(4aR),(8R)-methyl 4,4a,5,6-tetrahydro-2-methyl-6-oxo-azeto<1,2-a>furo<3,2-d>-8H-pyridine-8-carboxylic acid | 86424-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4aR),(8R)-methyl 4,4a,5,6-tetrahydro-2-methyl-6-oxo-azeto<1,2-a>furo<3,2-d>-8H-pyridine-8-carboxylic acid
• CAS: 86424-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: DBAKOIGCURSMLS-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4aR),(8R)-methyl 4,4a,5,6-tetrahydro-2-methyl-6-oxo-azeto<1,2-a>furo<3,2-d>-8H-pyridine-8-carboxylic acid 在 溴化铵 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(4aR),(8R)-4,4a,5,6,8,8a-hexahydro-2-methyl-2,8a-dimethoxy-6-oxo-azeto<1,2-a>2H-furo<3,2-d>-pyridine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Novel ß-Lactam Compounds froml-Aspartic Acid

  摘要：

  光学活性的单环β-内酰胺1是通过四组分缩合法从L-天冬氨酸α-苯甲酯合成的。将酰胺1转化为相应的甲基酯2是通过亚氨基氯化物完成的。三环β-内酰胺4和5通过分子内Friedel-Crafts酰基化法制备，其酮基被还原为亚甲基类似物8和10。进一步研究了将呋喃衍生物10a通过氧化环裂解转化为双环1-碳酰烯化合物12的过程。

  DOI：

  10.1080/00021369.1983.10865711
• 作为产物：
  描述：

  (4aR),(8R)-methyl 4,4a,5,6-tetrahydro-2-methyl-6-oxo-azeto<1,2-a>furo<3,2-d>-8H-pyridine-8-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(4aR),(8R)-methyl 4,4a,5,6-tetrahydro-2-methyl-6-oxo-azeto<1,2-a>furo<3,2-d>-8H-pyridine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Novel ß-Lactam Compounds froml-Aspartic Acid

  摘要：

  光学活性的单环β-内酰胺1是通过四组分缩合法从L-天冬氨酸α-苯甲酯合成的。将酰胺1转化为相应的甲基酯2是通过亚氨基氯化物完成的。三环β-内酰胺4和5通过分子内Friedel-Crafts酰基化法制备，其酮基被还原为亚甲基类似物8和10。进一步研究了将呋喃衍生物10a通过氧化环裂解转化为双环1-碳酰烯化合物12的过程。

  DOI：

  10.1080/00021369.1983.10865711