ethyl 2-amino-4-(2-oxoindolin-3-yl)-4H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(2-oxoindolin-3-yl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: JUZLBDKXRMDKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-3-[(2-hydroxyphenyl)methylene]-2H-indol-2-one 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到ethyl 2-amino-4-(2-oxoindolin-3-yl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  K2CO3-Mediated Synthesis of Functionalised 4-Substituted-2-amino-3-cyano-4H-chromenes via Michael-Cyclization Reactions

  摘要：

  通过串联 K2CO3 催化丙二腈与一系列先前由氧化吲哚、吡唑酮、硝基甲烷、N,N-二甲基巴比妥酸或茚二酮形成的 Knoevenagel 加合物的共轭加成-环化反应，实现了中高产率（高达 98%）的功能化 4-取代-2-氨基-3-氰基-4H-苯的高效合成。这种方法与以往的经典方法不同之处在于其简便性和催化剂的随时可用性。

  DOI：

  10.3390/molecules191219253