(E)-ethyl 3-(2-bromo-4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-bromo-4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-bromo-4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₉BrClNO₂
• 分子量: 314.566
• InChiKey: PREXTTIOKFIXMN-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-bromo-4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate 、 4-氟苯基溴化镁 、 硫酸 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOGESO, K. P., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 7, 935-947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-bromo-4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种简便，高效且无溶剂的钛（IV）乙醇催化醛和活性亚甲基的Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  乙醇钛已被用作在无溶剂条件下醛与活性亚甲基如丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的新型有效试剂，以高产率至优异产率提供了取代烯烃。该反应适用于具有各种活性亚甲基的各种芳族，脂族和杂芳族醛。与此平行的是，已经利用微波辐射来实现改善的反应速率和提高的产率。在本文中，我们举例说明了使用常规和微波辐射方法制备α，β-不饱和化合物的简便方法。使用乙醇钛开发了醛与活性亚甲基之间高效无溶剂的Knoevenagel缩合反应。事实证明，该方法可用于多种底物，例如芳族，脂肪族和杂环醛以及各种活性亚甲基，从而获得取代的烯烃，是成功的。该反应还可以在微波辐射下进行，从而以提高的反应速率，产率和更清洁的反应曲线完成相应的烯烃。我们已经开发了一种高效新颖的方法，可在无溶剂条件下使用乙醇钛通过Knoevenagel缩合合成烯烃化合物。首次用作试剂和溶剂。该方法适合于合成各种含有各种给电子和吸电子基

  DOI：

  10.2174/1570178616666190401194641