(4S)-N-phenyl-2-(4-benzyloxycarbonyl-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(5-methyl-2-furyl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-N-phenyl-2-(4-benzyloxycarbonyl-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(5-methyl-2-furyl)-acetamide
• 英文别名: (4S)-phenyl-α-(4-benzyloxy-carbonyl-2-oxoazetidine-1-yl)-α-(5-methylfuran-2-yl)acetamide；benzyl (2S)-1-[2-anilino-1-(5-methylfuran-2-yl)-2-oxoethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 418.449
• InChiKey: VOPMUDZNUWTSAC-YDNXMHBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-phenyl-2-(4-benzyloxycarbonyl-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(5-methyl-2-furyl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 五氯化磷 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 环丁砜 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (4aR),(8R)-methyl 4,4a,5,6-tetrahydro-2-methyl-6-oxo-azeto<1,2-a>furo<3,2-d>-8H-pyridine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Novel ß-Lactam Compounds froml-Aspartic Acid

  摘要：

  光学活性的单环β-内酰胺1是通过四组分缩合法从L-天冬氨酸α-苯甲酯合成的。将酰胺1转化为相应的甲基酯2是通过亚氨基氯化物完成的。三环β-内酰胺4和5通过分子内Friedel-Crafts酰基化法制备，其酮基被还原为亚甲基类似物8和10。进一步研究了将呋喃衍生物10a通过氧化环裂解转化为双环1-碳酰烯化合物12的过程。

  DOI：

  10.1080/00021369.1983.10865711
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 1-异苯甲腈 、 (S)-3-amino-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoic acid 以 甲醇 为溶剂， 以31%的产率得到(4S)-N-phenyl-2-(4-benzyloxycarbonyl-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(5-methyl-2-furyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Novel ß-Lactam Compounds froml-Aspartic Acid

  摘要：

  光学活性的单环β-内酰胺1是通过四组分缩合法从L-天冬氨酸α-苯甲酯合成的。将酰胺1转化为相应的甲基酯2是通过亚氨基氯化物完成的。三环β-内酰胺4和5通过分子内Friedel-Crafts酰基化法制备，其酮基被还原为亚甲基类似物8和10。进一步研究了将呋喃衍生物10a通过氧化环裂解转化为双环1-碳酰烯化合物12的过程。

  DOI：

  10.1080/00021369.1983.10865711

文献信息

• 2-Azetidinone 4-carboxy derivatives and a process for producing the same
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04322345A1

  公开（公告）日：1982-03-30

  A 2-azetidinone of formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents an aralkoxy, acyloxy, sulphonyloxy or amino group any of which may be substituted, or hydrogen, hydroxy, alkoxy or azido; R.sub.2 represents an alkyl or aralkyl group either of which may be substituted, or hydrogen; R.sub.3 represents an alkyl, aryl, aralkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, aralkynyl, acyl or heterocyclic group any of groups may be substituted; and R.sub.4 represents an alkyl, alkenyl, aryl or aralkyl group any of which may be substituted; or formula (I'): ##STR2## wherein R.sub.1 ' is the same as R.sub.1 above; R.sub.2 ' represents an alkyl, aralkyl or trialkylsilyl group any of which may be substituted, or hydrogen; R.sub.3 ' is the same as R.sub.3 above; and R.sub.4 ' represents an alkyl, aralkyl or trialkylsilyl group any of which may be substituted, or hydrogen; provided that when R.sub.1 ' represents azido or optionally substituted amino, R.sub.2 ' represents hydrogen or CH.sub.2 CCl.sub.3 and R.sub.4 ' represents ##STR3## R.sub.3 ' represents other than ##STR4## or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed. The derivatives exhibit .beta.-lactamase inhibiting activity and are thus of interest as anti-bacterial agents, used alone or together with known antibiotic subtances.

  式(I)的2-吖啶酮：其中R.sub.1代表芳基氧基、酰氧基、磺酰氧基或氨基，其中任一可以被取代，或氢、羟基、烷氧基或叠氮基；R.sub.2代表烷基或芳基烷基，其中任一可以被取代，或氢；R.sub.3代表烷基、芳基、芳基烷基、烯基、芳基烯基、炔基、芳基炔基、酰基或杂环基，其中任一可以被取代；R.sub.4代表烷基、烯基、芳基或芳基烷基，其中任一可以被取代；或式(I')：其中R.sub.1'与上述的R.sub.1相同；R.sub.2'代表烷基、芳基烷基或三烷基硅基，其中任一可以被取代，或氢；R.sub.3'与上述的R.sub.3相同；R.sub.4'代表烷基、芳基烷基或三烷基硅基，其中任一可以被取代，或氢；但是当R.sub.1'代表叠氮基或可选择取代的氨基时，R.sub.2'代表氢或CH.sub.2 CCl.sub.3，R.sub.4'代表R.sub.3'代表除了##STR4##或其药学上可接受的盐。这些衍生物表现出β-内酰胺酶抑制活性，因此作为抗菌剂很有兴趣，可以单独使用或与已知抗生素物质一起使用。
• US4322345A
  申请人：——

  公开号：US4322345A

  公开（公告）日：1982-03-30