1-[5-(pyridin-2-yl)oxazol-2-yl]propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[5-(pyridin-2-yl)oxazol-2-yl]propan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Pyridin-2-yl-oxazol-2-yl)-propan-1-one；1-(5-pyridin-2-yl-1,3-oxazol-2-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: NITIZFVXASLZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以65%的产率得到1-[5-(pyridin-2-yl)oxazol-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of fatty acid amide hydrolase

  摘要：

  改进的FAAH竞争性抑制剂采用α-酮杂环药基和具有?-不饱和度的结合亚单位。α-酮杂环药基和结合亚单位相互连接，最好通过一个碳氢链。改进之处在于使用从噁唑、噁二唑、噻唑和噻二唑中选择的具有烷基或芳基取代基的杂环药基，其在其4和/或5位置。改进的FAAH竞争性抑制剂显示出比传统FAAH竞争性抑制剂更强的活性。

  公开号：

  US20060111359A1

文献信息

• Discovery of a Potent, Selective, and Efficacious Class of Reversible α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase Effective as Analgesics
  作者：Dale L. Boger、Hiroshi Miyauchi、Wu Du、Christophe Hardouin、Robert A. Fecik、Heng Cheng、Inkyu Hwang、Michael P. Hedrick、Donmienne Leung、Orlando Acevedo、Cristiano R. W. Guimarães、William L. Jorgensen、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/jm049614v

  日期：2005.3.1

  Herein we report the discovery of a potent, selective, and efficacious class of reversible FAAH inhibitors that produce analgesia in animal models validating a new therapeutic target for pain intervention. Key to the useful inhibitor discovery was the routine implementation of a proteomics-wide selectivity screen against the serine hydrolase superfamily ensuring selectivity for FAAH coupled with systematic

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 在其作用部位降解神经调节脂肪酸酰胺，包括 anandamide（内源性大麻素激动剂）和油酰胺（睡眠诱导脂质），并密切参与其调节。在这里，我们报告了在动物模型中发现了一种有效的、选择性的和有效的可逆 FAAH 抑制剂，它们可以产生镇痛作用，从而验证了疼痛干预的新治疗靶点。发现有用抑制剂的关键是常规实施针对丝氨酸水解酶超家族的蛋白质组学选择性筛选，确保对 FAAH 的选择性，并结合候选抑制剂的系统体内检查。
• EP1549624A4
  申请人：——

  公开号：EP1549624A4

  公开（公告）日：2006-09-20
• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP1549624A2

  公开（公告）日：2005-07-06
• US7662971B2
  申请人：——

  公开号：US7662971B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'AMIDE HYDROLASE D'ACIDE GRAS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2004033652A2

  公开（公告）日：2004-04-22

  Improved competitive inhibitors of FAAH employ an α-keto heterocyclic pharmacophore and a binding subunit having a ?-unsaturation. The α-keto heterocyclic pharmacophore and a binding subunit are attached to one another, preferably by a hydrocarbon chain. The improvement lies in the use of a heterocyclic pharmacophore selected from oxazoles, oxadiazoles, thiazoles, and thiadiazoles that have alkyl or aryl substituents at their 4 and/or 5 positions. The improved competitive inhibitors of FAAH display enhanced activity over conventional competitive inhibitors of FAAH.