4-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[4-(3-Bromo-propoxy)-phenyl]-butan-2-one；4-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]butan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: JOKNZDMLQDNCFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 4-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)butan-2-one 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 、 C₆₉H₅₇N₂O₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到4-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)-2-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）的穿梭芳基化反应催化了未过滤醇的可逆碳-碳键活化

  摘要：

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.02.029
• 作为产物：
  描述：

  覆盆子酮 在 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 4-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）的穿梭芳基化反应催化了未过滤醇的可逆碳-碳键活化

  摘要：

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.02.029

文献信息

• Nickel-catalyzed three-component olefin reductive dicarbofunctionalization to access alkylborates
  作者：Xiao-Xu Wang、Xi Lu、Shi-Jiang He、Yao Fu

  DOI：10.1039/d0sc02054k

  日期：——

  We report a three-component olefin reductive dicarbofunctionalization for constructing alkylborates, specifically, nickel-catalyzed reductive dialkylation and alkylarylation of vinyl boronates with a variety of alkyl bromides and aryl iodides. This reaction exhibits good coupling efficiency and excellent functional group compatibility, providing convenient access to the late-stage modification of complex

  我们报告了用于构建烷基硼酸酯的三组分烯烃还原性双碳官能化，特别是镍催化的硼酸乙烯酯与各种烷基溴化物和芳基碘化物的还原性二烷基化和烷基芳基化。该反应显示出良好的偶联效率和出色的官能团相容性，可方便地进行复杂天然产物和药物分子的后期修饰。结合烷基硼酸酯转化，该反应还可以在复杂化合物的模块化和聚合合成中找到应用。
• Nickel‐Catalyzed Switchable Site‐Selective Alkene Hydroalkylation by Temperature Regulation**
  作者：Jia‐Wang Wang、De‐Guang Liu、Zhe Chang、Zhen Li、Yao Fu、Xi Lu

  DOI：10.1002/anie.202205537

  日期：2022.8

  A nickel-catalyzed switchable site-selective alkene hydroalkylation was developed. The selection of reaction temperatures led to protocols that provide regiodivergent hydroalkylated products starting from a single alkene substrate.

  开发了一种镍催化的可切换位点选择性烯烃加氢烷基化反应。反应温度的选择导致提供从单一烯烃底物开始的区域发散性氢化烷基化产物的方案。
• Shuttle arylation by Rh(I) catalyzed reversible carbon–carbon bond activation of unstrained alcohols
  作者：Marius D.R. Lutz、Valentina C.M. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.02.029

  日期：2021.4

  transfer hydrogenation and borrowing hydrogen reactions paved the way to manipulate simple alcohols in previously unthinkable manners and circumvented the need for hydrogen gas. Analogously, transfer hydrocarbylation could greatly increase the versatility of tertiary alcohols. However, this reaction remains unexplored because of the challenges associated with the catalytic cleavage of unactivated C–C bonds

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。