十九烷-9-酮 | 75030-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十九烷-9-酮
• 英文名称: nonadecan-9-one
• 英文别名: 9-Nonadecanone；Nonadecan-9-on；Nonadecan-10-on
• CAS: 75030-48-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: GDEBLWVCYHWUDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.75°C (estimate)
• 沸点：
  350.11°C (estimate)
• 密度：
  0.8512 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十九烷-9-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 nonadecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Breusch; Sokullu, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 681 Anm.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 锌铜偶 、 乙酸乙酯 、 甲苯 作用下， 生成 十九烷-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Breusch; Baykut, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 684,686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of iodoalkanes with 9-alkyl-9-BBN derivatives. A direct and selective synthesis of ketones
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki*

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80445-c

  日期：1991.11

  The synthesis of unsymmetrical ketones by means of the palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of 9-alkyl-9-BBN derivatives with iodoalkanes under a carbon monoxide atmosphere is described.

  描述了通过一氧化碳气氛下9-烷基-9-BBN衍生物与碘代烷烃的钯催化的羰基交叉偶联反应来合成不对称酮。
• Cu-Catalyzed Hydrocarbonylative C–C Coupling of Terminal Alkynes with Alkyl Iodides
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.7b05205

  日期：2017.8.2

  alkynes with unactivated alkyl iodides has been developed, enabling highly chemo- and regioselective synthesis of unsymmetrical dialkyl ketones. A variety of functional groups are tolerated, and both primary and secondary alkyl iodides react well. An autotandem sequence of two Cu-catalyzed processes is proposed: first hydrocarbonylative coupling of the alkyne and the alkyl iodide, followed by reduction

  已经开发出一种铜催化的末端炔烃与未活化的烷基碘的烃基化碳-碳偶联反应，能够高度化学和区域选择性地合成不对称的二烷基酮。可以容忍各种官能团，伯烷基碘和仲烷基碘都能很好地反应。提出了两个铜催化过程的自动串联序列：首先炔烃和烷基碘的烃基化偶联，然后将中间体不饱和酮还原为饱和产物。机理实验表明，烯基铜中间体通过单电子转移激活烷基碘，从而实现自由基羰基化途径。
• One-pot dialkylation of allylphenylsulfide induced by aminoalkoxides-activated NaNH2. Application to the synthesis of unsymmetrical ketones
  作者：Sabine Choppin、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00481-0

  日期：1999.7

  aminoalkoxides, leading to new superbases, induced an efficient one-pot dialkylation of allylphenylsulfide. The regioselectivity of the reaction (α,α′ vs α,γ) was found as strongly dependent on the nature of the alkyl halide. As an application, α,γ dialkylated products were efficiently converted into the corresponding unsymmetrical ketones.

  结果表明，氨基醇钠对NaNH 2的活化导致了新的超碱，从而诱导了烯丙基苯硫醚的有效一锅二烷基化。发现反应的区域选择性（α，α'对α，γ）强烈依赖于卤代烷的性质。作为应用，α，γ二烷基化产物被有效地转化为相应的不对称酮。
• Production of Distillate Fuels from Biomass-Derived Polyoxygenates
  申请人：VIRENT, INC.

  公开号：US20130263498A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides methods, reactor systems and catalysts for converting biomass and biomass-derived feedstocks to C 8+ hydrocarbons using heterogenous catalysts. The product stream may be separated and further processed for use in chemical applications, or as a neat fuel or a blending component in jet fuel and diesel fuel, or as heavy oils for lubricant and/or fuel oil applications.

  本发明提供了将生物质和生物质衍生原料转化为C8+烃的方法、反应器系统和催化剂，使用的是异质催化剂。产品流可以分离并进一步加工，用于化学应用，或作为纯净燃料或混合组分用于喷气燃料和柴油燃料，或作为润滑剂和/或燃油应用的重质油。
• CATALYSTS FOR HYDRODEOXYGENATION OF OXYGENATED HYDROCARBONS
  申请人：Blank Brian

  公开号：US20140051872A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention provides catalysts, methods, and reactor systems for converting oxygenated hydrocarbons to oxygenated compounds. The invention includes methods for producing cyclic ethers, monooxygenates, dioxygenates, ketones, aldehydes, carboxylic acids, and alcohols from oxygenated hydrocarbons, such as carbohydrates, sugars, sugar alcohols, sugar degradation products, and the like, using catalysts containing palladium, molybdenum, tin, and tungsten. The oxygenated compounds produced are useful in the production of liquid fuels, chemicals, and other products.

  本发明提供了将含氧碳氢化合物转化为含氧化合物的催化剂、方法和反应器系统。该发明包括利用含有钯、钼、锡和钨的催化剂从含氧碳氢化合物（如碳水化合物、糖类、糖醇、糖降解产物等）生产环氧醚、单氧化物、双氧化物、酮、醛、羧酸和醇的方法。生产的含氧化合物可用于生产液体燃料、化学品和其他产品。