单元中两种不对称的吡啶酮类似物的设计、合成及结构研究

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了甲基-4-(4-氯苯基)-5-氰基-2-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯的合成，它是两种不同生物活性的混合物结构。所得产物通过FT-IR、1 HNMR、13 C NMR、SCXRD和HR-MS进行表征。将所得化合物在乙醇中重结晶，得到无色纯单晶。SCXRD 分析显示两种对称性独立的不对称分子具有有趣的结构特征。还观察到多个图集支持超分子网络的形成。使用 B3LYP 和 M06-2X 函数的 DFT 研究揭示了两种稳定的构象异构体，支持所获得的晶体结构。此外，在计算机模拟中Eg5驱动蛋白和存活蛋白的分子对接分析显示结合亲和力分别为-6.9 kcal/mol和-6.1 kcal/mol。获得的所有结果表明需要进一步探索以发现完整的药物潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135856
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl 2-amino-4-(4-chloroxyphenyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以功能性离子液体为可溶性载体的微波辅助液相合成6-氨基-5-氰基-4-芳基-2-芳基-2-甲基-4 H-吡喃-3-羧酸甲酯

  摘要：

  以功能性离子液体为可溶载体，开发了微波辅助液相合成6-氨基-5-氰基-4-芳基-2-芳基-2-甲基-4 H-吡喃-3-羧酸甲酯的液相方法。用芳基丙二腈处理与IL结合的乙酰乙酸酯，得到负载的4 H-吡喃衍生物。裂解后，无需色谱纯化即可以高收率和高纯度获得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.197

文献信息

• Organocatalytic mediated green approach: A versatile new <scp>L</scp>-valine promoted synthesis of diverse and densely functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：Jyoti Tiwari、Swastika Singh、Mohammad Saquib、Fatima Tufail、Amit Kumar Sharma、Shailesh Singh、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1080/00397911.2017.1393087

  日期：2018.1.17

  new L-valine promoted facile and versatile green synthesis of diversified 2-amino-3-cyano-4H-pyrans using a one pot multicomponent-tandem reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and diverse electron-rich enolizable carbonyl compounds is described. To the best of our knowledge this is the first report on the use of native L-valine as a catalyst in organic synthesis. Environmental friendly, mild

  摘要：新型 L-缬氨酸的发现促进了多种 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃的简便、多功能绿色合成，使用芳香醛、丙二腈和多种富电子可烯醇化羰基化合物的单锅多组分串联反应被描述。据我们所知，这是关于在有机合成中使用天然 L-缬氨酸作为催化剂的第一份报告。环境友好、反应条件温和、使用容易获得的廉价原料、反应时间短、产率高、原子经济性高和有机催化剂的可回收性是所公开方案的主要优点。图形概要
• Synthesis and antibacterial study of 2-amino-4H-pyrans and pyrans annulated heterocycles catalyzed by sulfated polysaccharide-coated BaFe12O19 nanoparticles
  作者：Sara Amirnejat、Aliakbar Nosrati、Reza Peymanfar、Shahrazad Javanshir

  DOI：10.1007/s11164-020-04168-x

  日期：2020.7

  the antibacterial activity of BaFe12O19@IM and the selected compound ( 4a ) toward two types of clinically isolated bacterial strains Escherichia coli ( E. coli ) and Staphylococcus aureus ( S. aureus ) was evaluated. The results revealed that BaFe12O19@IM and 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4 H -chromene-3-carbonitrile ( 4a ) showed an effective antibacterial activity

