α-propyl-9-phenanthrylacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: α-propyl-9-phenanthrylacetonitrile
• 英文别名: 2-Phenanthren-9-ylpentanenitrile；2-phenanthren-9-ylpentanenitrile
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: KUTDDXTUOQYPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊腈 、 9-溴菲 在 氨 、 sodium 、 三氯化铁 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到9-菲胺
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Reaction of 2-Bromo-1,4-dimethoxynaphthalene and 9-Bromophenanthrene with Nitriles Under Aryne-Forming Conditions

  摘要：

  2-溴-1,4-二甲氧基萘（1）和9-溴菲（3）与腈2在碱介导、芳炔形成条件下反应，产物的分布取决于溴芳烃、腈、碱和反应介质的性质。因此，在LDA存在下，1与芳基乙腈2a-d在四氢呋喃中或与钠胺在液态氨中反应，推测通过芳炔芳基化机制生成α-芳基-1,4-二甲氧基-2-萘基乙腈4a-d。相反，9-溴菲（3）与芳基乙腈2b-e在LDA存在下的四氢呋喃中反应，最可能通过串联加成-重排途径生成10-芳甲基-9-菲碳腈6b-e。当3与2a-c在钠胺和液态氨存在下反应时，得到的是α-芳基-9-菲乙腈5a-c，而不是重排的腈6a-c。1和3均与烷基腈2f-i以及LDA-THF、钠胺-液态氨或Caubere的钠胺碱反应，生成芳炔芳基化腈（分别为4f-i和5f-i）。本文提出了关于反应物和溶剂对芳炔芳基化和串联加成-重排途径竞争影响的解释。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25613