6'-amino-5-chloro-3'methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-amino-5-chloro-3'methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 英文别名: ethyl 6'-amino-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[5-chloroindoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate；ethyl-6′-amino-3′-methyl-2-oxo-1′H-spiro[5-chloroindoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carboxylate；ethyl 6'-amino-5-chloro-3'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄O₄
• 分子量: 374.783
• InChiKey: OMJBEXWKQZTDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 乙酰乙酸乙酯 、 氰乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.59h， 以90%的产率得到6'-amino-5-chloro-3'methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于螺二氢吲哚衍生物多组分合成的新型有机金属纳米磁性催化剂

  摘要：

  制备了一种新型的可重复使用的绿色聚苯胺（PANI）/ Fe 3 O 4 /碳纳米管（CNT）纳米磁性催化剂，其特征在于具有傅里叶变换红外光谱（FT-IR），透射电子显微镜（TEM）和X-射线衍射（XRD）分析，并用于由靛红，水合肼或苯肼，乙酰乙酸乙酯和丙二腈或乙基四氢吡咯并[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物的四组分合成在室温下于水性介质中使用氰基乙酸盐。使用水作为安全且对环境无害的溶剂，反应时间短，产物收率高，后处理步骤容易，催化剂易于分离和可重复使用是该方法的显着优势。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3228-5

文献信息

• Carbon–SO3H: a novel and recyclable solid acid catalyst for the synthesis of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles]
  作者：B. Maheshwar Rao、G. Niranjan Reddy、T. Vijaikumar Reddy、B.L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad、J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.089

  日期：2013.5

  A bioglycerol derived carbon-sulfonic acid is found to catalyze efficiently the three-component one-pot condensation of isatin, malononitrile, and 1,3-dicarbonyls to afford a wide range of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindole]derivatives in good yields and selectivity. The use of a recyclable solid acid catalyst makes this method simple, convenient, and cost-effective.

  已发现生物甘油衍生的碳磺酸可有效催化伊斯丁，丙二腈和1,3-二羰基的三组分一锅缩合，从而提供广泛的螺[4H-吡喃-3,3'-羟吲哚]衍生物具有良好的产率和选择性。可循环使用的固体酸催化剂的使用使该方法简单，方便且具有成本效益。
• Design and development of a new functionalized cellulose-based magnetic nanocomposite: preparation, characterization, and catalytic application in the synthesis of diverse pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Ali Maleki、Vahid Eskandarpour

  DOI：10.1007/s13738-019-01610-9

  日期：2019.7

  for the preparation of a new cellulose-based functionalized magnetic nanocomposite catalyst is described. The structure and morphology of the prepared nanomaterial was characterized by scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray analysis, X-ray diffraction patterns, and Fourier transform infrared spectroscopy analyses. Then, its catalytic activity was investigated in the synthesis of 2,4-dihydropyrano[2

  在这项工作中，描述了一种用于制备新型纤维素基功能化磁性纳米复合催化剂的简便方案。通过扫描电子显微镜，能量色散X射线分析，X射线衍射图和傅立叶变换红外光谱分析对所制备的纳米材料的结构和形态进行表征。然后，其催化活性在2,4-二氢吡喃并[2,3-的合成进行了研究Ç ]吡唑并螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3- Ç吡唑衍生物是通过在短反应时间，高收率和温和条件下，在靛红或醛或苯乙酮，乙酰乙酸乙酯，水合肼和丙二腈或氰基乙酸乙酯之间进行一锅四组分反应而制得的。纳米复合材料仅需通过外部磁体分离即可重复使用数次，而不会明显降低活性。
• Novel organometallic nanomagnetic catalyst for multicomponent synthesis of spiroindoline derivatives
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amirhassan Amiri、Sakineh Mohamadi、Nasrin MoeiniEghbali

  DOI：10.1007/s11164-017-3228-5

  日期：2018.4

  characterized by Fourier-transform infrared (FT-IR) spectroscopy, transmission electron microscopy (TEM), and X-ray diffraction (XRD) analysis, and applied for four-component synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives from isatin, hydrazine hydrate or phenylhydrazine, ethyl acetoacetate, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in aqueous medium at room temperature. Use of water as safe

  制备了一种新型的可重复使用的绿色聚苯胺（PANI）/ Fe 3 O 4 /碳纳米管（CNT）纳米磁性催化剂，其特征在于具有傅里叶变换红外光谱（FT-IR），透射电子显微镜（TEM）和X-射线衍射（XRD）分析，并用于由靛红，水合肼或苯肼，乙酰乙酸乙酯和丙二腈或乙基四氢吡咯并[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物的四组分合成在室温下于水性介质中使用氰基乙酸盐。使用水作为安全且对环境无害的溶剂，反应时间短，产物收率高，后处理步骤容易，催化剂易于分离和可重复使用是该方法的显着优势。
• The investigation of substituent effect in the structure of copolymer as the protecting cover of magnetic nanocomposite on its catalytic activity
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Fariba Zeidabadi Nezhad、Reyhane Kashki

  DOI：10.1007/s11164-022-04885-5

  日期：2023.2

  (B) nanocomposites have been synthesized and characterized by FT‐IR, SEM, EDS, VSM, TGA and BET techniques. Their catalytic activity has been evaluated in the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives and compared together to show the substituent effect in the structure of copolymer as the cover of CNT-Fe3O4. The one‐pot four‐component condensation of isatin, hydrazine hydrate

  合成了两种磁性 CNT-Fe 3 O 4 @Poly(Py-co-Ani) (A) 和 CNT-Fe 3 O 4 @Poly(Py-co-Ani-NO 2 ) (B) 纳米复合材料并通过 FT 表征‐IR、SEM、EDS、VSM、TGA 和 BET 技术。它们的催化活性已在螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物的合成中进行了评估，并一起进行了比较，以显示作为CNT-Fe覆盖层的共聚物结构中的取代基效应3 O 4. 在这两种纳米复合材料的存在下，室温下在水性介质中进行靛红、水合肼、乙酰乙酸乙酯和丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅四组分缩合反应，在两种方法中均以良好至极好的产率生成相应的产物个案。目前的方法具有几个优点，例如产品收率高、反应时间短、使用水作为绿色溶剂、易于处理程序和可重复使用以及由于催化剂的磁性而从反应混合物中磁性分离。