  摘要据报道， 在该方法中，使用藻类来源的爱尔兰苔藓（IM）的硫酸化多糖作为生物基质和封盖剂，合成了环保的，可磁性回收的BaFe 12 O 19。BaFe 12 O 19 @IM的表征是通过一些物理化学表征工具进行的，例如傅立叶变换红外光谱，X射线粉末衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力计和热重分析。在一锅合成2-氨基-4 H中 已探索了引入的多相催化剂的催化性能和可回收性。 -吡喃和吡喃在绿色反应条件下，通过醛，丙二腈和各种C–H活化的酸性化合物之间的三组分反应使杂环化合物环化。这种对环境无害的催化剂显示出高催化活性和有效的可重复使用性，即使经过六次循环运行也可以保持其高催化效率。此外，评价了BaFe 12 O 19 @IM和所选化合物（ 4a ）对两种临床分离的细菌菌株 大肠杆菌 （ E.coli ） 和金黄色葡萄球菌 （ S.aureus ）的抗菌活性。结果表明，BaFe
• Green synthesis and antibacterial, antifungal activities of 4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives by highly efficient Fe3O4@SiO2@NH2@Pd(OCOCH3)2 nanocatalyst
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Parinaz Aghamohammadi、Esmail Vessally

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131534

  日期：2022.2

  catalytic performance of this environmentally benign nanocatalyst was investigated in the one-pot multicomponent synthesis of biologically important 2-amino-3-cyano-4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives. The reaction was simply achieved via one-pot three-component reaction of arylaldehydes, malononitrile and dimedone/isatins/methylaceto acetate ethanol at room temperature,

  一种高效、磁性可回收的 Fe 3 O 4 @SiO 2 @NH 2 @Pd(OCOCH 3 ) 2通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、和功率 X 射线衍射。此后，在生物学上重要的 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃、四氢-4H-色烯和螺2-羟吲哚衍生物的一锅多组分合成中研究了这种环境友好型纳米催化剂的催化性能。该反应是通过芳醛、丙二腈和二甲酮/靛红/乙酰乙酸甲酯乙醇在室温下的一锅三组分反应实现的，收率高，纯度高。一种新的催化体系，反应介质的可回收性，
• Multicomponent domino reactions: borax catalyzed synthesis of highly functionalised pyran-annulated heterocycles
  作者：Aniruddha Molla、Ezaz Hossain、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c3ra43514h

  日期：——

  A collection of pyrano[3,2-c] chromene, 4H-chromene and 4H-pyran were synthesized in excellent yield employing an innocuous, inexpensive and naturally occurring borax-catalyzed multicomponent domino reaction. The present protocol offers advantages in terms of higher yields, short reactions time and no workup and no column chromatography.

  利用一种无害、廉价和天然存在的硼砂催化多组分多米诺反应，合成了一系列吡喃并[3,2-c] 色烯、4H-色烯和 4H-吡喃，收率极高。本方案具有产率高、反应时间短、无需操作和柱层析等优点。
• New application of decaniobate salt as basic solid in the synthesis of 4H-pyrans by microwave assisted multicomponent reactions
  作者：Luisa F. Gutierrez、Eliana Nope、Hugo A. Rojas、Jairo A. Cubillos、Ángel G. Sathicq、Gustavo P. Romanelli、José J. Martínez

  DOI：10.1007/s11164-018-3440-y

  日期：2018.9

  on the search of new applications of polyoxometalates known as decaniobate ions [Nb10O28]6−. The decaniobates can be used as basic solid catalysts in multicomponent reactions to obtain good yields to 4 H -pyrans (> 95%) under microwave radiation and solvent-free conditions, using several aldehydes with different electron-withdrawing or electron donor substituents. The synthesis of (TMA)6 [Nb10O28]6H2O

  这项研究的重点是寻找多金属氧酸盐的新应用，这些金属盐被称为癸酸根离子[Nb 10 O 28 ] 6−。在微波辐射和无溶剂条件下，使用几种具有不同吸电子或电子给体取代基的醛，癸二酸酯可以用作多组分反应中的碱性固体催化剂，以获得良好的产率，达到4 H- 吡喃（> 95％）。（TMA）6 [Nb 10 O 28 ] 6H 2 O的合成遵循简单规程（HPNb）进行，该规程经过修改以减少形成为杂质的六铌酸盐物种（HPNb-HF）的数量。