4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine；4-[3-(cyclohexylamino)-4-hydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]phenol；4-[3-(Cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]phenol
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O
• 分子量: 307.395
• InChiKey: ZVBYBFPFWWXBNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol 、 对甲苯异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl p-tolylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  与氨基甲酸酯部分连接的 4-烷基氨基咪唑并[1,2-a]吡啶作为有效的 α -葡萄糖苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要 在这项工作中，设计、合成了各种与氨基甲酸酯部分连接的咪唑并[1,2- a ]吡啶，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。在合成的化合物中，与阿卡波糖相比，4-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基)苯基对甲苯基氨基甲酸酯( 6d )是最有效的化合物(IC 50  = 75.6 µM)作为参考药物 (IC 50  = 750.0 µM)。化合物6d的动力学研究表示竞争性抑制。此外，分子对接研究表明所需的与活性位点残基的相互作用。特别是，由化合物6d构建的氢键和静电相互作用在 3A4A 活性位点提供了良好定向的构象。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10137-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 、 对羟基苯甲醛 在 arginine/succinic anhydride based peptide nanofiber 作用下， 反应 3.5h， 以98%的产率得到4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过肽纳米纤维催化的PEG中的一锅三组分反应，环保合成3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶：作为氢键有机催化剂

  摘要：

  摘要自组装肽纳米纤维已引起广泛关注。它们提供了独特的模板化可能性，可以合成具有高表面积的纳米结构材料，还可以用作有机化学中各种转化的有机催化剂。另外，在本工作中，肽纳米纤维作为氢键性有机催化剂已经发展为高效有机催化剂为三组分Groebke的醛，异氰化物缩合反应，和2-氨基吡啶在PEG，得到相应的3 -氨基咪唑并[1,2一]无任何添加剂的高产率吡啶。催化系统的主要优点是（1）使用肽纳米纤维作为强大的氢键有机催化剂来合成3-氨基咪唑[1、2-a）吡啶，（2）具有高催化活性，和（3）进行可在PEG中进行的反应，作为绿色溶剂代替通常使用的有机溶剂。该催化剂可以循环使用至少四次，而不会显着降低其活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01744-w

文献信息

• Eco-friendly synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines via a one-pot three-component reaction in PEG catalyzed by peptide nanofibers: as hydrogen-bonding organocatalyst
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Taherinia

  DOI：10.1007/s13738-019-01744-w

  日期：2020.1

  additives. The key advantages of catalytic systems are (1) using peptide nanofibers as powerful hydrogen-bonding organocatalysts for the synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines, (2) having high catalytic activity, and (3) performing the reactions which can be carried out in PEG, as green solvent instead of the usually used organic solvents. This catalyst could be recycled and reused at least for

  摘要自组装肽纳米纤维已引起广泛关注。它们提供了独特的模板化可能性，可以合成具有高表面积的纳米结构材料，还可以用作有机化学中各种转化的有机催化剂。另外，在本工作中，肽纳米纤维作为氢键性有机催化剂已经发展为高效有机催化剂为三组分Groebke的醛，异氰化物缩合反应，和2-氨基吡啶在PEG，得到相应的3 -氨基咪唑并[1,2一]无任何添加剂的高产率吡啶。催化系统的主要优点是（1）使用肽纳米纤维作为强大的氢键有机催化剂来合成3-氨基咪唑[1、2-a）吡啶，（2）具有高催化活性，和（3）进行可在PEG中进行的反应，作为绿色溶剂代替通常使用的有机溶剂。该催化剂可以循环使用至少四次，而不会显着降低其活性。 图形摘要
• Facile synthesis and antioxidant activity of lignin-related imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
  作者：Xiaohui Yang、Qianqian Shang、Caiying Bo、Lihong Hu、Yonghong Zhou

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.526

  日期：——

  group in imidazo[1,2-a]pyridine could increase the radical scavenging activity; On the contrary, the presence of electron-withdrawing might decrease the radical scavenging activity. In addition, cyclopentyl and cyclohexyl groups almost had the same influence on the antioxidant activity. Furthermore, the methoxy moiety had a significant impact on antioxidant capability, and hence syringyl imidazo[1,2-a]pyridines

  描述了一种方便的协议, 用于通过 2-氨基吡啶、异氰化物和从木质素获得的芳香醛之间的三组分反应制备木质素相关的咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物, 收率极好。它们的体外抗氧化作用通过对 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 自由基的清除作用来评估。构效关系（SAR）研究表明，咪唑并[1,2-a]吡啶中引入给电子基团可提高自由基清除活性；相反，吸电子的存在可能会降低自由基清除活性。此外，环戊基和环己基对抗氧化活性的影响几乎相同。此外，甲氧基部分对抗氧化能力有显着影响，
• Imidazo[1,2-α]pyridines possess adenosine A1 receptor affinity for the potential treatment of cognition in neurological disorders
  作者：Roslyn Lefin、Mietha M. van der Walt、Pieter J. Milne、Gisella Terre'Blanche

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.071

  日期：2017.9

  has shown that bicyclic 6:5-fused heteroaromatic compounds with two N-atoms have variable degrees of adenosine A1 receptor antagonistic activity. Prompted by this imidazo[1,2-α]pyridine analogues were synthesized and evaluated for their adenosine A1 and A2A receptor affinity via radioligand binding studies and subjected to a GTP shift assay to determine its adenosine A1 receptor agonistic or antagonistic

  先前的研究表明，具有两个N原子的双环6：5-稠合杂芳族化合物具有不同程度的腺苷A 1受体拮抗活性。合成这种咪唑并[1,2-α]吡啶类似物，并通过放射性配体结合研究评估其腺苷A 1和A 2A受体亲和力，并进行GTP位移分析以确定其腺苷A 1受体的激动或拮抗功能。发现咪唑并[1,2-α]吡啶（母体支架）对腺苷A 1和A 2A受体没有亲和力。取代对C2位的影响均未显示腺苷A 1的改善或A 2A受体亲和力。在位置C3上添加氨基或环己基氨基也未显示腺苷A 1或A 2A受体亲和力的改善。令人惊讶地，在C2位上的苯环上的对位取代与在C3位上的环己基氨基基团一起在化合物4d的低微摩尔范围内导致了腺苷A 1受体亲和力，这表明：（1）对具有以下特征的对腺苷A 1受体的最高亲和力：一个ķ我2.06μM的值和（2）腺苷A 1受体拮抗性质。这项试验研究的结论是，对取代的3-环己基氨基-2-苯基-咪唑并[1,2-α]
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES ET IMIDAZOPYRIMIDINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：CSIR

  公开号：WO2010032195A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  这项发明提供了公式A或B的化合物，可用于治疗感染HIV的受试者。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Bode Moira Leanne

  公开号：US20110312957A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  本发明提供了公式A或B的化合物，其在治疗HIV感染的受试者中具有用处。