2-(4-cyanobenzamido)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanobenzamido)quinoline
• 英文别名: 4-cyano-N-(2-quinolinyl)benzamide；4-cyano-N-(quinolin-2-yl)benzamide；4-cyano-N-quinolin-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O
• 分子量: 273.294
• InChiKey: HPTMCIAGMMHEOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₁N₃ 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(4-cyanobenzamido)quinoline
  参考文献：
  名称：

  单线态氧在可见光下介导的CC和CN键双键断裂。

  摘要：

  据报道，在曙红Y和可见光存在下，咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]喹啉中的碳-碳和碳-氮键串联裂解。开环在环境条件下通过单线态氧插入，键裂解和CO 2消除而发生，并以高收率产生N-（吡啶-2-基）酰胺和N-（喹啉-2-基）酰胺。该反应显示出良好的通用性，并且不需要强外部氧化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob00563k

文献信息

• Mild and Direct Conversion of Quinoline <i>N</i>-Oxides to 2-Amidoquinolines with Primary Amides
  作者：Michel Couturier、Laurence Caron、Stephanie Tumidajski、Kris Jones、Timothy D. White

  DOI：10.1021/ol060473w

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A simple, one-pot procedure is described for the direct conversion of quinoline N-oxides to alpha-amidoquinolines with primary amides. This methodology is complimentary to the Abramovich reaction, which is limited to the introduction of secondary amides via imidoyl chlorides. Although reaction conditions are quite similar, omission of the base is key for successful reaction with

  [反应：见正文]描述了一种简单的一锅法，该方法可将喹啉N-氧化物直接与伯酰胺转化为α-酰胺基喹啉。这种方法是对Abramovich反应的补充，Abramovich反应仅限于通过亚氨酰氯引入仲酰胺。尽管反应条件非常相似，但省略碱是与伯酰胺成功反应的关键，伯酰胺不是通过亚氨酰氯的中间体而是通过酰基异氰酸酯来进行的。
• N-(2-喹啉基)苯甲酰胺类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108329262A

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明公开了N‑(2‑喹啉基)苯甲酰胺类化合物的合成方法，其以苯甲腈类化合物和喹啉‑N‑氧化物作为反应原料，加入酸和反应溶剂，通过分子间的亲核加成反应得到N‑(2‑喹啉基)苯甲酰胺类化合物，反应的温度为60℃～130℃，苯甲腈类化合物的结构式如下：R为氢、三氟甲基、甲氧基或氰基。本发明的有益之处在于：实验操作简便，反应条件温和，易于后处理。