9-Chloro-5-(pyridin-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Chloro-5-(pyridin-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 9-Chloro-5-pyridin-2-ylphenanthridin-6-one；9-chloro-5-pyridin-2-ylphenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O
• 分子量: 306.751
• InChiKey: JTMLECMXJXCBLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯甲酸 、 2-苯胺基吡啶 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到9-Chloro-5-(pyridin-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-2-氨基吡啶与2-碘苯甲酸在水中钯催化环化合成菲啶酮

  摘要：

  据报道，首次在 Pd 催化下将 N-芳基-2-氨基吡啶与 2-碘苯甲酸环化，通过 C-H 键活化在水中极低的催化剂负载量（低至 0.1 mol% Pd）合成菲啶酮。该协议具有广泛的底物范围，并提供对各种菲啶酮的轻松有效访问。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691538

文献信息

• Synthesis of Phenanthridinones by Palladium-Catalyzed Cyclization of N-Aryl-2-aminopyridines with 2-Iodobenzoic Acids in Water
  作者：Xiaojuan Ding、Lei Zhang、Yiyang Mao、Binsen Rong、Ning Zhu、Jindian Duan、Kai Guo

  DOI：10.1055/s-0039-1691538

  日期：2020.2

  The first Pd-catalyzed cyclization of N-aryl-2-aminopyridines with 2-iodobenzoic acids for the synthesis of phenanthridinones through C–H bond activation under very low catalyst loadings (down to 0.1 mol% Pd) in water is reported. This protocol features a broad substrate scope and provides easy efficient access to various phenanthridinones.

  据报道，首次在 Pd 催化下将 N-芳基-2-氨基吡啶与 2-碘苯甲酸环化，通过 C-H 键活化在水中极低的催化剂负载量（低至 0.1 mol% Pd）合成菲啶酮。该协议具有广泛的底物范围，并提供对各种菲啶酮的轻松有效访问。