3-(imidazo[1,2-a]-pyridin-2-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(imidazo[1,2-a]-pyridin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)benzonitrile；3-(Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile；3-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylbenzonitrile
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• mdl: MFCD23649928
• 分子量: 219.246
• InChiKey: NWZPGJRUBPGLQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(imidazo[1,2-a]-pyridin-2-yl)benzonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到3-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现作为潜在抗癌剂的新型组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  选择性抑制组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是抗癌药物发现领域的重要策略。然而，缺乏对某些 HDAC 同工酶具有高选择性的抑制剂与限制其临床应用的不良副作用有关。我们发起了多机构之间的合作计划，旨在发现新型和选择性 HDAC 抑制剂。为此，针对各种 HDAC 同工酶对约 70 个小分子的内部试验库进行表型筛选，发现了五种具有不同程度 HDAC 同工酶选择性的化合物。这些分子的抗癌活性通过包括转录组学研究在内的各种生物学分析得到验证。化合物15 , 14和19对 HDAC5 具有选择性抑制活性，而28对 HDAC1 和 HDAC2 显示选择性抑制。发现化合物22是 HDAC3 和 HDAC9 的选择性抑制剂。重要的是，我们发现了一种基于非异羟肟酸酯的 HDAC 抑制剂，化合物28，代表 HDAC 抑制剂的独特化学探针。它包含一个三氟甲基恶二唑基部分 (TFMO) 作为非螯合金属结合基团。当针对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116251
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-(2-溴乙酰基)苯甲腈 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到3-(imidazo[1,2-a]-pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现作为潜在抗癌剂的新型组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  选择性抑制组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是抗癌药物发现领域的重要策略。然而，缺乏对某些 HDAC 同工酶具有高选择性的抑制剂与限制其临床应用的不良副作用有关。我们发起了多机构之间的合作计划，旨在发现新型和选择性 HDAC 抑制剂。为此，针对各种 HDAC 同工酶对约 70 个小分子的内部试验库进行表型筛选，发现了五种具有不同程度 HDAC 同工酶选择性的化合物。这些分子的抗癌活性通过包括转录组学研究在内的各种生物学分析得到验证。化合物15 , 14和19对 HDAC5 具有选择性抑制活性，而28对 HDAC1 和 HDAC2 显示选择性抑制。发现化合物22是 HDAC3 和 HDAC9 的选择性抑制剂。重要的是，我们发现了一种基于非异羟肟酸酯的 HDAC 抑制剂，化合物28，代表 HDAC 抑制剂的独特化学探针。它包含一个三氟甲基恶二唑基部分 (TFMO) 作为非螯合金属结合基团。当针对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116251

文献信息

• Base-Promoted Transition-Metal-Free Arylation of Imidazo-Fused Heterocycles with Diaryliodonium Salts
  作者：Rahul Kumar、Chitrakar Ravi、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201800286

  日期：2018.4.17

  The arylation of imidazo[1,2‐a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1‐b]thiazoles by using diaryliodonium salts has been developed. Potassium tert‐butoxide was used to promote this transition‐metal‐free reaction, which afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  咪唑的芳基化[1,2一]吡啶和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]通过使用二芳基碘盐已经开发噻唑。钾叔丁醇是用来促进此过渡金属无反应，得到相应的产品以良好至优异的产量。
• C3 Sulfenylation of N-Heteroarenes in Water under Catalyst-Free Conditions
  作者：Chitrakar Ravi、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201700487

  日期：2017.7.7

  We describe herein a catalyst-free selective C−H sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines using sulfonothioates as odorless source of thioarylated reagent in an aqueous medium. The method works for a variety of substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functional group tolerance. The methodology has been extends to selective sulfernylation of indoles and imidazothiazoles. The sulfonothioates are

  我们在本文中描述了咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无催化剂选择性 CH 磺基化，使用硫代磺酸盐作为水性介质中硫代芳基化试剂的无味来源。该方法适用于具有广泛官能团耐受性的各种取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已扩展到吲哚和咪唑并噻唑的选择性磺酰化。硫代磺酸盐仅在水介质而不是有机溶剂介质中被活化，并且已经证明了该方法用于放大研究的可行性。
• Use of Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine as a Carbonyl Surrogate in a Mannich‐Like, Catalyst Free, One‐Pot Reaction
  作者：Gunaganti Naresh、Naga Rajiv Lakkaniga、Anupreet Kharbanda、Wei Yan、Brendan Frett、Hong‐yu Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801430

  日期：2019.1.31

  developed a simple and efficient protocol to aminomethylate the C‐3 position of imidazo[1,2‐a]pyridine through a multicomponent, decarboxylation reaction involving imidazo[1,2‐a]pyridine, a secondary amine, and glyoxylic acid. The developed protocol requires mild reaction conditions and furnishes diverse imidazo[1,2‐a]pyridine analogues from commercially available starting materials.

  我们开发了一种简单而有效的协议来aminomethylate咪唑并[1,2的C-3位一个通过多组分]吡啶，脱羧反应涉及咪唑并[1,2一]吡啶，仲胺，和二羟乙酸。制定的方案要求反应条件温和，并从市售起始原料中提供多种咪唑并[1,2- a ]吡啶类似物。
• Catalyst free, C-3 functionalization of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines to rapidly access new chemical space for drug discovery efforts
  作者：Naresh Gunaganti、Anupreet Kharbanda、Naga Rajiv Lakkaniga、Lingtian Zhang、Rose Cooper、Hong-yu Li、Brendan Frett

  DOI：10.1039/c8cc07063f

  日期：——

  Multicomponent reactions (MCRs) are robust tools for the rapid synthesis of complex, small molecule libraries for use in drug discovery and development. By utilizing MCR chemistry, we developed a protocol to functionalize the C-3 position of imidazo[1,2-a]pyridine through a three component, decarboxylation reaction involving imidazo[1,2-a]pyridine, glyoxalic acid, and boronic acid.

  多组分反应（MCR）是用于快速合成用于药物发现和开发的复杂小分子库的强大工具。通过利用MCR化学方法，我们开发了一种协议，可通过三种组分将咪唑并[1,2-a]吡啶，乙二酸和硼酸进行脱羧反应，从而使咪唑并[1,2-a]吡啶的C-3位置官能化。
• An electrochemical oxidative homo-coupling reaction of imidazopyridine heterocycles to biheteroaryls
  作者：Yongyuan Gao、Yang Wang、Jie Zhou、Haibo Mei、Jianlin Han

  DOI：10.1039/c7gc03563b

  日期：——

  An electrochemical dehydrogenative homo-coupling reaction of imidazopyridine-based heterocycles has been developed, which affords biheteroaryls with good chemical yields and high regioselectivities. This reaction is conducted in a simple undivided cell at room temperature, which avoids the use of any metal-catalysts, additives and oxidants. This reaction tolerates a wide scope of substrates, which

  已经开发了基于咪唑并吡啶的杂环的电化学脱氢均偶联反应，该反应提供了具有良好化学收率和高区域选择性的双杂芳基。该反应在室温下在简单的不分隔电池中进行，避免了使用任何金属催化剂，添加剂和氧化剂。该反应可耐受多种底物，为制备重要的生物活性双杂芳基化合物提供了简便而绿色的策略。