4-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃
• 分子量: 295.343
• InChiKey: VOCSXIIWZIQJDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 3-苯基-1,2,3-噻唑并(1,5-a)吡啶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到4-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯腈催化的吡咯并三唑与腈的脱氮环转移反应：咪唑并吡啶的合成

  摘要：

  已经描述了使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂通过吡啶三唑与腈的脱氮脱环反应合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。溶剂的组合（二氯苯-二氯乙烷）在无金属条件下获得所需产品的定量收率方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01742

文献信息

• One pot synthesis of low cost emitters with large Stokes' shift
  作者：G. Volpi、G. Magnano、I. Benesperi、D. Saccone、E. Priola、V. Gianotti、M. Milanesio、E. Conterosito、C. Barolo、G. Viscardi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.056

  日期：2017.2

  A series of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridine derivatives were synthesized in high yields by a one-pot, three components, condensation of phenyl(pyridin-2-yl)methanone with several aldehydes in the presence of ammonium acetate. These compounds were characterized by spectroscopic and crystallographic techniques and their optical properties were discussed in relation to their chemical structures

  通过一锅三组分在苯并（吡啶-2-基）甲酮与几种醛缩合的情况下高收率合成了一系列1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。醋酸铵。这些化合物通过光谱和晶体学技术进行了表征，并讨论了其光学性质与其化学结构的关系。吸收光谱和荧光光谱通常显示出在310 nm和350 nm附近有两个吸收最大值，在460 nm和550 nm之间具有最大发射，斯托克斯位移范围在90–166 nm之间。此外，根据位置3上取代基的化学结构，我们能够将溶液中的量子产率（Φ）从6.4％调整为38.5％。最后，1-苯基咪唑[1,5- a将被3-（2-甲氧基苯基）基团取代的]吡啶（大斯托克斯位移，高Φ）分散在透明的热固性聚氨酯树脂中，得到发光的低成本材料。
• Construction of Imidazole-Fused-Ring Systems by Iron-Catalyzed C(sp³)-H Amination–Cyclization under Aerobic Conditions
  作者：Jiangling Peng、Shijia Li、Junwei Huang、Qianli Meng、Lixin Wang、Wenlong Xin、Weini Li、Wei Zhou、Lanyue Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02078

  日期：2023.12.1
• Lewis Acid-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of Pyridotriazoles with Nitriles: Synthesis of Imidazopyridines
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01742

  日期：2016.10.7

  The synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines through denitrogenative transannulation of pyridotriazoles with nitriles using BF3·Et2O as catalyst has been described. The combination of solvents (dichlorobenzene-dichloroethane) plays a crucial role in achieving quantitative yields of desired products under metal-free conditions.

  已经描述了使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂通过吡啶三唑与腈的脱氮脱环反应合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。溶剂的组合（二氯苯-二氯乙烷）在无金属条件下获得所需产品的定量收率方面起着至关重要的作用。