2-{(2E,4E,6E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]hepta-2,4,6-trien-1-ylidene}malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(2E,4E,6E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]hepta-2,4,6-trien-1-ylidene}malononitrile
• 英文别名: 2-[(2E,4E,6E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]hepta-2,4,6-trienylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: SZLDPNWFLPNDSQ-OKWWDJPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-[4-(二甲基氨基)苯基]-2,4-戊二烯醛 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-{(2E,4E,6E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]hepta-2,4,6-trien-1-ylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Smart D-π-A Type Near-Infrared Aβ Probes: Effects of a Marked π Bridge on Optical and Biological Properties

  摘要：

  为了扩大基于 D-π-A 的近红外（NIR）探针在检测 β 淀粉样蛋白（Aβ）斑块方面的应用范围，并系统地探索其结构特征、光学特性和生物特性之间的关系，我们合成并评估了三个系列的智能近红外探针，这些探针具有不同的芳香环和多达七个反式双键。在共轭 π 系统和这些探针的特性（如光学数据、结合能力和脑吸收）之间观察到了明显的相关性。其中，PHC-4探针作为近红外探针在体内检测Aβ斑块方面显示出更好的特性。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b02246

文献信息

• Synthesis, crystal structure studies and solvatochromic behaviour of two 2-{5-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-2,4-dien-1-ylidene}malononitrile derivatives
  作者：Georgii Bogdanov、John P. Tillotson、Victor N. Khrustalev、Sergei Rigin、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1107/s2053229619010398

  日期：2019.8.1

  The synthesis, crystal structure studies and solvatochromic behavior of 2‐(2E,4E)‐5‐[4‐(dimethylamino)phenyl]penta‐2,4‐dien‐1‐ylidene}malononitrile, C16H15N3 (DCV[3]), and 2‐(2E,4E,6E)‐7‐[4‐(dimethylamino)phenyl]hepta‐2,4,6‐trien‐1‐ylidene}malononitrile, C18H17N3 (DCV[4]), are reported and discussed in comparison with their homologs having a shorter length of the π‐conjugated bridge. The compounds

  2 ‐ （2 E，4 E）‐5‐ [4‐（二甲氨基）苯基]戊a2,4‐dien‐1亚基}丙二腈，C 16 H 15 N的合成，晶体结构研究和溶剂化行为3（DCV [3]）和2 ‐ （2 E，4 E，6 E）‐7‐ [4‐（二甲氨基）苯基]庚2‐4、6‐trien‐1‐亚基}丙二腈，C 18高17 N 3（DCV [4]），与它们的π共轭桥长度较短的同系物相比，已有报道和讨论。该系列化合物由于其施主-受主结构而具有潜在的二阶效应，因此有可能被用作非线性材料。然而，DCV [3]和DCV [4]在中心对称空间群P 2 1 / c中结晶，这排除了它们在结晶态中作为非线性光学材料的应用。它们均在不对称单元中用两个具有相同分子构象的独立分子结晶。DCV [1] –DCV [4]系列证明了其在甲苯，氯仿和乙腈中的逆溶溶剂化行为。