3-octyloxycyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-octyloxycyclohexanone
• 英文别名: 3-Octoxycyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: CCLBHKWDQRFTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 6-(4-methoxyphenyl)-1-methylene-5-octyloxy-6-phenylhexyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到3-octyloxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氧化碳-碳键形成反应中的结构-反应性关系：一种温和有效的 2,6-二取代四氢吡喃酮立体选择性合成方法

  摘要：

  在温和氧化剂硝酸铈铵的存在下，具有悬垂的烯醇乙酸酯亲核试剂的均苄基醚经历高效的裂解反应，然后进行 6-内环化，形成 2,6-二取代的四氢吡喃酮，在室温下具有出色的立体控制。环化通过稳定或不稳定的氧代碳鎓离子进行。提出了结构-反应性关系，为自由基阳离子裂解过程的设计提供预测指导。基于立体选择性路易斯酸介导的缩醛开环制备环化底物的独特序列已被开发用于合成适用于生物活性天然产物合成的复杂底物。

  DOI：

  10.1021/ja046125b

文献信息

• Tuning Reactivity and Chemoselectivity in Electron Transfer Initiated Cyclization Reactions:  Applications to Carbon−Carbon Bond Formation
  作者：John R. Seiders、Lijun Wang、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ja029139v

  日期：2003.3.1

  demonstrate that the scope of our electron transfer initiated cyclization reaction can be significantly broadened by exploiting the relationship between the oxidation potentials of homobenzylic ethers and the mesolytic benzylic carbon-carbon bond dissociation energies of their radical cations. By lowering the oxidation potential of the electrophore and the benzylic carbon-carbon bond dissociation energy, we

  在这次交流中，我们证明了我们的电子转移引发的环化反应的范围可以通过利用高苄基醚的氧化电位与其自由基阳离子的中分解苄基碳-碳键解离能之间的关系来显着拓宽。通过降低电泳的氧化电位和苄基碳-碳键解离能，我们可以在温和的非光化学条件下引发反应。芳烃氧化的选择性和温和的反应条件使得各种富电子烯烃作为亲核基团以优异的效率形成碳-碳键。
• Oxidative Cyclorelease from Soluble Polymeric Supports
  作者：Hua Liu、Shuangyi Wan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo0480951

  日期：2005.5.1

  Single electron oxidation is shown to be a viable method for effecting concomitant cyclization and cleavage (cyclorelease) of a series of polymer bound homobenzylic ethers. Soluble oligonorbornene polymers are stable toward redox chemistry and are isolable through precipitation with methanol, making them excellent supports for this process. These oxidative conditions are also shown to cleave secondary and tertiary alcohols and ethers in a new traceless approach to polymer-supported aldehyde and ketone synthesis.
• US4555537A
  申请人：——

  公开号：US4555537A

  公开（公告）日：1985-11-26
• Structure−Reactivity Relationships in Oxidative Carbon−Carbon Bond Forming Reactions:  A Mild and Efficient Approach to Stereoselective Syntheses of 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrones
  作者：Lijun Wang、John R. Seiders、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ja046125b

  日期：2004.10.1

  Homobenzylic ethers with pendent enol acetate nucleophiles undergo highly efficient cleavage reactions followed by 6-endo cyclizations to form 2,6-disubstituted tetrahydropyrones with excellent stereocontrol at room temperature in the presence of the mild oxidant ceric ammonium nitrate. Cyclizations proceed through either stabilized or nonstabilized oxocarbenium ions. Structure-reactivity relationships

  在温和氧化剂硝酸铈铵的存在下，具有悬垂的烯醇乙酸酯亲核试剂的均苄基醚经历高效的裂解反应，然后进行 6-内环化，形成 2,6-二取代的四氢吡喃酮，在室温下具有出色的立体控制。环化通过稳定或不稳定的氧代碳鎓离子进行。提出了结构-反应性关系，为自由基阳离子裂解过程的设计提供预测指导。基于立体选择性路易斯酸介导的缩醛开环制备环化底物的独特序列已被开发用于合成适用于生物活性天然产物合成的复杂底物。