2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1-Methylpyrrol-2-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: WUZFYGXDXUZWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzaldehyde 、 (2,4-二氧代-噻唑啉-3-基)-乙酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-(5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene-2,4-dioxothizolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and biological evaluation of thiazolidine-2,4-dione derivatives

  摘要：

  As a part of our continuation studies in developing new derivatives as dual antimicrobial/antitumor agents we describe the synthesis of new (Z)-2-(5-arylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl) acetic acid derivatives (3a-m). The chemical structures of the compound were elucidated by FTIR, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis data. The antimicrobial activity of all products was examined. All newly synthesized compounds were tested for their in vitro anticancer activity against four cancer cell lines. Among the synthesized compounds, 3a exhibited notable activity against HeLa, HT29, A549, and MCF-7 cell lines with IC50 values of 55, 40, 38, and 50 mu M, respectively. In order to predict the drug likeliness of the synthesized compounds on the guidelines of Lipinski rule of five studies was carried out using Pallas software.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0705-2
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 邻溴苯甲醛 在 potassium polysulfide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多硫化物阴离子作为芳基交叉偶联的可见光光氧化还原催化剂

  摘要：

  多硫化物阴离子具有独特的氧化还原特性，在碱金属-硫电池中的应用引起了广泛关注。然而，这些阴离子物质在氧化还原催化中用于小分子合成的应用仍然不发达，因为它们在基态下的电化学势中等，而其中一些在可见光谱区域具有光吸收的特征。在此，我们公开了多硫化物阴离子作为用于芳基交叉偶联反应的可见光光氧化还原催化剂的用途。该反应设计能够在四硫化物双阴离子 (S42-) 的光激发下实现芳基卤化物的单电子还原。所得芳基参与（杂）联芳基交叉偶联、硼化、

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11968

文献信息

• Polysulfide Anions as Visible Light Photoredox Catalysts for Aryl Cross-Couplings
  作者：Haoyu Li、Xinxin Tang、Jia Hao Pang、Xiangyang Wu、Edwin K. L. Yeow、Jie Wu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/jacs.0c11968

  日期：2021.1.13

  we disclose the use of polysulfide anions as visible light photoredox catalysts for aryl cross-coupling reactions. The reaction design enables single-electron reduction of aryl halides upon the photoexcitation of tetrasulfide dianions (S42-). The resulting aryl radicals are engaged in (hetero)biaryl cross-coupling, borylation, and hydrogenation in a redox catalytic regime involving S4• -/S42- and S3• -/S32-

  多硫化物阴离子具有独特的氧化还原特性，在碱金属-硫电池中的应用引起了广泛关注。然而，这些阴离子物质在氧化还原催化中用于小分子合成的应用仍然不发达，因为它们在基态下的电化学势中等，而其中一些在可见光谱区域具有光吸收的特征。在此，我们公开了多硫化物阴离子作为用于芳基交叉偶联反应的可见光光氧化还原催化剂的用途。该反应设计能够在四硫化物双阴离子 (S42-) 的光激发下实现芳基卤化物的单电子还原。所得芳基参与（杂）联芳基交叉偶联、硼化、
• Flowers of the plant genus <i>Hypericum</i> as versatile photoredox catalysts
  作者：Jun-jie Wang、Kai Schwedtmann、Kun Liu、Stephen Schulz、Jan Haberstroh、Gerrit Schaper、Anja Wenke、Julia Naumann、Torsten Wenke、Stefan Wanke、Jan J. Weigand

  DOI：10.1039/d0gc03281f

  日期：——

  genus indicated that naphthodianthrones, namely the compounds of the hypericin family, are crucial for the photocatalytic activity of the dried plant material. In situ UV-vis spectroelectrochemical methods provide insights into the mechanism of the photoreduction reaction where the radical dianion of hypericin (Hyp˙2−) is the catalytically active species. Our strategy provides a sustainable, efficient

  光氧化还原催化是合成复杂有机分子的强大而现代的策略。迄今为止，该领域依赖于使用有限范围的金属基发色团或人造有机染料。在这里，我们表明无处不在的植物金丝桃属植物可以用作有效的光氧化还原催化剂。干燥的花具有多种底物范围，可有效催化两种典型的光氧化还原反应，即光还原和光氧化反应。对全球可用植物属的组成分析表明，萘二蒽酮，即金丝桃素家族的化合物，对于干燥的植物材料的光催化活性至关重要。原位紫外-可见光谱电化学方法提供见解光还原反应的机制，其中金丝桃素的二价阴离子基团（HYP 2-）是催化活性物质。我们的策略为各种可见光诱导的光催化反应提供了可持续，高效且易于处理的替代方案。
• Biaryl Cross‐Coupling Enabled by Photo‐Induced Electron Transfer
  作者：Hirohito Hayashi、Bin Wang、Xiangyang Wu、Shi Jie Teo、Atsushi Kaga、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Edwin K. L. Yeow、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/adsc.201901601

