4-bromo-N-(pyridin-2-yl)thiazole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-N-(pyridin-2-yl)thiazole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-bromo-N-pyridin-2-yl-1,3-thiazole-2-carboxamide
• 化学式: C₉H₆BrN₃OS
• 分子量: 284.136
• InChiKey: HSFROYFKHCHRLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 4-溴-1,3-噻唑-2-甲酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到4-bromo-N-(pyridin-2-yl)thiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ｍＧｌｕＲ5 길항제로서의 활성을 가지는 티아졸-2-카르복사아마이드 유도체

  摘要：

  本发明涉及一种表现出对mGluR5具有药理活性的化合物，特别是噻唑-2-羧酰胺诱导体化合物以及其制备方法。本发明的化合物对mGluR5受体介导的疾病如阿尔茨海默病、老年性痴呆、帕金森病、L-多巴诱导的运动障碍、亨廷顿病、肌无力性侧索硬化症、多发性硬化症、精神分裂症、焦虑障碍、抑郁症、神经病性疼痛、药物依赖症、脆性X综合征、自闭症、偏头痛、胃食管反流病（GERD）等的治疗和预防具有用处。

  公开号：

  KR101837957B1

文献信息

• ｍＧｌｕＲ5 길항제로서의 활성을 가지는 티아졸-2-카르복사아마이드 유도체
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101837957B1

  公开（公告）日：2018-03-13

  본 발명은 mGluR5에 약학적 활성을 보이는 화합물, 특히 티아졸-2-카르복사아마이드 유도체 화합물과 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 mGluR5 수용체 매개된 질환 예를 들면 알츠하이머병, 노인성 치매, 파킨슨병, L-도파 유발된 운동이상증, 헌팅턴 무도병, 근위축성 측색 경화증, 다발성 경화증, 정신분열증, 불안장애, 우울증, 신경병성 통증, 약물 의존증, 취약 X 증후군, 자폐증, 편두통, 위식도역류질환(GERD) 등의 치료 및 예방을 위한 약물로 유용하다.

  本发明涉及一种表现出对mGluR5具有药理活性的化合物，特别是噻唑-2-羧酰胺诱导体化合物以及其制备方法。本发明的化合物对mGluR5受体介导的疾病如阿尔茨海默病、老年性痴呆、帕金森病、L-多巴诱导的运动障碍、亨廷顿病、肌无力性侧索硬化症、多发性硬化症、精神分裂症、焦虑障碍、抑郁症、神经病性疼痛、药物依赖症、脆性X综合征、自闭症、偏头痛、胃食管反流病（GERD）等的治疗和预防具有用处。
• Synthesis and biological evaluation of picolinamides and thiazole-2-carboxamides as mGluR5 (metabotropic glutamate receptor 5) antagonists
  作者：Hoang Nam Vu、Ji Young Kim、Ahmed H.E. Hassan、Kihang Choi、Jong-Hyun Park、Ki Duk Park、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Hyunah Choo、Sun-Joon Min、Yong Seo Cho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.012

  日期：2016.1

  We described here the synthesis and biological evaluation of picolinamides and thiazole-2-carboxamides as potential mGluR5 antagonists. We found that a series of thiazole derivatives 6 showed better inhibitory activity against mGluR5. Compounds 6bc and 6bj have been identified as potent antagonists (IC50 = 274 and 159 nM) showing excellent in vitro stability profile. Molecular docking study using the crystal structure of mGluR5 revealed that our compounds 6bc and 6bj fit the allosteric binding site of mavoglurant well. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.