3-(3-bromothien-2-yl)-3-oxopropanenitrile | 1339722-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-bromothien-2-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-(3-Bromothiophen-2-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1339722-54-1
• 化学式: C₇H₄BrNOS
• 分子量: 230.085
• InChiKey: YLRAQJRXLVYENM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 3-(3-bromothien-2-yl)-3-oxopropanenitrile 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(2-amino-5-(trifluoromethyl)furan-3-yl)(3-bromothiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碱介导的2-三氟甲基化呋喃和二氢呋喃醇的可调谐合成：在硫酸中非常稳定。

  摘要：

  由β-乙腈与3-溴-1,1,1-三氟丙酮的碱环合，可将β-酮腈环化而合成2-三氟甲基化的呋喃和二氢呋喃醇。另外，用浓硫酸使二氢呋喃醇化合物脱水，得到另一种2-（三氟甲基）呋喃异构体。所开发的方法对芳香族和脂肪族β-酮腈均具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02326

文献信息

• Copper‐Catalyzed Synthesis of Substituted 4‐Quinolones using Water as a Benign Reaction Media: Application for the Construction of Oxolinic Acid and BQCA
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chein Chung Lee、Jessica Lee、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900286

  日期：2019.7.11

  −NO2, −SO2Ar, and −COAr were also successful. In addition, reaction with heterocyclic compounds such as 3‐(3‐bromothiophen‐2‐yl)‐3‐oxopropanenitrile proceeded smoothly to afford tetrahydrothieno[3,2‐b]pyridine‐6‐carbonitrile analogues. The practicality of the designed protocol was confirmed by gram scale synthesis of two derivatives.

  已开发出一种铜催化的三组分合成方法，用于从取代的3-（2-卤代苯基）-3-氧代丙烷，醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物。NH 3使用水作为对环境无害的反应介质。此外，所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和BQCA药物。该方法的关键特征包括可商购的起始原料，广泛的范围以及中等至良好的反应产率。与甲醛反应，以及其他官能团，例如-CN，-NO 2，-SO 2Ar和-COAr也成功。此外，与杂环化合物（如3-（3-溴噻吩-2-基）-3-氧代丙烷腈）的反应进行得很顺利，得到了四氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-6-腈的类似物。两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性。
• 2-三氟甲基取代呋喃化合物及其衍生物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN110272400B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一种2‑三氟甲基取代呋喃化合物及其衍生物的合成方法，其是以碱为促进剂，苯甲酰乙腈衍生物为底物，3‑溴‑1,1,1‑三氟丙酮为氟化试剂，在溶剂中，经串联反应得到所述2‑三氟甲基取代呋喃化合物；再经脱水及氰的水解制得2‑三氟甲基取代呋喃衍生物。该反应采用一锅法合成，具有操作步骤简便、原料易制备，反应体系对官能团的普适性较高等优点。所得氟化呋喃化合物对松材线虫等具有很好的杀灭活性，在100 mg/L剂量下，对线虫的死亡率高达87%，可作为一种潜在的含氟杀虫剂。
• Base-Mediated Tunable Synthesis of 2-Trifluoromethylated Furans and Dihydrofuranols: Extraordinary Stable in Sulfuric Acid
  作者：Junwen Wang、Shouxiong Chen、Wei Wu、Shunli Wen、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02326

  日期：2019.12.6

  2-Trifluoromethylated furans and dihydrofuranols were tunably synthesized from the cyclization of β-ketonitriles with 3-bromo-1,1,1-trifluoroacetone mediated by bases. In addition, dehydration of dihydrofuranol compounds with concentrated sulfuric acid gave another 2-(trifluoromethyl)furans isomer. The developed methodology exhibits an excellent functional group tolerance for both aromatic and aliphatic β-ketonitriles

  由β-乙腈与3-溴-1,1,1-三氟丙酮的碱环合，可将β-酮腈环化而合成2-三氟甲基化的呋喃和二氢呋喃醇。另外，用浓硫酸使二氢呋喃醇化合物脱水，得到另一种2-（三氟甲基）呋喃异构体。所开发的方法对芳香族和脂肪族β-酮腈均具有出色的官能团耐受性。