cis-3-hydroxy-3-isopropyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: cis-3-hydroxy-3-isopropyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: (2S,3S)-2-phenyl-3-propan-2-yl-2H-1-benzofuran-3-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: BSQWCBRGTPETMU-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(benzyloxy)phenyl]-2-methylpropan-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-isobutyrylbenzophenone 、 cis-3-hydroxy-3-isopropyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第7部分†。α-（2-酰基苯氧基）甲苯和2-酰基苯氧基乙酸乙酯的光环化反应在二氢苯并呋喃醇合成中的溶剂和取代基效应

  摘要：

  在三种极性不同的溶剂（苯，乙腈和甲醇）中，对α-（2-酰基苯氧基）甲苯1a-e和2-酰基苯氧基乙酸酯2a-e进行光环化反应，以检查溶剂和取代基对1环化的影响，是二氢苯并呋喃醇的5-双自由基中间体。在苯中辐照1a-e可以选择性地以14-84％的收率与重排的产物2-酰基二苯甲酮5b-d（23-39％）一起产生顺式-二氢苯并呋喃醇顺式4b-e。La-e在乙腈或甲醇中的光环化反应生成eis-和反式-二氢苯并呋喃醇4a-e的混合物产率为28-81％，少量的2-酰基二苯甲酮5b-c产率为6-12％。在极性乙腈或甲醇中，二氢苯并呋喃醇的顺式和反式立体选择性降低。立体选择性的降低归因于1，5-双自由基的羟基与溶剂之间的分子间氢键。另一方面，在苯中的酯2a-e的辐射选择性地以48-74％的产率提供了顺式-二氢苯并呋喃醇顺式-13a -e。类似地，2a-e在乙腈或甲醇中的光环化反应以相当高的收率产生了二氢苯并

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340634

文献信息

• New Synthesis of 2-Aryl-3-Substituted Benzo[<i>b</i>]furans from Benzyl 2-Halophenyl Ethers
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Antonio Pérez

  DOI：10.1021/jo060271d

  日期：2006.5.1

  Wittig rearrangement and can be trapped with electrophiles. Their reactions with carboxylic esters afford the corresponding 2-aryl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b]furans as a mixture of diastereoisomers. Subsequent acid-catalyzed or mediated dehydration gives moderate to good overall yield of a variety of 2-aryl-3-substituted benzo[b]furans.

  用3当量的t -BuLi处理苄基2-卤代苯基醚会同时导致锂卤交换和在苄基亚甲基上的锂化。这些二价阴离子不进行维蒂希重排，并且可以被亲电试剂捕获。它们与羧酸酯的反应提供相应的2-芳基-3-羟基-2，3-二氢苯并[ b ]呋喃，为非对映异构体的混合物。随后的酸催化或介导的脱水使各种2-芳基-3-取代的苯并[ b ]呋喃具有中等至良好的总收率。