2-((6-phenethylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)amino)-4-phenylbutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((6-phenethylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)amino)-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 4-Phenyl-2-[[6-(2-phenylethyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl]amino]butanenitrile
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄S
• 分子量: 386.52
• InChiKey: BZPWHYPQZHMILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 苯丙醛 、 丙酮腈 在 2,2,2-三氟乙醇 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到2-((6-phenethylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)amino)-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  乙酰氰作为无串联催化剂的改性Groebke–Blackburn–Bienaymé [4 + 1] -cycloaddition-Strecker级联反应中的氰化物来源

  摘要：

  描述了对生物学上重要的咪唑并[1,2- a ]杂环的简明的一锅三步级联反应。该方法利用微波辅助的[4 + 1]环加成反应（Groebke–Bienaymé–Blackburn反应）中的乙酰氰作为TMSCN的非经典异氰化物替代品，然后在无催化条件下进行Strecker反应。该方法具有操作简便，反应时间短和形成键的效率高的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.127

文献信息

• Sequential Ugi/Strecker reactions via microwave assisted organic synthesis: novel 3-center-4-component and 3-center-5-component multi-component reactions
  作者：Thierry Masquelin、Hai Bui、Bob Brickley、Gregory Stephenson、John Schwerkoske、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.160

  日期：2006.4

  novel one-step microwave mediated syntheses of arrays of 3-iminoaryl-imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2-a]pyridyn-3-ylamino-2-acetonitriles are reported. Reactions are performed under microwave condition in methanol by simply mixing α-amino-pyridines, aldehydes, and trimethylsilylcyanide (TMSCN) with distinct reagent stoichiometries, catalyzed by polymer-bound scandium triflate, to afford either

  3- iminoaryl咪唑阵列[1,2的两种新型一步法微波介导的合成一个]吡啶和咪唑并[1,2一] pyridyn -3-基氨基-2-乙腈中报告。通过在聚合物中结合三氟甲磺酸scan催化，将α-氨基吡啶，醛和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）与不同的化学计量比简单混合，即可在甲醇中的微波条件下进行反应。此外，功能上不同的醛被证明可以达到不同的终点，这给研究增加了额外的警告。新方法论代表了正式的3中心4组分和3中心5组分多组分反应的例子。
• Acetyl cyanide as a cyanide source in a tandem catalyst-free modified Groebke–Blackburn–Bienaymé [4+1]-cycloaddition-Strecker cascade
  作者：Guillermo Martinez-Ariza、Jose Nunez-Rios、Yeon-Sun Lee、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.127

  日期：2015.2

  A concise one-pot 3-step cascade reaction to biologically significant imidazo[1,2-a]heterocycles is described. The methodology utilizes acetyl cyanide as a non-classical isocyanide replacement for TMSCN in a microwave-assisted [4+1] cycloaddition (the Groebke–Bienaymé–Blackburn reaction) followed by a Strecker reaction under catalysis free conditions. The methodology proceeds with operational simplicity

  描述了对生物学上重要的咪唑并[1,2- a ]杂环的简明的一锅三步级联反应。该方法利用微波辅助的[4 + 1]环加成反应（Groebke–Bienaymé–Blackburn反应）中的乙酰氰作为TMSCN的非经典异氰化物替代品，然后在无催化条件下进行Strecker反应。该方法具有操作简便，反应时间短和形成键的效率高的优点。