dimethyl 3-acetyl-1,4-dimethyl-5,7-dihydro-6H-cyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 3-acetyl-1,4-dimethyl-5,7-dihydro-6H-cyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-acetyl-1,4-dimethyl-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: HSWXXVKSRUWCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮腈 、 dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以98%的产率得到dimethyl 3-acetyl-1,4-dimethyl-5,7-dihydro-6H-cyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑(I)/改性-BINAP催化炔烃与腈的[2+2+2]环加成

  摘要：

  阳离子铑 (I)/改性 BINAP 复合物催化多种炔烃和腈的化学和区域选择性 [2+2+2] 环加成反应，在温和的反应条件下生成高度官能化的吡啶。该反应的不对称变体，即取代丙二腈的对映选择性去对称化，也继续得到具有叔或四元立体中心的对映体富集的双环吡啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600347

文献信息

• Iridium-Catalyzed Synthesis of Acylpyridines by [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Diynes with Acyl Cyanides
  作者：Toru Hashimoto、Kaoru Kato、Reiko Yano、Tomoki Natori、Hiroki Miura、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00668

  日期：2016.7.1

  2-Acylpyridines were prepared by iridium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes with acyl cyanides. [Ir(cod)Cl]2/rac-BINAP or F-DPPE is an efficient catalyst for this reaction. The scope and limitations of this reaction have been disclosed.

  2-酰基吡啶是通过铱，α-ω-二炔与酰基氰的铱催化[2 + 2 + 2]环加成反应制得的。[Ir（cod）Cl] 2 / rac -BINAP或F-DPPE是该反应的有效催化剂。已经公开了该反应的范围和限制。