1,3-dihydro-3-[(2-hydroxyphenyl)methylene]-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-[(2-hydroxyphenyl)methylene]-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxybenzylidene)-1,3-dihydroindol-2-one；3-(2-hydroxybenzylidene)-indolin-2-one；3-(2-hydroxy-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: QJJAFCLEWYTXRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-3-[(2-hydroxyphenyl)methylene]-2H-indol-2-one 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到ethyl 2-amino-4-(2-oxoindolin-3-yl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  K2CO3-Mediated Synthesis of Functionalised 4-Substituted-2-amino-3-cyano-4H-chromenes via Michael-Cyclization Reactions

  摘要：

  通过串联 K2CO3 催化丙二腈与一系列先前由氧化吲哚、吡唑酮、硝基甲烷、N,N-二甲基巴比妥酸或茚二酮形成的 Knoevenagel 加合物的共轭加成-环化反应，实现了中高产率（高达 98%）的功能化 4-取代-2-氨基-3-氰基-4H-苯的高效合成。这种方法与以往的经典方法不同之处在于其简便性和催化剂的随时可用性。

  DOI：

  10.3390/molecules191219253
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 水杨醛 在 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,3-dihydro-3-[(2-hydroxyphenyl)methylene]-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  BRØNSTED酸性离子液体催化3-亚芳基-13-二氢吲哚-酮的简便合成

  摘要：

  一系列 3-亚芳基-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物可以方便地通过芳香醛与 1,3dihydroindol-2-one 的缩合反应合成，使用 bronnsted 酸性离子液体作为双溶剂-催化剂。该方法具有反应时间短、后处理简单、收率高、纯度高、环境友好、离子液体可重复使用等优点。引言 3-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物构成了一类重要的化学、生物学和药学上重要的化合物。”通常，这些衍生物可以通过 1,3dihydroindol-2-one 与芳香族化合物的 Knoevenagel 缩合获得。在挥发性有机溶剂中由有机碱如吡啶“'和哌嗪”催化的醛类，而完成这些反应需要很长的反应时间，有时只能获得中等产率。最近，已经开发了各种有效的方法，例如通过 MW 辐射、11-12 相转移催化剂或在强碱性和无溶剂条件下通过研磨来促进。然而，这些方法

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.4.263

文献信息

• Synthesis of Chromeno[2,3-b]indole Derivates
  作者：Miklós Nyerges、Eszter Gráczol-Fördős、Tibor Novák、Gábor Blaskó、Imre Fejes、François Perron-Sierra

  DOI：10.3987/com-13-12780

  日期：——

  Several new chromeno[2,3-b]indole tetracycles were synthesized by the reaction of 2'-hydroxyacetophenones or 2'-hydroxypropiophenones and salicylaldehyde derivates. Under the harsh reaction conditions, the initially formed Knoevenagel adducts lost water, giving rise to the formation of ring closed tetracyclic products.
• K2CO3-Mediated Synthesis of Functionalised 4-Substituted-2-amino-3-cyano-4H-chromenes via Michael-Cyclization Reactions
  作者：Yanyang He、Rong Hu、Rongsheng Tong、Fengqiong Li、Jianyou Shi、Mei Zhang

  DOI：10.3390/molecules191219253

  日期：——

  An efficient approach for the synthesis of functionalized 4-substituted-2-amino-3-cyano-4H-chromenes moderate to high yields (up to 98%) has been achieved via a tandem K2CO3 catalyzed conjugate addition-cyclization reaction of malononitrile and a range of Knoevenagel adducts previously formed from oxindole, pyrazolone, nitromethane, N,N-dimethylbarbituric acid or indanedione. This methodology differs from the previous classical methods in its simplicity and ready availability of the catalyst.

  通过串联 K2CO3 催化丙二腈与一系列先前由氧化吲哚、吡唑酮、硝基甲烷、N,N-二甲基巴比妥酸或茚二酮形成的 Knoevenagel 加合物的共轭加成-环化反应，实现了中高产率（高达 98%）的功能化 4-取代-2-氨基-3-氰基-4H-苯的高效合成。这种方法与以往的经典方法不同之处在于其简便性和催化剂的随时可用性。
• FACILE SYNTHESIS OF 3-ARYLIDENE-13-DIHYDROINDOL-2-ONES CATALYZED BY BRØNSTED ACIDIC IONIC LIQUIDS
  作者：Yi Hu、Hui Kang、Bi-Wen Zeng、He Huang、Ping Wei

  DOI：10.1515/hc.2008.14.4.263

  日期：2008.1

  technologies to prepare these compounds. In recent years, the interest in room temperature ionic liquids is increasing as green reaction media for synthetic organic chemistry." In continuation of our interest in using ionic liquids as eco-friendly medium and catalyst for the condensation reactions,' we report herein l,3-dihydroindol-2-one could be reacted with aromatic aldehydes smoothly in the functional

  一系列 3-亚芳基-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物可以方便地通过芳香醛与 1,3dihydroindol-2-one 的缩合反应合成，使用 bronnsted 酸性离子液体作为双溶剂-催化剂。该方法具有反应时间短、后处理简单、收率高、纯度高、环境友好、离子液体可重复使用等优点。引言 3-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物构成了一类重要的化学、生物学和药学上重要的化合物。”通常，这些衍生物可以通过 1,3dihydroindol-2-one 与芳香族化合物的 Knoevenagel 缩合获得。在挥发性有机溶剂中由有机碱如吡啶“'和哌嗪”催化的醛类，而完成这些反应需要很长的反应时间，有时只能获得中等产率。最近，已经开发了各种有效的方法，例如通过 MW 辐射、11-12 相转移催化剂或在强碱性和无溶剂条件下通过研磨来促进。然而，这些方法