N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₂S
• mdl: MFCD03039224
• 分子量: 281.299
• InChiKey: YQMJCIQEHCAQIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到4-(2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-1,1-difluoroethyl)-N,N-diethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃中选择性单 C(sp3)-F 键裂解：可见光催化与路易斯酸活化的结合

  摘要：

  将容易获得的三氟甲基芳烃转化为芳基二氟甲基化合物（在药物化学中是有价值的基序）是高度原子和步骤经济的。然而，由于 C(sp3)-F 键的化学惰性和单脱氟的选择性控制困难，ArCF3 的单个 C(sp3)-F 键断裂是一个巨大的挑战。我们在这里报告了通过可见光催化与路易斯酸活化相结合的三氟甲基芳烃单 C(sp3)-F 功能化的第一个例子。该方法允许良好的化学选择性控制并显示出良好的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的硼阳离子物种是该反应中 C(sp3)-F 键断裂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10755
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 160.0 ℃ 、440.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化和无添加剂的芳族和杂芳族碘化物的脱羧三氟甲基化反应。

  摘要：

  已经开发了铜催化（杂）芳族碘化物的脱羧三氟甲基化。重要的是，这种新的铜催化反应在没有任何配体和金属添加剂的情况下进行。该协议显示出良好的官能团耐受性，并且与杂芳族系统兼容。事实证明该反应可扩展至15 mmol规模，且产率提高。最后，三氟甲基官能团的后期安装提供了抗抑郁药Prozac的N-三氟乙酰胺变体，证明了所开发方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c9ob02635e

文献信息

• Synthesis of sulfonamides via copper-catalyzed oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines
  作者：Jing Ji、Zhengyi Liu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c6ob01208f

  日期：——

  A copper-catalyzed coupling reaction of sulfonyl chlorides with tertiary amines via the oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines was developed. Sulfonamides were synthesized using this strategy in moderate to good yields. The reaction was applicable to various tertiary amines, as well as sulfonyl chlorides.

  开发了铜催化的磺酰氯与叔胺通过叔胺的氧化C–N键裂解的偶联反应。使用该策略以中等至良好的产率合成了磺酰胺。该反应适用于各种叔胺以及磺酰氯。
• Rapid and Efficient Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using Potassium Trifluoroacetate Enabled by a Flow System
  作者：Mao Chen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201306094

  日期：2013.10.25

  Going to the source: The trifluoromethylation of aryl/heteroaryl iodides has been demonstrated using a flow system, thus enabling a rapid rate of reaction. A broad spectrum of trifluoromethylated compounds was prepared in good to excellent yields using CF3CO2K as the trifluoromethyl source. The process has the advantage of short reaction times and uses convenient [CF3] sources.

  追根溯源：芳基/杂芳基碘化物的三氟甲基化已被证明使用流动系统，从而实现快速反应。使用 CF 3 CO 2 K 作为三氟甲基源，以良好到极好的收率制备了广谱的三氟甲基化化合物。该方法具有反应时间短的优点并使用方便的[CF 3 ]源。
• Selective Single C(sp³)–F Bond Cleavage in Trifluoromethylarenes: Merging Visible-Light Catalysis with Lewis Acid Activation
  作者：Kang Chen、Nele Berg、Ruth Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.7b10755

  日期：2017.12.27

  motifs in the pharmaceutical chemistry, is highly atom- and step-economical. However, the single C(sp3)-F bond cleavage of ArCF3 is a great challenge because of the chemical inertness of the C(sp3)-F bond and the difficult selectivity control of monodefluorination. We report here the first example of single C(sp3)-F functionalization of trifluoromethylarenes via visible-light catalysis merged with

  将容易获得的三氟甲基芳烃转化为芳基二氟甲基化合物（在药物化学中是有价值的基序）是高度原子和步骤经济的。然而，由于 C(sp3)-F 键的化学惰性和单脱氟的选择性控制困难，ArCF3 的单个 C(sp3)-F 键断裂是一个巨大的挑战。我们在这里报告了通过可见光催化与路易斯酸活化相结合的三氟甲基芳烃单 C(sp3)-F 功能化的第一个例子。该方法允许良好的化学选择性控制并显示出良好的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的硼阳离子物种是该反应中 C(sp3)-F 键断裂的关键中间体。
• Copper-catalyzed and additive free decarboxylative trifluoromethylation of aromatic and heteroaromatic iodides
  作者：Martin B. Johansen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1039/c9ob02635e

  日期：——

  A copper-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of (hetero)aromatic iodides has been developed. Importantly, this new copper-catalyzed reaction operates in the absence of any ligands and metal additives. The protocol shows good functional group tolerance and is compatible with heteroaromatic systems. The reaction proved scalable to a 15 mmol scale with increased yield. Finally, late-stage installation

  已经开发了铜催化（杂）芳族碘化物的脱羧三氟甲基化。重要的是，这种新的铜催化反应在没有任何配体和金属添加剂的情况下进行。该协议显示出良好的官能团耐受性，并且与杂芳族系统兼容。事实证明该反应可扩展至15 mmol规模，且产率提高。最后，三氟甲基官能团的后期安装提供了抗抑郁药Prozac的N-三氟乙酰胺变体，证明了所开发方法的适用性。