(E)-1,3-bis(4-morpholinophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-bis(4-morpholinophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1,3-bis(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: FRBFEPJBCPROJG-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(4-morpholinophenyl)prop-2-en-1-one 、 氰乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4,6-bis(4-morpholinophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer activity of new 3-cyano-2 (1H) -pyridone and 3-cyanopyridine-2-(1H)-thione Derivatives

  摘要：

  本研究的主要目的是合成一些新颖的查尔酮、氰基乙酰腙、烯胺酮、3-氰基-2(1H)-吡啶酮和3-氰基吡啶-2-(1H)-噻唉衍生物，并评估它们的抗癌效果。通过Claisen-Schmidt缩合反应，将适当的苯甲醛与乙酮衍生物1反应，合成了新型的查尔酮2a-c。氰基乙酸酰肼与乙酮衍生物1反应得到了相应的酰肼衍生物3。乙酮衍生物1与DMF-DMA缩合反应得到了(E)-3-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉基苯基)丙-2-烯-1-酮4。查尔酮2a-c与氰硫乙酰胺的杂环化反应得到了2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-腈7a-c。类似地，查尔酮2a,b与氰乙酰胺的环缩合反应得到了相应的2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈8a,b。化合物2a与氰乙酸乙酯反应得到了2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸酯12。通过氰乙酰肼3与肉桂腈的环化反应得到了2-氧代-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈14a,b。通过元素分析、质谱、红外光谱和1H-NMR光谱，确认了合成化合物的结构。新合成化合物的抗癌活性在体外对人肺腺癌(A549)细胞系进行了筛选，结果显示化合物7b和8a对人类肺腺癌细胞系(A549)具有最强的抑制效果。

  DOI：

  10.13005/ojc/310230
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,3-bis(4-morpholinophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer activity of new 3-cyano-2 (1H) -pyridone and 3-cyanopyridine-2-(1H)-thione Derivatives

  摘要：

  本研究的主要目的是合成一些新颖的查尔酮、氰基乙酰腙、烯胺酮、3-氰基-2(1H)-吡啶酮和3-氰基吡啶-2-(1H)-噻唉衍生物，并评估它们的抗癌效果。通过Claisen-Schmidt缩合反应，将适当的苯甲醛与乙酮衍生物1反应，合成了新型的查尔酮2a-c。氰基乙酸酰肼与乙酮衍生物1反应得到了相应的酰肼衍生物3。乙酮衍生物1与DMF-DMA缩合反应得到了(E)-3-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉基苯基)丙-2-烯-1-酮4。查尔酮2a-c与氰硫乙酰胺的杂环化反应得到了2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-腈7a-c。类似地，查尔酮2a,b与氰乙酰胺的环缩合反应得到了相应的2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈8a,b。化合物2a与氰乙酸乙酯反应得到了2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸酯12。通过氰乙酰肼3与肉桂腈的环化反应得到了2-氧代-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈14a,b。通过元素分析、质谱、红外光谱和1H-NMR光谱，确认了合成化合物的结构。新合成化合物的抗癌活性在体外对人肺腺癌(A549)细胞系进行了筛选，结果显示化合物7b和8a对人类肺腺癌细胞系(A549)具有最强的抑制效果。

  DOI：

  10.13005/ojc/310230