4-ethoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)imidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD11041368
• 分子量: 246.266
• InChiKey: FAFDNWLNRBPIQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)imidazole 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑-4-甲酰胺和1,2,4-三唑-3-甲酰胺部分的新型4-苯氧基吡啶衍生物：作为有效抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了两个系列的新型 4-苯氧基吡啶衍生物，含有咪唑-4-甲酰胺和 4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-三唑-3-甲酰胺部分，并评估了它们的体外抑制作用对 c-Met 激酶的活性和对 MKN-45、A549 和 H460 癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。最有希望的化合物T14（c-Met IC 50值为 0.012 μM）对 MKN-45、A549 和 H460 细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.64 μM、1.92 μM 和 2.68 μM。他们初步的构效关系（SARs）研究表明，4-咪唑酰胺更优选作为连接部分，末端苯环上的吸电子基团（尤其是卤素基团）有利于提高抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105629
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基甲酰苯胺 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-ethoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑-4-甲酰胺和1,2,4-三唑-3-甲酰胺部分的新型4-苯氧基吡啶衍生物：作为有效抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了两个系列的新型 4-苯氧基吡啶衍生物，含有咪唑-4-甲酰胺和 4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-三唑-3-甲酰胺部分，并评估了它们的体外抑制作用对 c-Met 激酶的活性和对 MKN-45、A549 和 H460 癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。最有希望的化合物T14（c-Met IC 50值为 0.012 μM）对 MKN-45、A549 和 H460 细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.64 μM、1.92 μM 和 2.68 μM。他们初步的构效关系（SARs）研究表明，4-咪唑酰胺更优选作为连接部分，末端苯环上的吸电子基团（尤其是卤素基团）有利于提高抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105629

文献信息

• N-Arylimidazole synthesis by cross-cycloaddition of isocyanides using a novel catalytic system
  作者：Marc-André Bonin、Denis Giguère、René Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.152

  日期：2007.6

  catalytic synthesis of N-arylimidazoles starting from the corresponding N-arylformamides and N-formylglycine esters is described. Application to different aryl substituted electron-withdrawing and -donating groups provided the analogous heterocyclic compounds in very high yields. The use of copper(I) oxide/proline catalysts allowed the reactions to proceed at room temperature. The first synthesis of N-arylimidazole

  的直接催化合成Ñ -arylimidazoles从相应的起始Ñ -arylformamides和Ñ甲酰甘氨酸酯进行说明。应用于不同的芳基取代的吸电子和供电子基团以非常高的产率提供了类似的杂环化合物。使用氧化铜（I）/脯氨酸催化剂可使反应在室温下进行。还描述了带有N-芳基咪唑的碳水化合物部分的第一合成。
• Novel synthesis of 1-substituted-4-imidazolecarboxylates via solvent-free cycloaddition reaction between formamidines and isocyanides
  作者：Han Cao、Fu-sheng Bie、Xue-jing Liu、Ying Han、Jie Ma、Yi-jun Shi、Peng Yan、Chao-yue Sun、Hai-meng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131205

  日期：2020.5

  A simple and efficient protocol for cyclization between formamidines and ethyl isocyanoacetate has been described in the absence of metal catalyst and solvent. A series of 1-substituted-4-imidazolecarboxylates were synthesized in moderate to good yields with DABCO as base additive.

  已经描述了在不存在金属催化剂和溶剂的情况下，在甲efficient和异氰基乙酸乙酯之间进行环化的简单有效的方法。以DABCO为基础添加剂，以中等至良好的收率合成了一系列1-取代的4-咪唑羧酸酯。
• Synthesis of Imidazoles through the Copper-Catalyzed Cross-Cycloaddition between Two Different Isocyanides
  作者：Chikashi Kanazawa、Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0617439

  日期：2006.8.1

  The copper-catalyzed reaction between two different isocyanides produces the corresponding heteroaromatization products, imidazoles, in good yields. The reaction proceeds most probably through the activation of the sp3 C-H bond in the isocyanides by a copper catalyst, followed by a [3 + 2] cycloaddition between the cuprioisocyanide intermediates and arylisocyanides.
• Imidazolderivate II
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0323799B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• US5179111A
  申请人：——

  公开号：US5179111A

  公开（公告）日：1993-01-12