4,4’-bis(5-carboethoxy-3,4-diethylpyrrol-2-yl)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4’-bis(5-carboethoxy-3,4-diethylpyrrol-2-yl)biphenyl
• 英文别名: ethyl 5-[4-[4-(5-ethoxycarbonyl-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)phenyl]phenyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₄
• 分子量: 540.703
• InChiKey: NTNIBJQHFKKELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-bis(5-carboethoxy-3,4-diethylpyrrol-2-yl)biphenyl 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4,4’-bis(3,4-diethylpyrrol-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  苯撑和噻吩撑环扩展的大卟啉类化合物多核配合物的合成及动力学结构

  摘要：

  1,3-双（2-吡咯基）苯用于制备苯并氨甲菊酯，其中[24]氨甲菊酯（1.0.0.1.0.0）的两个吡咯单元被苯取代。1,4-双（2-吡咯基）苯，2,5-双（2-吡咯基）噻吩和4,4'-双（2-吡咯基）联苯也被用来代替2,2'-双吡咯。给出了[24] rosarin（1.0.1.0.1.0）和[32] octaphyrin（1.0.1.0.1.0.1.0）的扩展类似物。这些大的卟啉类化合物可以掺入Rh（CO）2和Pd（π-烯丙基）的多个金属单元，并且金属原子与二吡咯啉平面存在较大偏差，这通过X射线晶体学证明。协调的Rh（CO）2基团在大环的两侧之间穿梭；该速率取决于间隔基，环的大小和金属原子的数量。可变温度11 H NMR光谱表明，由于Rh（CO），具有1,4-亚苯基或2,5-亚噻吩间隔基的膨胀的罗沙林的三铑配合物采用C 3 v对称形式和C s对称形式。 ）2组在大循环腔中跳跃。所述Ç 3

  DOI：

  10.1002/chem.201501570
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-diethyl-5-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 4,4’-bis(5-carboethoxy-3,4-diethylpyrrol-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  大环扩展卟啉化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种大环扩展卟啉化合物及其制备方法，扩展卟啉属于异卟啉家族的一员，其骨架通常由大于4个共轭的吡咯环/杂环组成。与经典的卟啉结构相比，本发明大环扩展卟啉具有更多的配位原子、更大的空腔和丰富的构象，扩展卟啉能够络合更大的金属离子或与多个过渡金属离子形成主‑客体复合物，从而具有优异的配位能力；扩展卟啉更大的π‑电子共轭路径使其可展现不同的拓扑学芳香性及优异的光电、磁学性能。本发明大环扩展卟啉合成方法简单，原料廉价易得，反应易于操控，能高效、大量的制备。本发明大环扩展卟啉具有独特的空间结构及性质，扩展卟啉超分子主体在有机催化、生命科学、材料科学、环境能源等领域具有潜在的应用价值。

  公开号：

  CN112480130A

文献信息

• Synthesis of bis(pyrrol-2-yl)arenes by Pd-catalyzed cross coupling
  作者：Jun-ichiro Setsune、Masayuki Toda、Keigo Watanabe、Pradeepta K. Panda、Takafumi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.098

  日期：2006.10

  2-Borylpyrrole was prepared from 2-iodopyrrole almost quantitatively and then reacted with dihaloarenes under typical reaction conditions of Suzuki-Miyaura cross coupling to give bis(pyrrol-2-yl)arenes in good yields, while the cross coupling reaction of 2-iodopyrrole with 1,4-phenylenebisboronic acid was susceptible to oxidative self-coupling to produce 4,4'-bis(pyrrol-2-yl)biphenyl as a byproduct. These bis(pyrrol-2-yl)arenes showed strong fluorescence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis and Dynamic Structures of Multinuclear Complexes of Large Porphyrinoids Expanded by Phenylene and Thienylene Spacers
  作者：Jun-ichiro Setsune、Masayuki Toda、Takafumi Yoshida、Keigo Imamura、Keigo Watanabe

  DOI：10.1002/chem.201501570

  日期：2015.9.1

  1,3‐Bis(2‐pyrryl)benzene was used to prepare dibenziamethyrin, in which two pyrrole units of [24]amethyrin(1.0.0.1.0.0) are replaced by benzene. 1,4‐Bis(2‐pyrryl)benzene, 2,5‐bis(2‐pyrryl)thiophene, and 4,4′‐bis(2‐pyrryl)biphenyl were also used in place of 2,2′‐bipyrrole to give expanded analogues of [24]rosarin(1.0.1.0.1.0) and [32]octaphyrin(1.0.1.0.1.0.1.0). These large porphyrinoids can incorporate

  1,3-双（2-吡咯基）苯用于制备苯并氨甲菊酯，其中[24]氨甲菊酯（1.0.0.1.0.0）的两个吡咯单元被苯取代。1,4-双（2-吡咯基）苯，2,5-双（2-吡咯基）噻吩和4,4'-双（2-吡咯基）联苯也被用来代替2,2'-双吡咯。给出了[24] rosarin（1.0.1.0.1.0）和[32] octaphyrin（1.0.1.0.1.0.1.0）的扩展类似物。这些大的卟啉类化合物可以掺入Rh（CO）2和Pd（π-烯丙基）的多个金属单元，并且金属原子与二吡咯啉平面存在较大偏差，这通过X射线晶体学证明。协调的Rh（CO）2基团在大环的两侧之间穿梭；该速率取决于间隔基，环的大小和金属原子的数量。可变温度11 H NMR光谱表明，由于Rh（CO），具有1,4-亚苯基或2,5-亚噻吩间隔基的膨胀的罗沙林的三铑配合物采用C 3 v对称形式和C s对称形式。 ）2组在大循环腔中跳跃。所述Ç 3
• 大环扩展卟啉化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN112480130A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种大环扩展卟啉化合物及其制备方法，扩展卟啉属于异卟啉家族的一员，其骨架通常由大于4个共轭的吡咯环/杂环组成。与经典的卟啉结构相比，本发明大环扩展卟啉具有更多的配位原子、更大的空腔和丰富的构象，扩展卟啉能够络合更大的金属离子或与多个过渡金属离子形成主‑客体复合物，从而具有优异的配位能力；扩展卟啉更大的π‑电子共轭路径使其可展现不同的拓扑学芳香性及优异的光电、磁学性能。本发明大环扩展卟啉合成方法简单，原料廉价易得，反应易于操控，能高效、大量的制备。本发明大环扩展卟啉具有独特的空间结构及性质，扩展卟啉超分子主体在有机催化、生命科学、材料科学、环境能源等领域具有潜在的应用价值。