2-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-[3-(Cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]phenol
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O
• 分子量: 307.395
• InChiKey: OWIRULKMZYRLRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到7-cyclohexylbenzo[f]pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-d][1,3]oxazepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  脚手架诱导的化学空间性质调控

  摘要：

  化学空间的物理化学性质转换对于优化化合物（例如对于生物活性）非常重要。环化是控制3D和其他属性的关键方法。据报道，涉及多组分反应然后环化的两步法实现了从碱性部分到带电荷的中性环状衍生物的转变。从容易获得的结构单元中以温和的条件和高收率合成了一系列多取代的恶唑烷酮，恶嗪酮和恶二酮及其硫和硫衍生物。像其他一些方法一样，MCR和环化可将大的化学空间集体转化为具有不同特性的相关空间。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.0c00072
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 、 水杨醛 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到2-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  HPW 催化环境友好的咪唑并[1,2-a]吡啶方法

  摘要：

   抽象的 咪唑并[1,2- a ]吡啶部分存在于具有多种生物活性的药物中。获得该核的最直接方法是在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下，氨基吡啶、醛和异氰化物之间发生 Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应 (GBB-3CR)。然而，用于该反应的几种催化剂都存在重大缺点，例如昂贵、极其危险、强氧化性甚至爆炸。在这种情况下，杂多酸因其非常强的布朗斯台德酸性而成为更环保、更安全的替代品。特别是，磷钨酸（HPW）是一种经济且具有绿色吸引力的催化剂，其廉价、无毒，并且以其化学和热稳定性而闻名。在此，我们报告了一种在微波 (μw) 加热下使用 HPW 作为乙醇中的催化剂来制备 GBB-3CR 的简单方法。这种方便的环境友好方法范围广泛，仅在 30 分钟内即可以高收率（高达 99%）提供杂双环产物，催化剂负载量低（2 mol%），并且可以成功使用脂肪醛，而不是底物。经常用最常见的催化

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.55

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and Poly(<i>N</i>-bromo-<i>N</i>-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as Mild and Efficient Catalysts for Solvent-free Synthesis of<i>N</i>-Cyclohexyl-2-aryl(alkyl)-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-amine Derivatives
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Mostafa Amiri

  DOI：10.1002/jhet.1875

  日期：2014.8

  have been synthesized in good to high yields from o-aminopyridine, aromatic and aliphatic aldehydes, and cyclohexyl isocyanide in the presence of N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as catalysts, at room temperature under solvent-free conditions.

  N-环己基-2-芳基（烷基）-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物已从邻氨基吡啶，芳香族和脂肪族醛以及在室温，无溶剂下，在N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）的存在下环己基异氰化物情况。
• Structure–Activity Relationships in Human Toll-like Receptor 8-Active 2,3-Diamino-furo[2,3-<i>c</i>]pyridines
  作者：Deepak B. Salunke、Euna Yoo、Nikunj M. Shukla、Rajalakshmi Balakrishna、Subbalakshmi S. Malladi、Katelyn J. Serafin、Victor W. Day、Xinkun Wang、Sunil A. David

  DOI：10.1021/jm301066h

  日期：2012.9.27

  hypothesized that the imidazo[1,2-a]pyrazines, readily accessible via the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction, would possess sufficient structural similarity with TLR7/8-agonistic imidazoquinolines. With pyridoxal as the aldehyde component, furo[2,3-c]pyridines, rather than the expected imidazo[1,2-a]pyridines, were obtained, which were characterized by NMR spectroscopy and crystallography. Several

  在我们不断寻找新的和合成上更简单的候选疫苗佐剂的过程中，我们假设咪唑并[1,2- a ]吡嗪可通过 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应轻松获得，与 TLR7/8- 具有足够的结构相似性。激动剂咪唑并喹啉。以吡哆醛为醛组分，得到呋喃[2,3- c ]吡啶，而不是预期的咪唑并[1,2- a ]吡啶，通过NMR光谱和晶体学对其进行表征。发现几种类似物可激活 TLR8 依赖性 NF-κB 信号传导。在一个聚焦的呋喃 [2,3- c ] 吡啶库中，观察到不同的 C2 取代基具有明显的 SAR。在人类 PBMC 中，没有 furo[2,3-c ]吡啶显示任何促炎细胞因子诱导但上调几个趋化因子配体基因。在兔子的免疫研究中，活性最强的化合物显示出显着的辅助作用。完全缺乏促炎细胞因子诱导，加上新型呋喃 [2,3- c ] 吡啶的强佐剂活性，使这种迄今未知的化学型成为有吸引力的一类化合物，预计没有局部或全身反应原性。
• Synthesis of imidazo[1, 2‐a]pyridines via the silver acetate‐catalyzed Groebke‐Blackburn‐Bienayme reaction with ethylene glycol as a biodegradable and sustainable solvent
  作者：Mustafa Hussain、Jianhui Liu、Lu Fu、Mehdi Hasan

  DOI：10.1002/jhet.3746

  日期：2020.3

  An efficient, silver‐based catalytic system has been designed for the synthesis of biologically important 3‐aminoimidazo‐fused heterocycles via the Groebke‐Blackburn‐Bienayme reaction, in which AgOAc was used as a catalyst and ethylene glycol as a solvent from isocyanides, various aryl aldehydes and an 2‐amino heterocycle were also used. Good to excellent yields, high atomic economy and environmentally

  设计了一种有效的基于银的催化体系，用于通过Groebke-Blackburn-Bienayme反应合成生物学上重要的3-氨基咪唑并稠合的杂环，其中AgOAc被用作催化剂，乙二醇被异氰酸酯作为溶剂，各种还使用了芳基醛和2-氨基杂环。单锅法的潜在特征是高到优收率，高原子经济性和环境友好条件。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES ET IMIDAZOPYRIMIDINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：CSIR

  公开号：WO2010032195A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  这项发明提供了公式A或B的化合物，可用于治疗感染HIV的受试者。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Bode Moira Leanne

  公开号：US20110312957A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  本发明提供了公式A或B的化合物，其在治疗HIV感染的受试者中具有用处。