1-(3-methylbenzyl)indoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbenzyl)indoline
• 英文别名: 1-[(3-Methylphenyl)methyl]-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: TUXMHYBISCMNLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二腈 、 1-(3-methylbenzyl)indoline 在 N,N-二乙基乙酰胺 、 caesium carbonate 作用下， 反应 40.0h， 以76%的产率得到4-(1-(3-methylbenzyl)indolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体配合物引起的可见光诱导的α-氨基C-H键芳构化

  摘要：

  通过电子供体-受体配合物，已公开了一种新型的可见光诱导的α-氨基CH键芳构化方案，无需光氧化还原催化剂。该协议不需要任何过渡金属，氧化剂，也不需要氧气或湿气。在Cs 2 CO 3存在下，在N，N-二乙基乙酰胺中用可见光直接照射叔胺和苄腈的混合物，得到良好产率的α-芳基化胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00984
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 3-甲基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1-(3-methylbenzyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体配合物引起的可见光诱导的α-氨基C-H键芳构化

  摘要：

  通过电子供体-受体配合物，已公开了一种新型的可见光诱导的α-氨基CH键芳构化方案，无需光氧化还原催化剂。该协议不需要任何过渡金属，氧化剂，也不需要氧气或湿气。在Cs 2 CO 3存在下，在N，N-二乙基乙酰胺中用可见光直接照射叔胺和苄腈的混合物，得到良好产率的α-芳基化胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00984

文献信息

• 一种吲哚啉的芳基化方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN112898191B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种吲哚啉的芳基化方法，本方法首次以N‑取代吲哚啉、苯甲腈衍生物为原料，使用无机碱，在有机溶剂中，光照条件下搅拌一定时间，产物经萃取、柱层析、旋蒸得到吲哚啉芳基化衍生物。本发明方法采用的原料简单易得，反应条件绿色、温和，操作简单，不使用氧化剂和金属催化剂，具有很好工业化应用价值。
• <i>Regio</i>-Selective C3- and N-Alkylation of Indolines in Water under Air Using Alcohols
  作者：Milan Maji、Ishani Borthakur、Sameer Srivastava、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03040

  日期：2022.5.6

  We disclosed a regio-selective C–H and N–H bond functionalization of indolines using alcohols in water via tandem dehydrogenation of N-heterocycles and alcohols. A diverse range of N- and C3-alkylated indolines/indoles were accessed utilizing a new cooperative iridium catalyst. The practical applicability of this methodology was demonstrated by the preparative-scale synthesis and synthesis of a psychoactive

  我们公开了二氢吲哚的区域选择性 C-H 和 N-H 键官能化，使用醇在水中通过N-杂环和醇的串联脱氢。使用新的合作铱催化剂获得了多种 N-和 C3-烷基化二氢吲哚/吲哚。该方法的实际适用性通过精神活性药物N , N-二甲基色胺的制备规模合成和合成得到证明。基于几个动力学实验、一系列控制实验和密度泛函理论计算，提出了一种催化循环。
• Lanthanide/B(C₆F₅)₃-Promoted Hydroboration Reduction of Indoles and Quinolines with Pinacolborane
  作者：Jianping Zhang、Ziyan Chen、Mingxin Chen、Qi Zhou、Rongrong Zhou、Wenli Wang、Yinlin Shao、Fangjun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01767

  日期：2024.1.19

  We have developed a lanthanide/B(C6F5)3-promoted hydroboration reduction of indoles and quinolines with pinacolborane (HBpin). This reaction provides streamlined access to a range of nitrogen-containing compounds in moderate to excellent yields. Large-scale synthesis and further transformations to bioactive compounds indicate that the method has potential practical applications. Preliminary mechanistic

  我们开发了一种镧系元素/B(C 6 F 5 ) 3促进的吲哚和喹啉与频那醇硼烷(HBpin)的硼氢化还原反应。该反应以中等至优异的收率提供了一系列含氮化合物的简化获取。大规模合成和进一步转化为生物活性化合物表明该方法具有潜在的实际应用。初步机理研究表明，胺添加剂促进吲哚硼烷中间体的形成，并且镧系元素/B(C 6 F 5 ) 3促进的硼氢化还原是通过吲哚硼烷中间体与 HBpin 和原位形成的 BH 3物质的硼氢化反应进行的，然后是原脱硼过程。
• [EN] TWO PART CURABLE COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DURCISSABLES À DEUX COMPOSANTS
  申请人：HENKEL IP & HOLDING GMBH

  公开号：WO2017172270A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Two part curable compositions are provided, which include a cure accelerator defined with reference to compounds shown in structure (I), where A is CH2 or benzyl, R is C1-10 alkyl, R' is H or C1-10 alkyl, or R and R' taken together may form a four to seven membered ring fused to the benzene ring, R" is optional, but when R" is present, R" is halogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkenyl, alkoxy, amino, alkylene- or alkenylene-ether, alkylene (meth)acrylate, carbonyl, carboxyl, nitroso, sulfonate, hydroxyl or haloalkyl, and EWG is as shown, an electron withdrawing group, such as nitro, nitrile, carboxylate or trihaloalkyl.
• Visible-Light-Induced α-Amino C–H Bond Arylation Enabled by Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Chang Xu、Fang-Qi Shen、Gaofeng Feng、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00984

  日期：2021.5.21

  Enabled by electron donor–acceptor complexes, a novel visible-light-induced α-amino C–H bond arylation protocol, without a photoredox catalyst, has been disclosed. The protocol does not require any transition metal, oxidant, or exclusion of oxygen or moisture. A direct irradiation of the mixture of tertiary amines and benzonitriles with visible light in N,N-diethylethanamide in the presence of Cs2CO3

  通过电子供体-受体配合物，已公开了一种新型的可见光诱导的α-氨基CH键芳构化方案，无需光氧化还原催化剂。该协议不需要任何过渡金属，氧化剂，也不需要氧气或湿气。在Cs 2 CO 3存在下，在N，N-二乙基乙酰胺中用可见光直接照射叔胺和苄腈的混合物，得到良好产率的α-芳基化胺。