4-ethoxycarbonyl-1-[(4-trimethylsilylethynyl)phenyl]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-1-[(4-trimethylsilylethynyl)phenyl]imidazole
• 英文别名: Ethyl 1-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]imidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂Si
• 分子量: 312.444
• InChiKey: JGKPFMTXMPOYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 4-(trimethylsilylethynyl)-1-isocyanobenzene 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-ethoxycarbonyl-1-[(4-trimethylsilylethynyl)phenyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazoles through the Copper-Catalyzed Cross-Cycloaddition between Two Different Isocyanides

  摘要：

  The copper-catalyzed reaction between two different isocyanides produces the corresponding heteroaromatization products, imidazoles, in good yields. The reaction proceeds most probably through the activation of the sp3 C-H bond in the isocyanides by a copper catalyst, followed by a [3 + 2] cycloaddition between the cuprioisocyanide intermediates and arylisocyanides.

  DOI：

  10.1021/ja0617439