(E)-3-octenoic acid N,O-dimethylhydroxylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-octenoic acid N,O-dimethylhydroxylamide
• 英文别名: 3-octene-N-methoxy-N-methylamide；(E)-N-methoxy-N-methyloct-3-enamide
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: YLHLYGRVRUQNRX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-octenoic acid N,O-dimethylhydroxylamide 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-hydroxyoctanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydroboration of β,γ-unsaturated Weinreb amides: striking influence of the borane

  摘要：

  硼烷结构的细微差别对δ,δ³-不饱和魏氏酰胺的催化不对称氢硼化反应的催化效率和对映选择性水平有很大影响。

  DOI：

  10.1039/c1cc11746g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-3-烯酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到(E)-3-octenoic acid N,O-dimethylhydroxylamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydroboration of β,γ-unsaturated Weinreb amides: striking influence of the borane

  摘要：

  硼烷结构的细微差别对δ,δ³-不饱和魏氏酰胺的催化不对称氢硼化反应的催化效率和对映选择性水平有很大影响。

  DOI：

  10.1039/c1cc11746g

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation (AD) of N,N-dialkyl and N-methoxy-N-methyl α,β- and β,γ-unsaturated amides
  作者：Youssef L. Bennani、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60350-7

  日期：1993.3

  The asymmetric dihydroxylation of α,β- and β,γ-unsaturated amides affords the corresponding diols in good yields and excellent enantiomeric excesses. However, both N,N-diakyl and N-methoxy-N-methyl α,β and β,γ-unsaturated amides require a Modified-AD-mix™ formulation to achieve good catalytic turnover rates

  α，β-和β，γ-不饱和酰胺的不对称二羟基化以良好的收率和优异的对映体过量提供了相应的二醇。但是，N，N-二烷基和N-甲氧基-N-甲基α，β和β，γ-不饱和酰胺均需要改性AD-mix ™配方才能实现良好的催化周转率