methyl 2-benzylbuta-2,3-dienoate | 112701-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-benzylbuta-2,3-dienoate
• CAS: 112701-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: NKKBXDHODKKUAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzylbuta-2,3-dienoate 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Benzyl-N-methyl-N-phenyl-2,3-butadienamid
  参考文献：
  名称：

  Himbert,Gerhard; Schlindwein, Hans-Juergen, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 12, p. 1785 - 1794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-5-甲基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到methyl 2-benzylbuta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  5-取代和4,5-二取代吡唑-3（2 H）-ones的高价碘氧化：2-炔基甲酯和2,3-链二烯酸甲酯的简便合成

  摘要：

  用甲醇中的碘代苯二乙酸酯或碘代苯在甲醇中对各种5-取代的吡唑-3（2 H）-ones（1 a-h）进行高价碘氧化，会导致分子中的二氮分子碎裂性损失，从而生成2-炔酸甲酯（2 a-h）。然而，在相似条件下，由5-甲基-4-取代的吡唑-3（2 H）-ones（3 a-d）产生甲基2,3-丙二酸酯（4 a-d）。甲基-2,3- cycloalkadienoates（6 A-E）是由4,5-聚吡唑-3（2的氧化裂解得到ħ） -酮（5 C-E）用二乙酸碘苯或亚碘酰苯甲醇中。5-甲基-4,4-二取代吡唑-3（2 H）-ones（发现7a -b）在相似条件下不发生反应。讨论了这些反应的范围和机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80023-5

文献信息

• Vinylogous Elimination/C–H Functionalization/Allylation Cascade Reaction of Allenoate Adducts: Synthesis of Ring-Fused Dihydropyridinones
  作者：Manman Sun、Weida Chen、Haijian Wu、Xiangyu Xia、Jianguo Yang、Lei Wang、Guodong Shen、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02956

  日期：2020.11.6

  A palladium-catalyzed cascade reaction of β′-allenoate adducts with aryl/heteroaryl carboxamides through a vinylogous elimination/C–H functionalization/intramolecular allylation reaction sequence has been developed with high Z stereoselectivity. Various ring-fused dihydropyridinones bearing an α,β-unsaturated ester substituent are obtained. It is the first example of application of the allenoate adducts

  通过乙烯基消除/ CH功能化/分子内烯丙基化反应序列开发了钯催化的β'-烯丙酸酯加合物与芳基/杂芳基羧酰胺的级联反应，具有很高的Z立体选择性。得到了各种带有α，β-不饱和酯取代基的稠环二氢吡啶并酮。这是将脲基酸酯加合物作为难于获得的功能化电子缺陷型1,3,3-丁二烯的实际前体，应用于C–H功能化环空的第一个例子。使用空气作为终端氧化剂在环保方面也显示出巨大的优势。
• Synthesis of Spirobidihydropyrazole through Double 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines with Allenoates
  作者：Honglei Liu、Hao Jia、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01961

  日期：2017.9.15

  The double 1,3-dipolar cycloaddition of allenoates with nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, affording a variety of spirobidihydropyrazoles in moderate to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The reaction diastereoselectively constructs double dihydropyrazole moieties and two chiral centers including a spiro carbon center.

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。
• Vinylogous Elimination/Heck Coupling/Allylation Domino Reactions: Access to 2-Substituted 2,3-Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Jianguo Yang、Hanjie Mo、Xiuxiu Jin、Dongdong Cao、Haijian Wu、Di Chen、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02986

  日期：2018.3.2

  aryl allyl ethers derived from the phosphine-catalyzed addition of electron-deficient allenes with phenol are found to be efficient substrates for the synthesis of 2-substituted 2,3-dihydrobenzofurans and indolines. It is the first example of aryl allyl ether used as an ideal and practical precursor of hard to get functionalized 1,3-butadiene for the heterocyclic compound synthesis.

  已经开发出高度区域和立体选择性的钯催化的官能化芳基烯丙基醚的多米诺反应。发现衍生自膦-催化的电子缺陷的烯与酚的加成反应的各种芳基烯丙基醚是合成2-取代的2,3-二氢苯并呋喃和二氢吲哚的有效底物。这是芳基烯丙基醚的第一个实例，它是难以获得用于杂环化合物合成的功能化1,3-丁二烯的理想且实用的前体。
• Diastereoselective and Enantioselective Alleno-aldol Reaction of Allenoates with Isatins to Synthesis of Carbinol Allenoates Catalyzed by Gold
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Yushuang Chen、Jian Yang、Jun Li、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.6b00294

  日期：2016.4.1

  A new asymmetric alleno-aldol addition of allenic esters has been developed that allows the formation of trisubstituted and tetrasubstituted carbinol allenoates diastereoselectively and enantioselectively. The nucleophilic additions of achiral and racemic allenates to isatins proceed well in the presence of AuCl3 and chiral N,N′-dioxide under mild reaction conditions. The results reported herein represent

  已经开发了新的烯丙酸酯的不对称烯丙醇醛加成物，其允许非对映地和对映体选择性地形成三取代和四取代的甲醇烯丙酸酯。在温和的反应条件下，在AuCl 3和手性N，N'-二氧化物存在下，非手性和外消旋烯丙酸酯向靛红的亲核加成反应进行得很好。本文报道的结果代表了金属络合物促进的烯丙酸酯的γ-选择性不对称加成到羰基化合物的第一个例子。
• Direct access to spirobiisoxazoline <i>via</i> the double 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide with allenoate
  作者：Xinye Shang、Kun Liu、Zhongyin Zhang、Xianhong Xu、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c7ob03040a

  日期：——

  The double [3 + 2]-cycloadditions between nitrile oxides and allenoates have been achieved. In the presence of DABCO combined with Et3N, 2-substituted buta-2,3-dienoates reacted with oxime chlorides to afford spirobiisoxazolines in 55–90% yields via the double 1,3-dipolar cycloaddition. Notably, the construction of double isoxazoline moieties and two chiral centers including a spiro carbon center was

  已实现了腈氧化物和烯丙酸酯之间的双[3 + 2]-环加成反应。在DABCO与Et 3 N结合存在的情况下，通过双1,3-偶极环加成反应，2-取代的buta-2,3-dienoates与肟氯化物反应，以55-90％的产率提供spirobiisoxazoazolines 。值得注意的是，实现了双异恶唑啉部分和两个包括螺碳中心的手性中心的构建。