(R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (E)-3-triphenylstannylpropenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (E)-3-triphenylstannylpropenoate
• 化学式: C₂₇H₂₆O₄Sn
• 分子量: 533.211
• InChiKey: ZRJIWJQADSUXQJ-HEDVWWMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (E)-3-triphenylstannylpropenoate 、 环戊二烯 在 Al(C₂H₅)2Cl 、 hydrated sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl-(1S,2S,3R,4R)-3-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral organotin reagents: synthesis of diphenyl- {(1S,2R,3S,4R)-3-(alkoxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl}tin hydrides. X-Ray crystal structure of (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (1S,2S,3R,4R)-3-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate

  摘要：

  已经开发出了环戊二烯对(R)-4,4-二甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基(E)-3-三苯基锡基丙-2-烯酸酯10进行立体选择性迪尔斯-阿尔德加成的条件,得到了endo-加成物14,其结构已通过X射线晶体学证实。将加成物14转化为(1S,2R,3S,4R)-3-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基(三苯基)锡烷22,其对映体过量(ee)达到94%。将此醇转化为其甲醚(–)-3,三苯甲醚25,叔丁基二甲基硅醚26和1-萘甲酸酯27,在碘和硼氢化钠处理下得到锡氢化物4,31-34。简要讨论了这些对映体富集的锡氢化物的化学特性。

  DOI：

  10.1039/a706293a
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氢化锡 、 (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl propiolate 在 azoisobutyronitrile 作用下， 以 苯 为溶剂， 以25%的产率得到(R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (E)-3-triphenylstannylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral organotin reagents: synthesis of diphenyl- {(1S,2R,3S,4R)-3-(alkoxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl}tin hydrides. X-Ray crystal structure of (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (1S,2S,3R,4R)-3-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate

  摘要：

  已经开发出了环戊二烯对(R)-4,4-二甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基(E)-3-三苯基锡基丙-2-烯酸酯10进行立体选择性迪尔斯-阿尔德加成的条件,得到了endo-加成物14,其结构已通过X射线晶体学证实。将加成物14转化为(1S,2R,3S,4R)-3-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基(三苯基)锡烷22,其对映体过量(ee)达到94%。将此醇转化为其甲醚(–)-3,三苯甲醚25,叔丁基二甲基硅醚26和1-萘甲酸酯27,在碘和硼氢化钠处理下得到锡氢化物4,31-34。简要讨论了这些对映体富集的锡氢化物的化学特性。

  DOI：

  10.1039/a706293a