(2R,4E,6E)-2-hydroxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylnona-4,6-dienal | 1639124-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4E,6E)-2-hydroxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylnona-4,6-dienal
• CAS: 1639124-63-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: GCZOQKNYEFMCBQ-AKRQMJCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E,6E)-2-hydroxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylnona-4,6-dienal 在 吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从手性 1,3-二氧戊环不对称合成 (-)-Pterosin N

  摘要：

  从 N,N-二异丙基-10-樟脑磺酰胺衍生的手性 1,3-二氧戊环酮 11 第一次不对称全合成 (-)-pterosin N 已分 9 个步骤完成，总产率为 8%。该合成的关键步骤是 1,3-二氧戊环酮 11 的高度立体选择性炔丙基化以构建手性叔醇部分，通过 Stille 偶联构建二烯-炔酮，以及分子内 Diels-Alder 反应，然后进行芳构化以完成合成.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402234
• 作为产物：
  描述：

  N,N-di(propan-2-yl)-1-[(1'S,2S,4R,4'R)-4,7',7'-trimethyl-5-oxo-4-prop-2-ynylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-1'-yl]methanesulfonamide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4E,6E)-2-hydroxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylnona-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  从手性 1,3-二氧戊环不对称合成 (-)-Pterosin N

  摘要：

  从 N,N-二异丙基-10-樟脑磺酰胺衍生的手性 1,3-二氧戊环酮 11 第一次不对称全合成 (-)-pterosin N 已分 9 个步骤完成，总产率为 8%。该合成的关键步骤是 1,3-二氧戊环酮 11 的高度立体选择性炔丙基化以构建手性叔醇部分，通过 Stille 偶联构建二烯-炔酮，以及分子内 Diels-Alder 反应，然后进行芳构化以完成合成.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402234

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (-)-Pterosin N from a Chiral 1,3-Dioxolanone
  作者：Hsiu-Han Wu、Shao-Chien Hsu、Feng-Lin Hsu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1002/ejoc.201402234

  日期：2014.7

  asymmetric total synthesis of (–)-pterosin N from the N,N-diisopropyl-10-camphorsulfonamide-derived chiral 1,3-dioxolanone 11 has been accomplished in 9 steps with 8 % overall yield. The key steps in this synthesis were the highly stereoselective propargylation of 1,3-dioxolanone 11 to construct the chiral tertiary alcohol moiety, construction of a diene-ynone by Stille coupling, and an intramolecular Diels–Alder

  从 N,N-二异丙基-10-樟脑磺酰胺衍生的手性 1,3-二氧戊环酮 11 第一次不对称全合成 (-)-pterosin N 已分 9 个步骤完成，总产率为 8%。该合成的关键步骤是 1,3-二氧戊环酮 11 的高度立体选择性炔丙基化以构建手性叔醇部分，通过 Stille 偶联构建二烯-炔酮，以及分子内 Diels-Alder 反应，然后进行芳构化以完成合成.