dimethyl (E)-{2-[3-(morpholin-4-yl)-3-phenylazetidin-1-yl]-3-cyano}but-2-enedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: dimethyl (E)-{2-[3-(morpholin-4-yl)-3-phenylazetidin-1-yl]-3-cyano}but-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-cyano-3-(3-morpholin-4-yl-3-phenylazetidin-1-yl)but-2-enedioate
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₅
• 分子量: 385.42
• InChiKey: VTQNQQKXJJLHCI-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 、 dimethyl 2,3-dicyanofumarate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到dimethyl (E)-{2-[3-(morpholin-4-yl)-3-phenylazetidin-1-yl]-3-cyano}but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[1.1.0]丁烷第一次扩环为1-氮杂双环[2.1.1]己烷

  摘要：

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷（的反应4）用二甲基dicyanofumarate（（ë - ）8和二甲基dicyanomaleate（（）ż） - 8）导致的相同的混合物的顺式-和反式- 4-苯基-1-氮杂双环[2.1.1]己烷-2,3-二羧酸酯（顺式- 11和反式- 11，RESP;方案3）。正式环加成的中心CN键的该结果4是通过以逐步的反应机理解释经由一个相对稳定的两性离子中间体10可以被吗啉截留，得到1：1：1：1的加合物12，该加合物经过自发消除HCN生成富马酸酯13（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690044

文献信息

• The First Ring-Enlargement of a 1-Azabicyclo[1.1.0]butane to a 1-Azabicyclo[2.1.1]hexane
  作者：Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690044

  日期：2006.3

  The reactions of 3-phenyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane (4) with dimethyl dicyanofumarate ((E)-8) and dimethyl dicyanomaleate ((Z)-8) lead to the same mixture of cis- and trans-4-phenyl-1-azabicyclo[2.1.1]hexane 2,3-dicarboxylates (cis-11 and trans-11, resp.; Scheme 3). This result of a formal cycloaddition to the central CN bond of 4 is interpreted by a stepwise reaction mechanism via a relatively stable

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷（的反应4）用二甲基dicyanofumarate（（ë - ）8和二甲基dicyanomaleate（（）ż） - 8）导致的相同的混合物的顺式-和反式- 4-苯基-1-氮杂双环[2.1.1]己烷-2,3-二羧酸酯（顺式- 11和反式- 11，RESP;方案3）。正式环加成的中心CN键的该结果4是通过以逐步的反应机理解释经由一个相对稳定的两性离子中间体10可以被吗啉截留，得到1：1：1：1的加合物12，该加合物经过自发消除HCN生成富马酸酯13（方案4）。