N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine；N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-amine；cyclohexyl[2-(4-methoxyphenyl)(4-hydroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)]amine；N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: LXOYHIWGZSTGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides

  摘要：

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00208
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  磁性废咖啡渣，可作为酒精的好氧氧化和串联氧化性Groebke–Blackburn–Bienaymé反应的高效绿色催化剂

  摘要：

  摘要 在这项工作中，合成了绿色，廉价且丰富的磁性废咖啡粉，并通过多种技术进行了表征，包括X射线衍射图，热重分析，扫描电子显微镜，能量色散光谱，电感耦合等离子体发射光谱，傅立叶变换红外光谱。磁性废咖啡渣已成功地用作伯，仲苄醇的需氧氧化和串联氧化Groebke–Blackburn–Bienaymé反应的催化剂。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02102-x

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and Poly(<i>N</i>-bromo-<i>N</i>-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as Mild and Efficient Catalysts for Solvent-free Synthesis of<i>N</i>-Cyclohexyl-2-aryl(alkyl)-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-amine Derivatives
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Mostafa Amiri

  DOI：10.1002/jhet.1875

  日期：2014.8

  have been synthesized in good to high yields from o-aminopyridine, aromatic and aliphatic aldehydes, and cyclohexyl isocyanide in the presence of N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as catalysts, at room temperature under solvent-free conditions.

  N-环己基-2-芳基（烷基）-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物已从邻氨基吡啶，芳香族和脂肪族醛以及在室温，无溶剂下，在N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）的存在下环己基异氰化物情况。
• Eco-friendly synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines via a one-pot three-component reaction in PEG catalyzed by peptide nanofibers: as hydrogen-bonding organocatalyst
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Taherinia

  DOI：10.1007/s13738-019-01744-w

  日期：2020.1

  additives. The key advantages of catalytic systems are (1) using peptide nanofibers as powerful hydrogen-bonding organocatalysts for the synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines, (2) having high catalytic activity, and (3) performing the reactions which can be carried out in PEG, as green solvent instead of the usually used organic solvents. This catalyst could be recycled and reused at least for

  摘要自组装肽纳米纤维已引起广泛关注。它们提供了独特的模板化可能性，可以合成具有高表面积的纳米结构材料，还可以用作有机化学中各种转化的有机催化剂。另外，在本工作中，肽纳米纤维作为氢键性有机催化剂已经发展为高效有机催化剂为三组分Groebke的醛，异氰化物缩合反应，和2-氨基吡啶在PEG，得到相应的3 -氨基咪唑并[1,2一]无任何添加剂的高产率吡啶。催化系统的主要优点是（1）使用肽纳米纤维作为强大的氢键有机催化剂来合成3-氨基咪唑[1、2-a）吡啶，（2）具有高催化活性，和（3）进行可在PEG中进行的反应，作为绿色溶剂代替通常使用的有机溶剂。该催化剂可以循环使用至少四次，而不会显着降低其活性。 图形摘要
• P2O5 Promoted One-Pot Synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines under Solvent-Free Conditions
  作者：Ebrahim Soleimani、Mojtaba Taran、Mohsen Zainali、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/157017812800167411

  日期：2012.3.1

  A facile, efficient and environment-friendly protocol for the synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines has been developed by one-pot condensation of 2-aminopyridine, aromatic aldehyde and alkyl or aryl isocyanide in the presence of P2O5 as catalyst under solvent-free conditions at room temperature. The present approach offers the advantages of clean reaction, simple methodology, short reaction time, high yield, easy purification, and economic availability of the catalyst.

  一种简便、高效且环保的合成3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶的方案已被开发，该方法在室温下无溶剂条件下，通过2-氨基吡啶、芳香醛和烷基或芳基异氰酸酯在P2O5催化剂存在下一次性缩合而成。该方法具有反应清洁、操作简单、反应时间短、产率高、易于纯化以及催化剂经济易得等优点。
• A facile and eco-friendly synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using nano-sized LaMnO3 perovskite-type oxide as an efficient catalyst under solvent-free conditions
  作者：Tayebeh Sanaeishoar、Haman Tavakkoli、Fouad Mohave

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.10.026

  日期：2014.1

  and reusable catalyst showed excellent catalytic activity for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines. LaMnO3 catalyst could be recovered and reused in five reaction cycles, giving a total TON = 2790 and TOF = 372. The products were prepared under solvent-free conditions without any additives. Principal features of this simple method include non-hazardous reaction conditions, low catalyst loading and

  LaMnO 3钙钛矿纳米颗粒是使用溶胶-凝胶法制备的。使用X射线衍射，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱法，BET法和傅里叶变换红外光谱法测定催化剂的物理和化学性质。XRD结果表明LaMnO 3在600℃下具有良好的结晶相。介孔钙钛矿材料（LaMnO 3）的BET表面积为475m 2 / g，孔的平均宽度为8.7nm 。实验数据表明，LaMnO 3颗粒是纳米级的。该钙钛矿型氧化物作为绿色和可重复使用的催化剂显示出优异的催化活性，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。LaMnO 3催化剂可以回收并在五个反应周期内重复使用，总TON = 2790和TOF =372。产物是在无溶剂的条件下制备的，不含任何添加剂。这种简单方法的主要特征包括无危险的反应条件，低催化剂负载量和优异的收率。
• Copper-catalyzed four-component synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via sequential reductive amination, condensation, and cyclization
  作者：Emad Allahabadi、Sina Ebrahimi、Mehdi Soheilizad、Mehdi Khoshneviszadeh、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.081

  日期：2017.1

  A novel and efficient four-component approach for the synthesis of 2,3-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridines is described. The copper-catalyzed reductive amination of 2-bromopyridine by sodium azide followed by sequential condensation and cyclization with aldehydes and isocyanides afforded the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in good yields.

  描述了一种新颖有效的四组分合成2,3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。叠氮化钠经铜催化的2-溴吡啶的还原胺化反应，然后依次缩合并与醛和异氰酸酯环化，可得到相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶。