(E)-1,3-bis(4-morpholinophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-bis(4-morpholinophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1,3-bis(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: FRBFEPJBCPROJG-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(4-morpholinophenyl)prop-2-en-1-one 、 氰乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4,6-bis(4-morpholinophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer activity of new 3-cyano-2 (1H) -pyridone and 3-cyanopyridine-2-(1H)-thione Derivatives

  摘要：

  本研究的主要目的是合成一些新颖的查尔酮、氰基乙酰腙、烯胺酮、3-氰基-2(1H)-吡啶酮和3-氰基吡啶-2-(1H)-噻唉衍生物，并评估它们的抗癌效果。通过Claisen-Schmidt缩合反应，将适当的苯甲醛与乙酮衍生物1反应，合成了新型的查尔酮2a-c。氰基乙酸酰肼与乙酮衍生物1反应得到了相应的酰肼衍生物3。乙酮衍生物1与DMF-DMA缩合反应得到了(E)-3-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉基苯基)丙-2-烯-1-酮4。查尔酮2a-c与氰硫乙酰胺的杂环化反应得到了2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-腈7a-c。类似地，查尔酮2a,b与氰乙酰胺的环缩合反应得到了相应的2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈8a,b。化合物2a与氰乙酸乙酯反应得到了2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸酯12。通过氰乙酰肼3与肉桂腈的环化反应得到了2-氧代-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈14a,b。通过元素分析、质谱、红外光谱和1H-NMR光谱，确认了合成化合物的结构。新合成化合物的抗癌活性在体外对人肺腺癌(A549)细胞系进行了筛选，结果显示化合物7b和8a对人类肺腺癌细胞系(A549)具有最强的抑制效果。

  DOI：

  10.13005/ojc/310230
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,3-bis(4-morpholinophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer activity of new 3-cyano-2 (1H) -pyridone and 3-cyanopyridine-2-(1H)-thione Derivatives

  摘要：

  本研究的主要目的是合成一些新颖的查尔酮、氰基乙酰腙、烯胺酮、3-氰基-2(1H)-吡啶酮和3-氰基吡啶-2-(1H)-噻唉衍生物，并评估它们的抗癌效果。通过Claisen-Schmidt缩合反应，将适当的苯甲醛与乙酮衍生物1反应，合成了新型的查尔酮2a-c。氰基乙酸酰肼与乙酮衍生物1反应得到了相应的酰肼衍生物3。乙酮衍生物1与DMF-DMA缩合反应得到了(E)-3-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉基苯基)丙-2-烯-1-酮4。查尔酮2a-c与氰硫乙酰胺的杂环化反应得到了2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-腈7a-c。类似地，查尔酮2a,b与氰乙酰胺的环缩合反应得到了相应的2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈8a,b。化合物2a与氰乙酸乙酯反应得到了2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸酯12。通过氰乙酰肼3与肉桂腈的环化反应得到了2-氧代-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈14a,b。通过元素分析、质谱、红外光谱和1H-NMR光谱，确认了合成化合物的结构。新合成化合物的抗癌活性在体外对人肺腺癌(A549)细胞系进行了筛选，结果显示化合物7b和8a对人类肺腺癌细胞系(A549)具有最强的抑制效果。

  DOI：

  10.13005/ojc/310230

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity of new 3-cyano-2 (1H) -pyridone and 3-cyanopyridine-2-(1H)-thione Derivatives
  作者：E. A Abdel、M. A Salem、M. H Helal、M. S. A El-Gaby

  DOI：10.13005/ojc/310230

  日期：2015.6.20

  The main objective of the present research study is to synthesize some novel chalcone, cyanoacetohydrazone, enaminone, 3-cyano-2(1H)-pyridone and 3-cyanopyridine-2-(1H)-thione derivatives and evaluate them for their anticancer effect. The novel chalcones 2a-c were achieved by Claisen-Schmidt condensation of appropriate benzaldehydes with ethanone derivative 1. Treatment of cyanoacetic acid hydrazide with ethanone derivative 1 yielded the correspondinghydrazone derivative 3. Condensation of ethanone derivative 1 with DMF-DMA afforded (E)-3-(dimethylamino)-1- (4- morpholinophenyl)prop-2-en-1-one 4. Heterocyclization of chalcones 2a-c with cyanothioacetamide yielded 2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles 7a-c. In a similar manner, cyclocondensation of chalcones 2a,b with cyanoacetamide afforded the corresponding 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles 8a,b.  The Reaction of compound 2a with ethyl cyanoacetate furnished 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate 12. The 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitriles 14a,b were obtained by  cyclization of cyano-acetohydrazone 3 with cinnamonitriles. The structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, mass spectrometry, IR and 1H-NMR spectroscopy. The anticancer  activity of the newly synthesized compounds was screened in vitro against Human lung carcinoma (A 549) cell line indicating that compounds 7b  and  8a possess the most potent inhibitory effect against the human lung carcinoma cell line (A549).

  本研究的主要目的是合成一些新颖的查尔酮、氰基乙酰腙、烯胺酮、3-氰基-2(1H)-吡啶酮和3-氰基吡啶-2-(1H)-噻唉衍生物，并评估它们的抗癌效果。通过Claisen-Schmidt缩合反应，将适当的苯甲醛与乙酮衍生物1反应，合成了新型的查尔酮2a-c。氰基乙酸酰肼与乙酮衍生物1反应得到了相应的酰肼衍生物3。乙酮衍生物1与DMF-DMA缩合反应得到了(E)-3-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉基苯基)丙-2-烯-1-酮4。查尔酮2a-c与氰硫乙酰胺的杂环化反应得到了2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-腈7a-c。类似地，查尔酮2a,b与氰乙酰胺的环缩合反应得到了相应的2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈8a,b。化合物2a与氰乙酸乙酯反应得到了2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸酯12。通过氰乙酰肼3与肉桂腈的环化反应得到了2-氧代-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈14a,b。通过元素分析、质谱、红外光谱和1H-NMR光谱，确认了合成化合物的结构。新合成化合物的抗癌活性在体外对人肺腺癌(A549)细胞系进行了筛选，结果显示化合物7b和8a对人类肺腺癌细胞系(A549)具有最强的抑制效果。