N-benzoyl-4-bromobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-4-bromobenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: MRTJRNMTXFTMPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 硫酸氧钒水合物 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzoyl-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  钒催化的C（N）键形成的氧化C（CO）-C（CO）键裂解：1,2-二酮和Am的一锅多米诺骨转化为酰亚胺和酰胺

  摘要：

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00950

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides with Amides and<i>N</i>-alkyl Anilines
  作者：Longfei Ran、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/asia.201301245

  日期：2014.2

  A novel and efficient palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides with amides and N-alkyl anilines has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of a variety of valuable imides and tertiary benzanilides under an atmospheric pressure of CO.

  已经开发了新颖且有效的钯催化的酰胺基和N-烷基苯胺基的芳基碘化物的氨基羰基化反应。该反应可耐受多种官能团，是在CO的大气压下快速合成各种有价值的酰亚胺和叔苯甲酰叔胺的可靠方法。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Imides from Aldehydes or Alcohols and Amine Hydrochloride Salts
  作者：Hui Yu、Yonghao Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201403624

  日期：2015.3

  An efficient approach to imides has been developed. With tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant, CuBr (20 mol-%) as the catalyst, and PhI(OAc)2 (50 mol-%) as the additive, aldehydes or alcohols reacted with amine hydrochloride salts to provide imides in moderate to good yields. A possible reaction pathway for the formation of the products is also discussed in this paper.

  已经开发出一种有效的酰亚胺方法。以叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 为氧化剂，CuBr (20 mol-%) 为催化剂，PhI(OAc)2 (50 mol-%) 为添加剂，醛或醇与胺盐酸盐反应生成酰亚胺中等至良好的产量。本文还讨论了形成产物的可能反应途径。
• CuCl/TMEDA/nor-AZADO-catalyzed aerobic oxidative acylation of amides with alcohols to produce imides
  作者：Kengo Kataoka、Keiju Wachi、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun-ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8sc01410h

  日期：——

  Although aerobic oxidative acylation of amides with alcohols would be a good complement to classical synthetic methods for imides (e.g., acylation of amides with activated forms of carboxylic acids), to date, there have been no reports on oxidative acylation to produce imides. In this study, we successfully developed, for the first time, an efficient method for the synthesis of imides through aerobic oxidative acylation

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇
• Selective α-oxidation of amides <i>via</i> visible-light-driven iron catalysis
  作者：Shu-Hong Liu、Zhi-Chao Dong、Zhong-Lin Zang、Cheng-He Zhou、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1039/d3ob01984e

  日期：——

  selective N-α C(sp3)–H bond oxidation of amides under greener and mild conditions via an Fe(NO3)3·9H2O catalyst inner sphere pathway upon irradiation with a 30 W blue LED light strip (λ = 455 nm) using NaBrO3 as the oxidant. This protocol exhibited high chemoselectivity and excellent functional group tolerance. A preliminary mechanism investigation demonstrated that the iron catalyst afforded hydroxyl radicals

  羟基自由基（˙OH）作为一种高活性物质，可以与多种化学物质发生无选择性的反应。 ˙OH自由基通常在恶劣条件下产生。在此，我们报道了在 30 W 功率照射下，通过Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O 催化剂内球途径，在更绿色和温和的条件下，羟基自由基诱导的酰胺选择性N -α C(sp 3 )–H 键氧化使用NaBrO 3作为氧化剂的蓝色LED灯带（ λ = 455 nm）。该方案表现出高化学选择性和优异的官能团耐受性。初步的机理研究表明，铁催化剂通过铁配合物的可见光诱导均裂（VLIH）和随后的氢原子转移（HAT）过程提供羟基自由基，以实现这种转变。
• Vanadium-Catalyzed Oxidative C(CO)–C(CO) Bond Cleavage for C–N Bond Formation: One-Pot Domino Transformation of 1,2-Diketones and Amidines into Imides and Amides
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、P. V. Sri Ramya、Sravani Sana、Baijayantimala Swain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00950

  日期：2017.7.21

  identified that enables their transformation into imides and amides. The reaction proceeds by dual acylation of amidines via oxidative C(CO)–C(CO) bond cleavage of 1,2-diketones to afford N,N′-diaroyl-N-arylbenzamidine intermediates. In the reaction, these intermediates are easily hydrolyzed into imides and amides through vanadium catalysis. This method provides a practical, simple, and mild synthetic

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。