(S)-4-cyclohexyl-2-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-cyclohexyl-2-pentanone
• 英文别名: (S)-4-cyclohexyl-4-methylbutan-2-one；(S)-4-cyclohexylpentan-2-one；(4S)-4-cyclohexylpentan-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DVMBHJQPRSUZSU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 [Rh{(S,S)-Phebox-sBu}(OAc)2] 甲基二乙氧基硅烷 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-cyclohexyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  用手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）催化剂不对称地还原α，β-不饱和酮和酯。

  摘要：

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。

  DOI：

  10.1002/chem.200500841

文献信息

• Highly enantioselective copper(i)-phosphoramidite-catalysed additions of organoaluminium reagents to enones
  作者：Alexandre Alexakis、Victoria Albrow、Kallolmay Biswas、Magali d'Augustin、Oscar Prieto、Simon Woodward

  DOI：10.1039/b503074a

  日期：——

  Simple phosphoramidite ligands afford good to excellent levels of enantioselectivity in 1,4-additions of AlR3 species to enones; sequential carboalumination–ACA cascades are possible.

  在 AlR3 与烯酮的 1,4- 加成反应中，简单的磷酰胺配体可提供良好甚至卓越的对映选择性；还可实现连续的碳氨化-ACA 级联反应。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric 1,4-Hydroboration of Enones with HBpin
  作者：Xiang Ren、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03110

  日期：2021.11.5
• HETEROCYCLIC ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2097387B1

  公开（公告）日：2016-05-04
• Asymmetric Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Esters with Chiral Rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Yoshinori Kanazawa、Yasunori Tsuchiya、Kazuki Kobayashi、Takushi Shiomi、Jun-ichi Itoh、Makoto Kikuchi、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200500841

  日期：2006.1

  New asymmetric conjugate reduction of beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and esters was accomplished with alkoxylhydrosilanes in the presence of chiral rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) complexes in high yields and high enantioselectivity. (E)-4-Phenyl-3-penten-2-one and (E)-4-phenyl-4-isopropyl-3-penten-2-one were readily reduced at 60 degrees C in 95 % ee and 98 % ee, respectively

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。