  日期：2020.5.26

  a protocol for aryl cross‐coupling of electron‐deficient aryl halides with electron‐rich (hetero)arenes that is driven solely by violet light. This process takes advantage of formation of photo‐excited state of electron‐deficient aryl halides, that are reduced by electron‐rich (hetero)arenes to form a pair of aryl anion and cation radicals. The resulting aryl anion radicals of aryl halides undergo mesolysis

  我们报告了缺电子的芳基卤化物与富电子（杂）芳烃的芳基交叉偶联的协议，该协议仅由紫光驱动。此过程利用了电子不足的芳基卤化物的光激发态，该芳族卤化物被富电子（杂）芳烃还原而形成一对芳基阴离子和阳离子自由基。所得的芳基卤化物的芳基阴离子自由基经历碳-卤素键的介解作用，生成芳基自由基，最有可能与芳基阳离子自由基偶合以提供官能化的联芳基。
• Anthraquinones as Photoredox Catalysts for the Reductive Activation of Aryl Halides
  作者：Javier I. Bardagi、Indrajit Ghosh、Matthias Schmalzbauer、Tamal Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201701461

  日期：2018.1.10

  none. The resulting aryl radical anions fragment into halide anions and aryl radicals, which react in hydrogen abstraction or C-C bond forming reactions. The active photocatalyst is generated from 1,8-dihydroxyanthraquinone by photoinduced single electron reduction to the radical anion or subsequent protonation and further reduction (or vice versa) to the semiquinone anion. Subsequent visible light

  醌在自然界中无处不在，作为天然产物的结构基序或生物电子转移过程中的氧化还原介质。虽然它们的氧化特性已经广泛用于化学和光化学反应，但醌在还原性光氧化还原催化中的应用却鲜有探索。我们报告了 1,8-二羟基蒽醌对芳基卤化物（Ar-X；其中，X = Cl、Br、I）的可见光光还原。产生的芳基阴离子碎裂成卤化物阴离子和芳基，它们在夺氢或CC键形成反应中反应。活性光催化剂是由 1,8-二羟基蒽醌通过光诱导单电子还原为自由基阴离子或随后质子化并进一步还原（或反之亦然）为半醌阴离子而产生的。随后蒽醌自由基阴离子或半醌阴离子的可见光激发将它们转化为非常有效的单电子供体。基于控制实验和光谱观察提出了一个合理的反应机理。
• Transforming Non-innocent Phenalenyl to a Potent Photoreductant: Captivating Reductive Functionalization of Aryl Halides through Visible-Light-Induced Electron Transfer Processes
  作者：Vishali Pathania、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02241

  日期：2022.12.16

  utilizing the empty NBMO in the presence of a base to form a radical anion which, upon photoexcitation, behaves as a stronger reductant and accomplishes the cleavage of strong C–X (X = Cl, Br, I) bonds under milder reaction conditions. The base was found to be involved in a dual role of electron and hydrogen atom donor. Further, the aryl radical formed by the homolysis of C–X bonds in this technique was

  在此，我们建立了一种基于苯并烯基的分子支架，它作为一种有效的光还原剂，在存在碱基的情况下利用空的 NBMO 形成一个自由基阴离子，该阴离子在光激发后表现为更强的还原剂并完成强 C- 的裂解。 X (X = Cl, Br, I) 在较温和的反应条件下结合。发现该碱基具有电子和氢原子供体的双重作用。此外，在该技术中由 C-X 键均裂形成的芳基被捕获为 C sp2 –C sp2与未活化的芳烃偶联。phenalenyl 基催化体系的光还原效力进一步扩展到 C-P 以及 C-B 键形成反应。EPR 和寿命研究揭示了持久性自由基的形成，该自由基具有足够的寿命以通过 PET 机制参与反应。不同的光谱技术与 DFT 计算相结合，被用于表征活性催化物种和阐明可能的机理途径。这不仅是将苯萘基用作光还原剂的初步报告，而且还为具有挑战性的室温芳基卤化物还原功能化提供了一种完全不含金属（碱金属和过渡金属）的方法。