1-benzoyl-2-butylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-butylindole
• 英文别名: (2-Butylindol-1-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: IJMOVMDOQHZMDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2-butylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压活性的新型吲哚-3-羧酸衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  介绍了吲哚-3-羧酸新系列血管紧张素 II 受体 1 拮抗剂的新型衍生物的分子设计、合成、体外和体内研究。使用 [ 125 I]-血管紧张素 II 的放射性配体结合研究显示，新的吲哚-3-羧酸衍生物对血管紧张素 II 受体（AT 1亚型）具有高纳摩尔亲和力，与氯沙坦等已知药物相当。对自发性高血压大鼠合成化合物的生物学研究表明，口服化合物可以降低血压。口服10mg/kg最大降压48mmHg，降压效果持续24小时，优于氯沙坦。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129349
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzoyl-2-butylindole
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压活性的新型吲哚-3-羧酸衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  介绍了吲哚-3-羧酸新系列血管紧张素 II 受体 1 拮抗剂的新型衍生物的分子设计、合成、体外和体内研究。使用 [ 125 I]-血管紧张素 II 的放射性配体结合研究显示，新的吲哚-3-羧酸衍生物对血管紧张素 II 受体（AT 1亚型）具有高纳摩尔亲和力，与氯沙坦等已知药物相当。对自发性高血压大鼠合成化合物的生物学研究表明，口服化合物可以降低血压。口服10mg/kg最大降压48mmHg，降压效果持续24小时，优于氯沙坦。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129349

文献信息

• Convenient Indole Synthesis from 2-Iodoanilines and Terminal Alkynes by the Sequential Sonogashira Reaction and the Cyclization Reaction Promoted by Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)
  作者：Naoyuki Suzuki、Sakura Yasaki、Akito Yasuhara、Takao Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.51.1170

  日期：——

  The sequential Sonogashira reaction and the cyclization reaction of various 2-iodoanilines and terminal alkynes in the presence of a palladium catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF) gave the corresponding 2-substituted indoles in good yields.

  在钯催化剂和四丁基氟化铵(TBAF)存在下，各种2-碘苯胺与末端炔烃依次进行Sonogashira反应和环化反应，以良好产率得到了相应的2-取代吲哚。
• Regioselective Synthesis of 2-Substituted Indoles from Benzotriazoles and Alkynes by Photoinitiated Denitrogenation
  作者：Michael Teders、Lena Pitzer、Stefan Buss、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.7b01025

  日期：2017.6.2

  Herein, we describe a photoinitiated and regioselective synthesis of 2-substituted indoles under mild reaction conditions. This biologically privileged scaffold was accessed in good yields from N-aroylbenzotriazoles, a quencher class previously identified using our mechanism-based luminescence screening, and terminal alkynes in the presence of a photocatalyst and blue light irradiation. This straightforward

  在本文中，我们描述了在温和的反应条件下光引发和区域选择性合成2-取代的吲哚。可从N-芳酰基苯并三唑（一种以前使用我们的基于机理的发光筛查方法鉴定的猝灭剂）和末端炔烃（在光催化剂和蓝光照射下）的高收率下获得这种生物学特权的支架。这种简单的协议显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，通过基于添加剂的稳健性筛选，评估了反应的温和性和稳健性。反应量子产率的确定和斯特恩-沃尔默研究支持所提出的光引发自由基链机理。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indole-3-carboxylic acid derivatives with antihypertensive activity
  作者：Andrey V. Danilenko、Alexander N. Volov、Nikolai A. Volov、Yana B. Platonova、Serguei V. Savilov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129349

  日期：2023.6

  Molecular design, synthesis, in vitro and in vivo studies of novel derivatives of indole-3-carboxylic acid new series of angiotensin II receptor 1 antagonists is presented. Radioligand binding studies using [125I]-angiotensin II displayed that new derivatives of indole-3-carboxylic acid have a high nanomolar affinity for the angiotensin II receptor (AT1 subtype) on a par with the known pharmaceuticals

  介绍了吲哚-3-羧酸新系列血管紧张素 II 受体 1 拮抗剂的新型衍生物的分子设计、合成、体外和体内研究。使用 [ 125 I]-血管紧张素 II 的放射性配体结合研究显示，新的吲哚-3-羧酸衍生物对血管紧张素 II 受体（AT 1亚型）具有高纳摩尔亲和力，与氯沙坦等已知药物相当。对自发性高血压大鼠合成化合物的生物学研究表明，口服化合物可以降低血压。口服10mg/kg最大降压48mmHg，降压效果持续24小时，优于氯沙坦。