(5R,7E,9E)-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,9-dimethyldodeca-7,9-dien-2-yne-4,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,7E,9E)-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,9-dimethyldodeca-7,9-dien-2-yne-4,5-diol
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: BSVMDODFWPODNC-YXRVJFCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7E,9E)-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,9-dimethyldodeca-7,9-dien-2-yne-4,5-diol 在 吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(5R,7E,9E)-5-hydroxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,9-dimethyldodeca-7,9-dien-2-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  从手性 1,3-二氧戊环不对称合成 (-)-Pterosin N

  摘要：

  从 N,N-二异丙基-10-樟脑磺酰胺衍生的手性 1,3-二氧戊环酮 11 第一次不对称全合成 (-)-pterosin N 已分 9 个步骤完成，总产率为 8%。该合成的关键步骤是 1,3-二氧戊环酮 11 的高度立体选择性炔丙基化以构建手性叔醇部分，通过 Stille 偶联构建二烯-炔酮，以及分子内 Diels-Alder 反应，然后进行芳构化以完成合成.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402234
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-tributylstannylpent-3-en-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5R,7E,9E)-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,9-dimethyldodeca-7,9-dien-2-yne-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从手性 1,3-二氧戊环不对称合成 (-)-Pterosin N

  摘要：

  从 N,N-二异丙基-10-樟脑磺酰胺衍生的手性 1,3-二氧戊环酮 11 第一次不对称全合成 (-)-pterosin N 已分 9 个步骤完成，总产率为 8%。该合成的关键步骤是 1,3-二氧戊环酮 11 的高度立体选择性炔丙基化以构建手性叔醇部分，通过 Stille 偶联构建二烯-炔酮，以及分子内 Diels-Alder 反应，然后进行芳构化以完成合成.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402234

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (-)-Pterosin N from a Chiral 1,3-Dioxolanone
  作者：Hsiu-Han Wu、Shao-Chien Hsu、Feng-Lin Hsu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1002/ejoc.201402234

  日期：2014.7

  asymmetric total synthesis of (–)-pterosin N from the N,N-diisopropyl-10-camphorsulfonamide-derived chiral 1,3-dioxolanone 11 has been accomplished in 9 steps with 8 % overall yield. The key steps in this synthesis were the highly stereoselective propargylation of 1,3-dioxolanone 11 to construct the chiral tertiary alcohol moiety, construction of a diene-ynone by Stille coupling, and an intramolecular Diels–Alder

  从 N,N-二异丙基-10-樟脑磺酰胺衍生的手性 1,3-二氧戊环酮 11 第一次不对称全合成 (-)-pterosin N 已分 9 个步骤完成，总产率为 8%。该合成的关键步骤是 1,3-二氧戊环酮 11 的高度立体选择性炔丙基化以构建手性叔醇部分，通过 Stille 偶联构建二烯-炔酮，以及分子内 Diels-Alder 反应，然后进行芳构化以完成合成.