dimethyl 2-(N-phenylbenzamido)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(N-phenylbenzamido)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(N-phenylbenzamido)-3-(triphenylphosphanylidene)butanedioate；dimethyl 2-(N-benzoylanilino)-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanedioate；dimethyl 2-(N-benzoylanilino)-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanedioate
• 化学式: C₃₇H₃₂NO₅P
• 分子量: 601.639
• InChiKey: HWQKEBLSLOLADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 、 三苯基膦 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到dimethyl 2-(N-phenylbenzamido)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰苯胺及其部分衍生物存在下三苯膦与活化炔酯反应的研究

  摘要：

  三苯基膦在 NH 酸（如苯甲酰苯胺、2-氰基苯甲酰苯胺、N-（2-乙酰苯基）苯甲酰胺、3-硝基苯甲酰苯胺和 2-苯甲酰氨基苯甲酸甲酯）存在下与乙炔二羧酸二烷基酯反应生成稳定的磷叶立德。这些稳定的叶立德作为两种几何异构体的混合物存在于溶液中，这是由于叶立德部分与相邻羰基共轭导致围绕碳-碳部分双键的旋转受限。

  DOI：

  10.3184/030823408x293675

文献信息

• Study of reaction between triphenylphosphine and activated acetylenic esters in the presence of benzanilide and some its derivatives
  作者：Nourollah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi Khorassani、Mahmoud Nassiri、Zahra Afarini

  DOI：10.3184/030823408x293675

  日期：2008.2

  Triphenylphosphine reacts with dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of NH-acids, such as benzanilide, 2-cyanobenzanilide, N-(2-acetylphenyl)benzamide, 3-nitrobenzanilide and methyl 2-benzamidobenzoate to generate stable phosphorus ylides. These stable ylides exist in solution as a mixture of two geometrical isomers as a result of restricted rotation around the carbon-carbon partial double

  三苯基膦在 NH 酸（如苯甲酰苯胺、2-氰基苯甲酰苯胺、N-（2-乙酰苯基）苯甲酰胺、3-硝基苯甲酰苯胺和 2-苯甲酰氨基苯甲酸甲酯）存在下与乙炔二羧酸二烷基酯反应生成稳定的磷叶立德。这些稳定的叶立德作为两种几何异构体的混合物存在于溶液中，这是由于叶立德部分与相邻羰基共轭导致围绕碳-碳部分双键的旋转受限。
• Ramazani, Ali; Karimi-Avargani, Leila, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 8, p. 1730 - 1732
  作者：Ramazani, Ali、Karimi-Avargani, Leila

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-Free Conditions as an Eco-Friendly Strategy for Synthesis of Organophosphorus Compounds
  作者：Ghasem Marandi、Niloufar Akbarzadeh Torbati、Reza Heydari、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Malek Taher Maghsoodlou、Belghais Adrom、Brian W. Skelton、Mohamed Makha

  DOI：10.1080/10426507.2012.690116

  日期：2012.12.1

  A series of diverse NH- and CH-acids are used for a one-pot synthesis of stable phosphorus ylides and 1,4-diionic organophosphorus compounds by trapping of the zwitterionic intermediate from the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates under solvent-free conditions. The structural geometry for one of the products was confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis

  一系列不同的 NH- 和 CH-酸用于通过在无溶剂条件下捕获三苯基膦和乙炔二羧酸二烷基酯之间反应的两性离子中间体，用于稳定磷叶立德和 1,4- 二离子有机磷化合物的一锅合成。通过单晶 X 射线衍射分析证实了其中一种产品的结构几何形状。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要