3-(4-benzyloxyphenyl)-2-cyano acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-cyano acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 2-cyano-3-(4-benzyloxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-(4-benzoxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: XFCLUVIWRQQLPP-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyloxyphenyl)-2-cyano acrylic acid ethyl ester 在 Oxone 、 碘苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-cyanooxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）催化β-氰基苯乙烯的环氧化

  摘要：

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690621
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以87%的产率得到3-(4-benzyloxyphenyl)-2-cyano acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）催化β-氰基苯乙烯的环氧化

  摘要：

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690621

文献信息

• Optimisation of estrogen receptor subtype-selectivity of a 4-Aryl-4H-chromene scaffold previously identified by virtual screening
  作者：Miriam Carr、Andrew J.S. Knox、Daniel K. Nevin、Niamh O'Boyle、Shu Wang、Billy Egan、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Daniela M. Zisterer、David G. Lloyd、Mary J. Meegan

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115261

  日期：2020.3

  4-Aryl-4H-Chromene derivatives have been previously shown to exhibit anti-proliferative, apoptotic and anti-angiogenic activity in a variety of tumor models in vitro and in vivo generally via activation of caspases through inhibition of tubulin polymerisation. We have previously identified by Virtual Screening (VS) a 4-aryl-4H-chromene scaffold, of which two examples were shown to bind Estrogen Receptor alpha and beta with low nanomolar affinity and <20-fold selectivity for alpha over beta and low micromolar anti-proliferative activity in the MCF-7 cell line. Thus, using the 4-aryl-4H-chromene scaffold as a starting point, a series of compounds with a range of basic arylethers at C-4 and modifications at the C3-ester substituent of the benzopyran ring were synthesised, producing some potent ER antagonists in the MCF-7 cell line which were highly selective for ERa (compound 35; 350-fold selectivity) or ER beta (compound 42; 170-fold selectivity).
• An investigation into the use of silica-supported bases within EOF-based flow reactors
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.006

  日期：2004.9

  Using a series of silica-supported bases, we demonstrate the synthesis of eight condensation products within an EOF-based flow reactor; in all cases, high yields (>99%) and product purity are obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.