2-(4-bromophenoxy)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenoxy)naphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO
• 分子量: 299.167
• InChiKey: LKJRBCWZMBMMMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenoxy)naphthalene 、 苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将Pd固定在NHC功能化的金属有机框架MIL-101（Cr）上：铃木-宫浦在水中的高效多相催化剂

  摘要：

  合成了一种基于MIL-101（Cr）的新型Pd-NHC官能化金属有机骨架（MOF），并将其用作CC键形成反应中的高效多相催化剂。使用这种多相钯催化剂体系，Suzuki-Miyaura偶联反应可以在水中很好地完成，并且可以在短时间内以良好的收率获得优异的偶联产物。Pd-NHC-MIL-101（Cr）使用一些不同的技术进行了表征，包括傅立叶变换红外，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，透射电子显微镜（TEM），X-射线光电子能谱，电感耦合等离子体和元素分析。显微技术显示出MIL-101（Cr）的离散八面体结构，在化学改性过程中制备催化剂体系后也很稳定。催化剂的TEM图像表明存在固定在催化剂结构中的钯纳米颗粒，而未使用还原剂。看起来MOF结构中的NHC基团和咪唑部分可以将Pd（II）还原为Pd（0）物种。这种改性的MOF底物还可以防止Pd纳米粒子聚集，从而使它们在有机转化中具有很高的

  DOI：

  10.1002/aoc.5470
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 2-萘硼酸 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-(4-bromophenoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Copper Mediated Formation of Carbon-Heteroatom Bonds Using Organoboron Reagents and Ultrasound

  摘要：

  This report summarizes research efforts focused on copper acetate mediated reactions to form new carbon-heteroatom bonds using organoboron reagents under ultrasound irradiation. The method involves the application of ultrasound irradiation to the Chan-Evans-Lam reaction to achieve O-arylation of phenols, N-arylation of anilines and indoles, and S-arylation of thiols. Ultrasound irradiation was found to decrease reaction times from 72 hours to 4 hours while improving the product yields an average of 20%(1) Representative C-O, C-N, and C-S coupling reactions were successfully scaled-up from the milligram to gram levels while maintaining good product yields offering potential applications in industrial processes.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)18

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides Using Formamide and Cyanuric Chloride as a New “CN” Source
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/ejoc.202000117

  日期：2020.5.14

  Combination of formamide and cyanuric chloride afforded a new combined “CN” source which is highly stable and safe and can be used in organic cyanation transformation reactions instead of common cyanide sources. This study unfolds the efficient Pd‐catalyzed cyanation of aryl halides using TCT‐formamide reagent as a new combined “CN” source.

  甲酰胺和氰尿酰氯的组合提供了一种新的组合“ CN”源，该源高度稳定且安全，可代替常规氰化物源用于有机氰化转化反应中。这项研究利用TCT-甲酰胺试剂作为新的组合“ CN”源，揭示了钯在芳基卤化物上的高效钯催化氰化反应。
• Immobilized Pd on a NHC functionalized metal–organic framework MIL‐101(Cr): an efficient heterogeneous catalyst in Suzuki−Miyaura coupling reaction in water
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi‐Nezhad

  DOI：10.1002/aoc.5470

  日期：2020.4

  A novel Pd−NHC functionalized metal–organic framework (MOF) based on MIL‐101(Cr) was synthesized and used as an efficient heterogeneous catalyst in the C‐C bond formation reactions. Using this heterogeneous Pd catalyst system, the Suzuki−Miyaura coupling reaction was accomplished well in water, and coupling products were obtained in good to excellent yields in short reaction time. The Pd−NHC−MIL‐101(Cr)

  合成了一种基于MIL-101（Cr）的新型Pd-NHC官能化金属有机骨架（MOF），并将其用作CC键形成反应中的高效多相催化剂。使用这种多相钯催化剂体系，Suzuki-Miyaura偶联反应可以在水中很好地完成，并且可以在短时间内以良好的收率获得优异的偶联产物。Pd-NHC-MIL-101（Cr）使用一些不同的技术进行了表征，包括傅立叶变换红外，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，透射电子显微镜（TEM），X-射线光电子能谱，电感耦合等离子体和元素分析。显微技术显示出MIL-101（Cr）的离散八面体结构，在化学改性过程中制备催化剂体系后也很稳定。催化剂的TEM图像表明存在固定在催化剂结构中的钯纳米颗粒，而未使用还原剂。看起来MOF结构中的NHC基团和咪唑部分可以将Pd（II）还原为Pd（0）物种。这种改性的MOF底物还可以防止Pd纳米粒子聚集，从而使它们在有机转化中具有很高的
• Copper Mediated Formation of Carbon-Heteroatom Bonds Using Organoboron Reagents and Ultrasound
  作者：George W. Kabalka、Bryan J. Musolino

  DOI：10.3987/com-14-s(k)18

  日期：——

  This report summarizes research efforts focused on copper acetate mediated reactions to form new carbon-heteroatom bonds using organoboron reagents under ultrasound irradiation. The method involves the application of ultrasound irradiation to the Chan-Evans-Lam reaction to achieve O-arylation of phenols, N-arylation of anilines and indoles, and S-arylation of thiols. Ultrasound irradiation was found to decrease reaction times from 72 hours to 4 hours while improving the product yields an average of 20%(1) Representative C-O, C-N, and C-S coupling reactions were successfully scaled-up from the milligram to gram levels while maintaining good product yields offering potential applications in industrial processes.