(2-amino-5-(trifluoromethyl)furan-3-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-amino-5-(trifluoromethyl)furan-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-Amino-5-(trifluoromethyl)furan-3-yl]-phenylmethanone；[2-amino-5-(trifluoromethyl)furan-3-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₂
• 分子量: 255.196
• InChiKey: ZHMFQPNBJJMGSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 苯甲酰乙腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(2-amino-5-(trifluoromethyl)furan-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碱介导的2-三氟甲基化呋喃和二氢呋喃醇的可调谐合成：在硫酸中非常稳定。

  摘要：

  由β-乙腈与3-溴-1,1,1-三氟丙酮的碱环合，可将β-酮腈环化而合成2-三氟甲基化的呋喃和二氢呋喃醇。另外，用浓硫酸使二氢呋喃醇化合物脱水，得到另一种2-（三氟甲基）呋喃异构体。所开发的方法对芳香族和脂肪族β-酮腈均具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02326

文献信息

• 2-三氟甲基取代呋喃化合物及其衍生物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN110272400B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一种2‑三氟甲基取代呋喃化合物及其衍生物的合成方法，其是以碱为促进剂，苯甲酰乙腈衍生物为底物，3‑溴‑1,1,1‑三氟丙酮为氟化试剂，在溶剂中，经串联反应得到所述2‑三氟甲基取代呋喃化合物；再经脱水及氰的水解制得2‑三氟甲基取代呋喃衍生物。该反应采用一锅法合成，具有操作步骤简便、原料易制备，反应体系对官能团的普适性较高等优点。所得氟化呋喃化合物对松材线虫等具有很好的杀灭活性，在100 mg/L剂量下，对线虫的死亡率高达87%，可作为一种潜在的含氟杀虫剂。