2-{(2E,4E,6E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]hepta-2,4,6-trien-1-ylidene}malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(2E,4E,6E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]hepta-2,4,6-trien-1-ylidene}malononitrile
• 英文别名: 2-[(2E,4E,6E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]hepta-2,4,6-trienylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: SZLDPNWFLPNDSQ-OKWWDJPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-[4-(二甲基氨基)苯基]-2,4-戊二烯醛 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-{(2E,4E,6E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]hepta-2,4,6-trien-1-ylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Smart D-π-A Type Near-Infrared Aβ Probes: Effects of a Marked π Bridge on Optical and Biological Properties

  摘要：

  为了扩大基于 D-π-A 的近红外（NIR）探针在检测 β 淀粉样蛋白（Aβ）斑块方面的应用范围，并系统地探索其结构特征、光学特性和生物特性之间的关系，我们合成并评估了三个系列的智能近红外探针，这些探针具有不同的芳香环和多达七个反式双键。在共轭 π 系统和这些探针的特性（如光学数据、结合能力和脑吸收）之间观察到了明显的相关性。其中，PHC-4探针作为近红外探针在体内检测Aβ斑块方面显示出更好的特性。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b02246

文献信息

• Synthesis, crystal structure studies and solvatochromic behaviour of two 2-{5-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-2,4-dien-1-ylidene}malononitrile derivatives
  作者：Georgii Bogdanov、John P. Tillotson、Victor N. Khrustalev、Sergei Rigin、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1107/s2053229619010398

  日期：2019.8.1

  The synthesis, crystal structure studies and solvatochromic behavior of 2‐(2E,4E)‐5‐[4‐(dimethylamino)phenyl]penta‐2,4‐dien‐1‐ylidene}malononitrile, C16H15N3 (DCV[3]), and 2‐(2E,4E,6E)‐7‐[4‐(dimethylamino)phenyl]hepta‐2,4,6‐trien‐1‐ylidene}malononitrile, C18H17N3 (DCV[4]), are reported and discussed in comparison with their homologs having a shorter length of the π‐conjugated bridge. The compounds

  2 ‐ （2 E，4 E）‐5‐ [4‐（二甲氨基）苯基]戊a2,4‐dien‐1亚基}丙二腈，C 16 H 15 N的合成，晶体结构研究和溶剂化行为3（DCV [3]）和2 ‐ （2 E，4 E，6 E）‐7‐ [4‐（二甲氨基）苯基]庚2‐4、6‐trien‐1‐亚基}丙二腈，C 18高17 N 3（DCV [4]），与它们的π共轭桥长度较短的同系物相比，已有报道和讨论。该系列化合物由于其施主-受主结构而具有潜在的二阶效应，因此有可能被用作非线性材料。然而，DCV [3]和DCV [4]在中心对称空间群P 2 1 / c中结晶，这排除了它们在结晶态中作为非线性光学材料的应用。它们均在不对称单元中用两个具有相同分子构象的独立分子结晶。DCV [1] –DCV [4]系列证明了其在甲苯，氯仿和乙腈中的逆溶溶剂化行为。
• Smart D-π-A Type Near-Infrared Aβ Probes: Effects of a Marked π Bridge on Optical and Biological Properties
  作者：Kaixiang Zhou、Hongcun Bai、Liang Feng、Jiapei Dai、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b02246

  日期：2017.9.5

  To expand the scope of D-π-A based near-infrared (NIR) probes for detecting β-amyloid (Aβ) plaques and to systematically explore the relationship among their structural characteristics, optical properties, and biological properties, three series of smart NIR probes with different aromatic rings and up to seven trans double bonds were synthesized and evaluated. Marked correlations between the conjugated π system and properties of these probes, such as optical data, binding ability, and brain uptake, were observed. One probe, PHC-4, displayed improved properties as a NIR probe for the in vivo detection of Aβ plaques.

  为了扩大基于 D-π-A 的近红外（NIR）探针在检测 β 淀粉样蛋白（Aβ）斑块方面的应用范围，并系统地探索其结构特征、光学特性和生物特性之间的关系，我们合成并评估了三个系列的智能近红外探针，这些探针具有不同的芳香环和多达七个反式双键。在共轭 π 系统和这些探针的特性（如光学数据、结合能力和脑吸收）之间观察到了明显的相关性。其中，PHC-4探针作为近红外探针在体内检测Aβ斑块方面显示出更好的特性。