1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylpyrimidinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylpyrimidinium bromide
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylpyrimidin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₃H₁₂FN₂O
• 分子量: 311.153
• InChiKey: HCUWSMNWMHYPBS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylpyrimidinium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到4-methylpyrimidinium 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylide
  参考文献：
  名称：

  4-甲基和4-（卤代苯基）嘧啶鎓（4-卤代苯甲酰基）亚甲基。结构，稳定性，反应性和生物活性的相关性

  摘要：

  首次在环亚胺鎓叶立德系列中，我们进行了有关4-（R）-嘧啶（4-卤代苯甲酰基）亚甲基（R = Me和4的结构，稳定性，反应性和生物活性之间的相关性的理论和实验研究。氯苯基; HAL = X = F，氯，溴，I;参见5和6在方案1）。4-甲基嘧啶鎓（4-卤代苯甲酰基）甲基化物5是相对稳定的化合物，而（4-氯苯基）嘧啶鎓（4-卤代苯甲酰基）甲基化物6更不稳定。如量子化学计算所证实的，它们的稳定性随叶立德碳负离子和嘧啶鎓阳离子部分上的取代基的性质而变化。后者还公开了在与适当的试剂反应中使用嘧啶鎓盐作为亲核试剂以及1，3-偶极子的可能性。获得的实验数据证实了有关叶立德5和6的亲核性和反应性的计算。此外，微波辐射对嘧啶鎓盐3和4合成的影响研究了由嘧啶和有机卤化物制得的化合物，与传统条件相比，在微波辐射下反应速率显着提高；这允许盐3和4的通用且容易的合成（方案1，表1）。在体外新获得的4-甲基嘧啶化合

  DOI：

  10.1002/hlca.200590214
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylpyrimidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  4-甲基和4-（卤代苯基）嘧啶鎓（4-卤代苯甲酰基）亚甲基。结构，稳定性，反应性和生物活性的相关性

  摘要：

  首次在环亚胺鎓叶立德系列中，我们进行了有关4-（R）-嘧啶（4-卤代苯甲酰基）亚甲基（R = Me和4的结构，稳定性，反应性和生物活性之间的相关性的理论和实验研究。氯苯基; HAL = X = F，氯，溴，I;参见5和6在方案1）。4-甲基嘧啶鎓（4-卤代苯甲酰基）甲基化物5是相对稳定的化合物，而（4-氯苯基）嘧啶鎓（4-卤代苯甲酰基）甲基化物6更不稳定。如量子化学计算所证实的，它们的稳定性随叶立德碳负离子和嘧啶鎓阳离子部分上的取代基的性质而变化。后者还公开了在与适当的试剂反应中使用嘧啶鎓盐作为亲核试剂以及1，3-偶极子的可能性。获得的实验数据证实了有关叶立德5和6的亲核性和反应性的计算。此外，微波辐射对嘧啶鎓盐3和4合成的影响研究了由嘧啶和有机卤化物制得的化合物，与传统条件相比，在微波辐射下反应速率显着提高；这允许盐3和4的通用且容易的合成（方案1，表1）。在体外新获得的4-甲基嘧啶化合

  DOI：

  10.1002/hlca.200590214

文献信息

• 4-Methyl- and 4-(Halophenyl)pyrimidinium (4-Halobenzoyl)methylides. Correlation of Structure, Stability, Reactivity, and Biological Activity
  作者：Costel C. Moldoveanu、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1002/hlca.200590214

  日期：2005.10

  Moreover, the influence of microwave irradiation on the synthesis of the pyrimidinium salts 3 and 4 from pyrimidine and an organic halide is studied and reveals a remarkable reaction-rate increase under microwave irradiation as compared to classical conditions; this allows the general and facile synthesis of the salts 3 and 4 (Scheme 1, Table 1). The in vitro biological activity of the newly obtained 4-methylpyrimidine

  首次在环亚胺鎓叶立德系列中，我们进行了有关4-（R）-嘧啶（4-卤代苯甲酰基）亚甲基（R = Me和4的结构，稳定性，反应性和生物活性之间的相关性的理论和实验研究。氯苯基; HAL = X = F，氯，溴，I;参见5和6在方案1）。4-甲基嘧啶鎓（4-卤代苯甲酰基）甲基化物5是相对稳定的化合物，而（4-氯苯基）嘧啶鎓（4-卤代苯甲酰基）甲基化物6更不稳定。如量子化学计算所证实的，它们的稳定性随叶立德碳负离子和嘧啶鎓阳离子部分上的取代基的性质而变化。后者还公开了在与适当的试剂反应中使用嘧啶鎓盐作为亲核试剂以及1，3-偶极子的可能性。获得的实验数据证实了有关叶立德5和6的亲核性和反应性的计算。此外，微波辐射对嘧啶鎓盐3和4合成的影响研究了由嘧啶和有机卤化物制得的化合物，与传统条件相比，在微波辐射下反应速率显着提高；这允许盐3和4的通用且容易的合成（方案1，表1）。在体外新获得的4-甲基嘧啶化合