(E)-3-(2-benzoylamino-phenyl)-propenoic acid butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-benzoylamino-phenyl)-propenoic acid butyl ester
• 英文别名: (E)-butyl 3-(2-benzamidophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(2-benzamidophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: YHAZOCINKPDCKA-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 丙烯酸丁酯 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到(E)-3-(2-benzoylamino-phenyl)-propenoic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯-多金属氧酸盐纳米材料以双氧为末端氧化剂催化通过CH活化形成CC键和通过氧化胺形成CN键

  摘要：

  已成功开发出一种有效的多相钯-多金属氧酸盐钯-H 6 PV 3 Mo 9 O 40 / C催化剂，用于通过碳-氢（CH）活化和碳-氮（CN）形成碳-碳（CC）键通过使用氧作为末端氧化剂的氧化胺化形成键。偶联过程很简单，并且使用相对温和的条件来形成所需的产物。此外，由于不需要其他试剂（例如有机/无机氧化剂），因此产生的废物更少，并且水是唯一产生的副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100362

文献信息

• CC Bond Formation via CH Activation and CN Bond Formation via Oxidative Amination Catalyzed by Palladium- Polyoxometalate Nanomaterials Using Dioxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Leng Leng Chng、Jie Zhang、Jinhua Yang、Makhlouf Amoura、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.201100362

  日期：2011.11

  An efficient heterogeneous palladium-polyoxometalate catalyst with the formula Pd-H6PV3Mo9O40/C has been successfully developed for carbon-carbon (CC) bond formation via carbon-hydrogen (CH) activation and carbon-nitrogen (CN) bond formation via oxidative amination using oxygen as the terminal oxidant. The coupling processes are simple, and use relatively mild conditions to form the desired products

  已成功开发出一种有效的多相钯-多金属氧酸盐钯-H 6 PV 3 Mo 9 O 40 / C催化剂，用于通过碳-氢（CH）活化和碳-氮（CN）形成碳-碳（CC）键通过使用氧作为末端氧化剂的氧化胺化形成键。偶联过程很简单，并且使用相对温和的条件来形成所需的产物。此外，由于不需要其他试剂（例如有机/无机氧化剂），因此产生的废物更少，并且水是唯一产生的副产物。
• Pd-catalyzed aerobic oxidative coupling of anilides with olefins through regioselective C–H bond activation
  作者：Jia-Rui Wang、Chu-Ting Yang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.001

  日期：2007.7

  Pd-catalyzed aerobic oxidative coupling of anilides with olefins was achieved through selective C–H bond activation. Compared to the previous studies, not only did we successfully use molecular oxygen to replace the chemical oxidant, but we also obtained improved yields for a number of substrates. The reaction tended to give high yields for electron-rich anilides and electron-deficient olefins, with

  通过选择性的C–H键活化，实现了Pd催化的苯甲酸酯与烯烃的好氧氧化偶联。与以前的研究相比，我们不仅成功地使用了分子氧来代替化学氧化剂，而且还提高了许多底物的产率。该反应趋于为富含电子的苯甲酸酯和缺乏电子的烯烃提供高产率，最高达91％的最佳产率。
• Selective Pd-Catalyzed Oxidative Coupling of Anilides with Olefins through C−H Bond Activation at Room Temperature
  作者：Maarten D. K. Boele、Gino P. F. van Strijdonck、André H. M. de Vries、Paul C. J. Kamer、Johannes G. de Vries、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1021/ja0176907

  日期：2002.2.1

  Using a high-throughput experimentation approach we found a selective and mild Pd-catalyzed oxidative coupling reaction between anilide derivatives and acrylates that occurs through ortho C-H bond activation. The reaction is carried out in an acidic environment and occurs even at room temperature with use of a cheap oxidant (benzoquinone) in yields up to 91%. The benzoquinone possibly also functions as a ligand, stabilizing the catalyst. From the electronic dependence of the reaction and the observed kinetic isotope effect (kH/kD = 3) the key step of the catalytic cycle is believed to be electrophilic attack by a [PdOAc]+ complex on the pi-system of the arene.
• Selectfluor-mediated mono-C–H activation: The syntheses of mono-ortho-substituted anilides
  作者：Ranran Zhu、Shaonan Lu、Qing Wang、Jinshan Bai、Yuntao Wang、Qingzhen Yu、Jianhui Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.061

  日期：2018.7

  The C-H activation of aryl amide using readily available Pd(OAc)(2) in the presence of selectfluor is reported. The highly mono-selective introduction of sp(2) hybridized functional groups have been realized. A broad range of aryl-, alkenyl- and keto-aryl amides were prepared using unactivated coupling partners under mild conditions. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.