ethyl isopentylglycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl isopentylglycinate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-methylbutylamino)acetate
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11152232
• 分子量: 173.255
• InChiKey: PVIWTNYGLCPUNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl isopentylglycinate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 4-hydroxy-1-isopentyl-3-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Psammocindoles A–C：从海绵 Psammocinia vermis 中分离、合成和生物活性吲哚-γ-内酰胺

  摘要：

  Psammocindoles A–C ( 1 – 3 ) 是一类新的吲哚生物碱，是从Psammocinia vermis海绵中分离出来的。通过组合光谱分析，这些化合物的结构被确定为来自三个氨基酸残基的吲哚-γ-内酰胺。此外，还合成了对映异构体 psammocindole D ( 4 ) 和N-内酰胺异构体 isopsammocindole A–D ( 5 – 8 )。发现这些天然产物和合成类似物可显着刺激人骨髓间充质干细胞中的脂联素分泌。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01410
• 作为产物：
  描述：

  异戊胺 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl isopentylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Psammocindoles A–C：从海绵 Psammocinia vermis 中分离、合成和生物活性吲哚-γ-内酰胺

  摘要：

  Psammocindoles A–C ( 1 – 3 ) 是一类新的吲哚生物碱，是从Psammocinia vermis海绵中分离出来的。通过组合光谱分析，这些化合物的结构被确定为来自三个氨基酸残基的吲哚-γ-内酰胺。此外，还合成了对映异构体 psammocindole D ( 4 ) 和N-内酰胺异构体 isopsammocindole A–D ( 5 – 8 )。发现这些天然产物和合成类似物可显着刺激人骨髓间充质干细胞中的脂联素分泌。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01410

文献信息

• Derivatives of 5-[[1-4(4-carboxybenzyl)imidazolyl]methylidene]hydantoins as orally active angiotensin II receptor antagonists
  作者：Jeremy J. Edmunds、Sylvester Klutchko、James M. Hamby、Amy M. Bunker、Cleo J. C. Connolly、R. Thomas Winters、John Quin、Ila Sircar、John C. Hodges

  DOI：10.1021/jm00019a005

  日期：1995.9

  A series of 5-[[1-(4'-carboxybenzyl)imidazolyl]methylidene]hydantoins have been prepared and evaluated as in vitro and in vivo angiotensin II (Ang II) antagonists. Variation of substituents on the hydantoin ring leads to potent and selective Ang II antagonists with nanomolar IC50 values at the AT1 receptor and negligible affinity for the AT2 receptor. Preferred substituents include an n-butyl at R1

  已经制备了一系列5-[[[1-（4'-羧基苄基）咪唑基]亚甲基]乙内酰脲，并作为体内和体外血管紧张素II（Ang II）拮抗剂进行了评估。乙内酰脲环上取代基的变化导致有效的和选择性的Ang II拮抗剂，在AT1受体具有纳摩尔IC50值，对AT2受体的亲和力可忽略不计。优选的取代基包括在R1上的正丁基和在R2上的烷基或杂芳基甲基取代基。R2取代基的选择部分取决于其log P的计算，因为在CLOGP和AT1结合亲和力之间观察到显着相关性。许多AT1拮抗剂共有的联苯四唑药效基团可以被例如4-碳甲氧基苯基取代基取代，从而在体外和体内产生有效的Ang II拮抗剂。该系列的代表性化合物是57，它在30 mg / kg po下使肾性高血压大鼠的平均动脉血压降低40％，在10 mg / kg po时降低25％。另外，该化合物在缺盐的正常血压猴子模型中有效，在口服10 mg / kg时最大降低血压27％。总之，这些化合物属于一类新的Ang
• Peptide deformylase inhibitors with retro-amide scaffold: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Seung Kyu Lee、Kwang Hyun Choi、Sang Jae Lee、Se Won Suh、B. Moon Kim、Bong Jin Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.088

  日期：2010.8

  Peptide deformylase (PDF) is a metalloprotease catalyzing the removal of a formyl group from newly synthesized proteins. Thus inhibition of PDF activity is considered to be one of the most effective antibiotic strategies. Reported herein are the synthesis and structure-activity relationship studies of retro-amide inhibitors based on actinonin, a naturally occurring PDF inhibitor. Analysis of the structure-activity relationships led to the discovery of 7a, which exhibits potent enzyme inhibition and antibacterial activity against Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae, and Moraxella catarrhalis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DESIGN AND DEVELOPMENT OF NOVEL DETERGENTS FOR USE IN PCR SYSTEMS
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2718260B1

  公开（公告）日：2018-07-25
• 5-CHLORO-2-DIFLUOROMETHOXYPHENYL PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS,COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20190322661A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Compounds of Formula (00A) and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.
• Psammocindoles A–C: Isolation, Synthesis, and Bioactivity of Indole-γ-lactams from the Sponge <i>Psammocinia vermis</i>
  作者：Oh-Seok Kwon、Sungjin Ahn、Ju-eun Jeon、In Guk Park、Tae Hyung Won、Chung J. Sim、Hyeung-geun Park、Dong-Chan Oh、Ki-Bong Oh、Minsoo Noh、Jongheon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01410

  日期：2021.6.18

  Psammocindoles A–C (1–3), a new class of indole alkaloids, were isolated from a Psammocinia vermis sponge. By combined spectroscopic analyses, the structures of these compounds were determined to be the indole-γ-lactams derived from three amino acid residues. In addition, an enantiomer psammocindole D (4), and the N-lactam isomers isopsammocindoles A–D (5–8) were also synthesized. These natural products

  Psammocindoles A–C ( 1 – 3 ) 是一类新的吲哚生物碱，是从Psammocinia vermis海绵中分离出来的。通过组合光谱分析，这些化合物的结构被确定为来自三个氨基酸残基的吲哚-γ-内酰胺。此外，还合成了对映异构体 psammocindole D ( 4 ) 和N-内酰胺异构体 isopsammocindole A–D ( 5 – 8 )。发现这些天然产物和合成类似物可显着刺激人骨髓间充质干细胞中的脂联素分泌。